1.1. Tipos de ligações químicas. Tipos de ligações químicas

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1 1.1. Tipos de ligações químicas Tipos de ligações químicas

2 LIGAÇÃO QUÍMICA Tipos de ligações químicas As ligações covalentes, iónicas e metálicas caraterizam-se por uma partilha significativa de eletrões entre os átomos ou iões.

3 LIGAÇÃO QUÍMICA Tipos de ligações químicas As ligações intermoleculares são caracterizadas por uma partilha pouco significativa de eletrões entre átomos, iões ou moléculas.

4 LIGAÇÃO QUÍMICA A ligação covalente estabelece-se entre átomos de elementos não metálicos e é caracterizada por uma partilha mútua de um ou mais pares de eletrões de valência entre os átomos que constituem a molécula, levando a que cada átomo ligado adquira uma configuração eletrónica de gás nobre.

5 LIGAÇÃO QUÍMICA A ligação iónica carateriza-se por intensas forças de atração eletrostática entre iões de carga contrária, formados por transferência de eletrões de um átomo de um elemento metálico (formando um ião positivo) para um átomo de um elemento não metálico (originando um ião negativo).

6 LIGAÇÃO QUÍMICA A ligação iónica carateriza-se por intensas forças de atração eletrostática entre iões de carga contrária, formados por transferência de eletrões de um átomo de um elemento metálico (formando um ião positivo) para um átomo de um elemento não metálico (originando um ião negativo).

7 LIGAÇÃO QUÍMICA A ligação metálica ocorre entre os átomos de elementos metálicos. Neste tipo de ligação, todos os átomos perdem eletrões da camada de valência, que se deslocam mais ou menos livremente entre os iões positivos (catiões), formando uma nuvem eletrónica comum (também designada por mar de eletrões ).

8 LIGAÇÃO QUÍMICA

9 Compostos orgânicos Os compostos orgânicos formam um grupo enorme de substâncias que inclui a maioria daquelas que contêm o elemento carbono na sua estrutura. O biodiesel, o bioetanol e o milho que lhes dá origem são misturas de compostos orgânicos.

10 Os compostos orgânicos representam-se habitualmente através de fórmulas de estrutura condensadas. Por exemplo, no caso do butano (C 4 H 10 ):

11 As fórmulas de ligação em linha mostram apenas ligações entre átomos de carbono, omitindo os respetivos símbolos químicos, bem como os dos átomos de hidrogénio que lhes estão ligados. Em cada ponta e vértice há um átomo de carbono ligado a átomos de hidrogénio. No caso do butano (C 4 H 10 ), fica:

12 Os compostos orgânicos mais simples são os hidrocarbonetos, que têm este nome por serem constituídos unicamente por carbono e hidrogénio. Os hidrocarbonetos só com ligações simples designam-se alcanos.

13 Hidrocarbonetos saturados: alcanos Nos alcanos, cada átomo de carbono está ligado a outros quatro átomos. O nome dos alcanos termina em -ano. A fórmula geral dos alcanos é C n H 2n+2 C 4 H 10 Butano

14 Os hidrocarbonetos de cadeia insaturada, ou hidrocarbonetos insaturados, são os que contêm ligações covalentes duplas ou triplas entre átomos de carbono. - Se a ligação covalente entre átomos de carbono for dupla, os hidrocarbonetos designam-se por alcenos. - Se a ligação covalente entre átomos de carbono for tripla, os hidrocarbonetos designam-se por alcinos.

15 Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono (C = C) na cadeia principal. O nome dos alcanos termina em -eno. A fórmula geral dos alcenos é C n H 2n.

16 Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono (C Ξ C) na cadeia principal. O nome dos alcanos termina em -ino. A fórmula geral dos alcenos é C n H 2n-2.

17 Tabela com alguns hidrocarbonetos insaturados simples:

18 Hidrocarbonetos Saturados (têm apenas ligações simples) Insaturados (têm pelo menos uma ligação dupla ou tripla) Alcanos Alcenos Alcinos

19 Energia de ligação e comprimento de ligação A versatilidade exibida pelo carbono na formação de ligações simples, duplas ou triplas torna oportuno comparar as energias de ligação e comprimentos de ligação.

20 Energia de ligação e comprimento de ligação À medida que o número de pares de eletrões ligantes aumenta: o comprimento de ligação diminui; a energia de ligação aumenta (a ligação é mais forte). A maiores valores de energia de ligação correspondem menores valores de comprimento de ligação.

21 Cadeias ramificadas Ao contrário do butano, que tem uma cadeia linear, o metilpropano tem uma cadeia ramificada.

22 Hidrocarbonetos saturados: alcanos Ao conjunto de átomos que constituem as ramificações chama-se radicais alquilo, grupos alquilo ou grupos substituintes; estes grupos são simbolizados por R. Os nomes dos radicais alquilo obtêm-se a partir do nome do alcano que lhes deu origem, substituindo a terminação -ano por -ilo. -CH 3 é o grupo metilo. -C 2 H 5 é o grupo etilo. -C 3 H 7 é o grupo propilo Radical etilo

23 Hidrocarbonetos cíclicos Os hidrocarbonetos podem ser de cadeia aberta ou de cadeia fechada, também chamados de cíclicos. A B A Ciclopentano: hidrocarboneto cíclico saturado; B Benzeno: hidrocarboneto cíclico insaturado

24 Existem regras estabelecidas pela IUPAC para atribuir nomes aos compostos. Para atribuir o nome a hidrocarbonetos saturados, lineares ou ramificados, até seis átomos de carbono: Número de carbonos Nome do hidrocarboneto saturado 1 Metano 2 Etano 3 Butano 4 Propano 5 Pentano 6 Hexano

25 A nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada obedece às seguintes regras: 1. O nome corresponde ao alcano que tem o mesmo número de átomos de carbono do que a cadeia linear mais comprida cadeia principal presente no composto. 2. Cada átomo de carbono da cadeia principal é numerado em sequência, começando pela extremidade que originará a menor soma dos números dos átomos de carbono ligados a radicais alquilo. 3. Cada ramificação é indicada pelo nome e posição do radical alquilo na cadeia principal, antes do nome desta, por ordem alfabética. Se existem dois ou mais radicais alquilo iguais utilizam-se os prefixos di-, tri-, tetra-, etc., antes do nome do grupo alquilo; estes não são considerados para a ordem alfabética. 4. A posição de cada ramificação é separada do nome respetivo da cadeia principal por um hífen ( - ).

26 Regras IUPAC 1.º Seleciona-se uma cadeia principal, de modo que esta tenha o maior número de átomos de carbono em linha. Por exemplo: Neste caso existem cinco átomos de carbono na cadeia principal, pelo que o nome da cadeia é pentano.

27 2.º Numera-se a cadeia de forma que os grupos substituintes (alquilos) fiquem com a numeração o mais baixa possível. O nome dos alquilos deriva dos alcanos que lhes deram origem, com a terminação ilo. Por exemplo:

28 2.º Numera-se a cadeia de forma que os grupos substituintes (alquilos) fiquem com a numeração o mais baixa possível. O nome dos alquilos deriva dos alcanos que lhes deram origem, com a terminação ilo. Por exemplo: Este composto tem grupos substituintes CH 3 no segundo carbono, chama-se grupo metilo. 5 4 Se a cadeia fosse numerada ao contrário, os grupos metilo ficariam num carbono com numeração mais elevada.

29 3.º O nome do grupo substituinte deve anteceder o nome da cadeia; escreve-se apenas metil, em vez de metilo. Quando há vários grupos substituintes iguais indica-se o seu número através de um prefixo: di, tri... O nome deste composto orgânico é: dimetilpentano

30 4.º Os números são usados para localizar os grupos substituintes na cadeia. A posição dos grupos substituintes é dada pelo número, mas só é referida quando necessário. A estes números chama-se localizadores e separam-se com vírgulas. O hífen (-) usa-se para separar os localizadores do resto do nome. Então, o nome final deste composto é: 2,2-dimetilpentano. 5 4

31 2,2,4-Trimetilpentano Numeração correta da cadeia átomos de carbono Pentano 3 Grupos CH 3 Trimetil-

32 EXERCÍCIO 2,3 - dimetilpentano 2,2,3,3,4 - pentametilpentano 3 etil metilpentano 3 etil 2,2 - dimetilpentano

33 Compostos orgânicos Existem compostos orgânicos que na sua constituição incluem outros elementos além do carbono e do hidrogénio. Esses átomos formam grupos funcionais que são característicos de certas famílias ou classes de compostos orgânicos. Elementos presentes Classe de compostos orgânicos Halogéneos (F, Cl, Br, I) Oxigénio Nitrogénio Haloalcanos Álcoois; aldeídos; cetonas; ácidos carboxílicos Aminas

34 Haloalcanos Os haloalcanos são uma classe de compostos orgânicos formados quando átomos de hidrogénio de hidrocarbonetos saturados são substituídos por um ou mais átomos de halogéneos (F, Cl, Br ou I). Exemplos:

35 Os CFC (clorofluorcarbonetos) são derivados halogenados dos alcanos, muito influentes na destruição da camada de ozono como veremos. Os CFC são derivados do metano e do etano, por substituição dos átomos de hidrogénio por átomos de cloro e de flúor. Triclorofluorometano Diclorodifluorometano

36 Álcoois Os álcoois incluem um ou mais grupos hidroxilo: OH. O álcool mais conhecido é o álcool etílico, que existe nas bebidas alcoólicas e no álcool sanitário, o seu nome IUPAC é etanol. O nome dos álcoois termina em -ol.

37 Aldeídos Nos aldeídos existe, na extremidade de uma cadeia carbonada, o grupo formilo: Exemplos:

38 Cetonas As cetonas caracterizam-se por ter no meio da cadeia carbonada um grupo carbonilo: O nome das cetonas é dado pelo nome do alcano com cadeia carbonada idêntica à da cetona, com terminação -ona.

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40 Ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos possuem o grupo carboxilo, que pode representar-se de diferentes modos: O nome dos ácidos carboxílicos é dado pelo nome do alcano com cadeia carbonada idêntica à do ácido carboxílico, com terminação -oico.

41 Ácidos carboxílicos O ácido acético é o ácido existente no vinagre. Os ácidos gordos ómega 3 (DHA e EPA) são ácidos carboxílicos polinsaturados, têm várias ligações duplas.

42 Aminas Exemplos:

43 Aminas No caso de o átomo de nitrogénio se ligar a dois grupos alquilo, a amina diz-se secundária, sendo terciária se o átomo de nitrogénio se ligar a três grupos alquilo. Amina secundária Amina terciária

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45 Exemplos de biomoléculas e fármacos Grupo carboxilo O ácido acetilsalicílico (presente na Aspirina ) tem um grupo característico dos ácidos carboxílicos ligado a um anel benzénico. Anel benzénico

46 Exemplos de biomoléculas e fármacos A designação penicilina (antibiótico) refere-se a várias substâncias; R representa um grupo de átomos que pode variar.

47 Tabela resumo dos compostos orgânicos

48 EXERCÍCIO Associa cada um dos compostos à sua família correspondente. A. Aminas B. Ácidos carboxílicos C. Álcoois D. Aldeído E. Cetonas 1C; 2B; 3E; 4D; 5A

49 EXERCÍCIO

50 EXERCÍCIO _ Solução

51 EXERCÍCIO

52 EXERCÍCIO _ Solução