Química Orgânica Aula 2 (Curso) Profº.: Wesley de Paula

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1 Química Orgânica Aula 2 (urso) Profº.: Wesley de Paula

2 São compostos constituídos apenas por átomos de ARBONO e IDROGÊNIO

3 Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características: Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares Nas condições ambientes são: GASES com 1 a 4 átomos de carbonos LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos

4 01) ( EESU 2003 ) O petróleo é composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas compostas, apenas por: a) sulfato de sódio. b) conservantes. c) carbono e hidrogênio. d) microorganismos. e) ouro e cobre.

5 02) (ovest) Os átomos, na molécula de um hidrocarboneto, são ligados entre si por: a) ligações iônicas. b) ligações covalentes. c) pontes de hidrogênio. d) ligações metálicas. e) forças de Van der Waals.

6 03) Assinale a alternativa que contém um hidrocarboneto de massa molecular 84 u. Dados: = 12; = 1; l = 35,5; Na = 23; O = 16 a) 4 4 O 2. b) 2 l 2. c) d) NaO 3. 6 x x 1 = = 84 u e) 6 14.

7 Podemos classificar os IDROARBONETOS em: ALANOS ALENOS ALINOS ALADIENOS Ξ ILANOS ou ILOALANOS ILENOS ou ILOALENOS AROMÁTIOS

8 São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada fórmula molecular 410 fórmula molecular 38 FÓRMULA GERAL n 2n + 2

9 São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação dupla fórmula molecular 48 fórmula molecular 36 FÓRMULA GERAL n 2n

10 São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação tripla fórmula molecular 46 fórmula molecular 34 FÓRMULA GERAL n 2n 2

11 São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas ligações duplas fórmula molecular 46 fórmula molecular 34 FÓRMULA GERAL n 2n 2

12 Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em: AUMULADOS, ONJUGADOS e ISOLADOS AUMULADOS: As ligações duplas estão em carbonos vizinhos. 2 2 ONJUGADOS: As ligações duplas estão separadas por uma ligação simples. 2 2 ISOLADOS: As ligações duplas estão separadas por pelo menos um carbono saturado

13 São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada fórmula molecular 48 fórmula molecular 36 FÓRMULA GERAL n 2n

14 São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla fórmula molecular 46 fórmula molecular 34 FÓRMULA GERAL n 2n 2

15 São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico Os compostos aromáticos não possuem fórmula geral

16 01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) 48 b) 34 c) 66 d) 512 e) 26O hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um ALANO possui fórmula geral n2n + 2

17 02) (Mack SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular: a) 4. b) 4 8. c) 5 8. d) e) 2 4. O hidrocarboneto é um alcano ( n2n + 2 ) A menor cadeia ramificada tem 4 átomos de carbono 410

18 03) (UFU-MG) A substância de fórmula 8 16 representa um: a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta. c) alcino de cadeia aberta. d) composto aromático. e) alcino de cadeia fechada. O composto possui fórmula geral n2n Pode ser um alceno ou ciclano

19 PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O

20 Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia Nº DE ÁTOMOS PREFIXO Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 6 EX 2 ET 7 EPT 3 PROP 8 OT 4 BUT 9 NON 5 PENT 10 DE

21 Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia TIPO DE LIGAÇÃO apenas ligações simples uma ligação dupla uma ligação tripla duas ligações duplas INTERMEDIÁRIO AN EN IN DIEN Usa-se a terminação O para indicar que a função química do composto é IDROARBONETO

22 Nº DE ÁTOMOS simples dupla tripla duas duplas PREFIXO MET ET PROP BUT PENT EX EPT OT NON DE AN EN IN DIEN 3 PROP IN O 2 2 ET EN O BUT AN O

23 Nº DE ÁTOMOS simples dupla tripla duas duplas PREFIXO MET ET PROP BUT PENT EX EPT OT NON DE AN EN IN DIEN BUT EN O BUT EN O Quando existir mais uma A numeração dos carbonos da possibilidade de localização da cadeia deve ser iniciada insaturação, deveremos indicar da extremidade mais próxima da o número do carbono insaturação em que a mesma se localiza

24 A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPA) recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam BUT 1 EN O

25 01) Escreva o nome do composto de fórmula: 3 (2)4 = = 3 Segundo a IUPA OT EN O

26 02) O composto abaixo chama-se: a) heptano. b) 2-hepteno. c) 2,4-heptadieno. 2, 4 - EPT A DIEN O d) 3,5-heptadieno. e) 2,4-pentadieno.

27 03)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos: a) propeno b) 3 hexeno c) 1, 4 pentadieno

28 04) O composto 1 pentino pertence à classe dos hidrocarbonetos de fórmula geral: a) n 2n pentino b) n 2n c) n 2n 2 d) n 2n 4 alcino e) n 2n 6 n 2n 2

29 05) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral n 2n + 2, cuja massa molecular é 44, chama-se: Dados: = 1 u.; = 12 u. a) metano. b) etano. c) propano. d) butano. e) propeno n 2n x n + 1 x (2n + 2) = x n + 2n + 2 = x n = x n = 42 n = n = 3 propano

30 olocamos antes do nome do composto o termo ILO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal ILO PROP AN O 2 2 ILO BUT EN O

31 Os IDROARBONETOS AROMÁTIOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra BENZENO NAFTALENO ANTRAENO FENANTRENO

32 Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADIAL) É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas

33 A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: 3 MET IL ou METILA 3 2 ET IL ou ETILA

34 OUTROS RADIAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES iso propil n propil

35 3 2 3 sec butil n butil iso butil terc butil 3 3 3

36 2 3 3 fenil benzil o - toluil m - toluil 3 p - toluil a - naftil b - naftil

37 01) Os nomes dos radicais orgânicos: TERBUTIL I) 3 METIL II) 3 3 ISOPROPIL 3 III) 3 3 IV) FENIL São, respectivamente: a) metil, sec-butil, n-propil, fenil. b) metil, n-butil, iso-propil, benzil. c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil. d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil. e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.

38 02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: a) propano. b) butano. c) etano. d) eteno. e) etino METIL PROP AN ETIL O

39 03) om relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: n-propil 3 t-butil etil a) etil, n-propil, t-butil. b) etil, n-propil, s-butil. c) metil, etil, n-propil. d) metil, 3-hexil. e) etil, n-propil, isobutil.

40 04) (ovest 2004) A testosterona é o principal hormônio masculino ou andrógeno (que estimula os caracteres masculinos como barba, músculos, voz grossa etc.) que funções e / ou radicais estão presentes na estrutura da testosterona, indicada abaixo? 3 O hidroxila metila 3 carbonila O a) carbonila, hidroxila e metila. b) carboxila, hidroxila e metila. c) carbonila, hidroxila e etila. d) carbonila, nitrila e metila. e) carbonila, carboxila e metila.

41 A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono que possua o maior número de insaturações, de ramificações e maior quantidade de átomos de carbono

42 átomos de carbono átomos de carbono 3

43 Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADIAIS )

44 NUMERAÇÃO DA ADEIA PRINIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais)

45 01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo? a) 3. b) 5. c) 6. d) 7. e)

46 02) Dada à cadeia carbônica Verifica-se que a soma das posições dos radicais é igual a: a) 4. b) = 8 c) 8. d) 10. e) 12.

47 NOMENLATURA DO IDROARBONETO RAMIFIADO metil 3 Determinar a cadeia principal. 4 etil Numerar os carbonos da cadeia principal. Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. 4 etil 3 metil heptano

48 3 metil etil oct 1 eno metil Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 2 etil 3, 5 di metil oct 1 eno

49 01) O nome oficial (IUPA) do composto abaixo é: , 2, 4 trimetil pentano a) 2, 2 dimetil 4 - isopropil pentano. b) 2, 4, 4 trimetil pentano. c) Isopropil tercbutil pentano. d) 2, 2, 4 trimetil pentano. e) Isopropil - isobutil metano.

50 02) Qual o nome IUPA para o composto abaixo? = a) 5, 5 dimetil 2 hexino. b) 5 etil 2 hexeno. 5, 5 dimetil 2 hexeno c) 2, 2, 5 trimetil 4 penteno. d) 2 metil 2 hepteno. e) 5, 5 dimetil 2 hexeno. 5, 5 dimetil hex 2 eno

51 03) (Osec SP) O nome oficial do hidrocarboneto abaixo é: metil 1, 2 butadieno a) 2 metil - 2, 3 - butadieno. b) 3 metil - 1, 2 - butadieno. c) 2 metil 2 - butino. d) 3 metil 2 - butino. e) 2 metil - 1, 2 - butadieno.

52 04) A nomenclatura oficial (IUPA) do composto de fórmula: a) 1 metil 3 etil ciclobutano. b) 1, 1 dimetil 3 etil butano. c) 1 etil - 3, 3 dimetil butano. d) 1, 1 metil 3 etil butano. e) 1, 1 dimetil 3 etil ciclobutano , 1 dimetil 3 etil ciclobutano

53 05) (ARLOS AGAS) As designações ORTO, META e PARA são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos: a) ácidos, básicos e neutros. b) com anel aromático di substituído. c) de baixa, média e alta massa molecular. d) saturados, com duplas e triplas ligações. e) de origem vegetal, animal e mineral. R R R R ORTO META R R 2 3 PARA

54 05) (ARLOS AGAS) As designações ORTO, META e PARA são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos: a) ácidos, básicos e neutros. b) com anel aromático di substituído. c) de baixa, média e alta massa molecular. d) saturados, com duplas e triplas ligações. e) de origem vegetal, animal e mineral. R R R R ORTO posições 1, R META posições 1, R 2 3 PARA posições 1, 4

55 06) ( PU PR ) O composto abaixo, apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: 1 terc butil metil isobutil 3 fenil , 2, 3, 5 tetrametil 3 fenil hexano a) 1, 2, 2, 3, 4 pentametil 2 fenil butano. b) 2, 4, 5, 5, - tetrametil 4 fenil hexano. c) 2, 2, 3, 5, tetrametil 3 fenil hexano. d) 2, 2, 3 trimetil 3 etil octano. e) 2, 2 dimetil 3 isopropil 3 fenil butano.

56 07)O nome oficial do composto (3)2 (3) , 2, 5, 5 tetrametil 3 hexino a) 1, 1, 1 trimetil 4, 4, 4 trimetil butino. b) 2, 5 dimetil 4 octino. c) disecbutil acetileno. d) 2, 5 tetrametil 1 hexino. e) 2, 2, 5, 5 tetrametil 3 hexino.

57 08) ( ovest 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina iso-octano 3 etilbenzeno cicloexano ,4,4-trimetl-1-penteno

58 0 0 Segundo a IUPA, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 trimetilpentano , 2, 4 tri metil pentano 5 3 Iso octano

59 1 1 O etilbenzeno é um composto aromático 3 Por possui o grupo BENZÊNIO é um composto AROMÁTIO etilbenzeno

60 2 2 O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático Por NÃO possuir o grupo BENZÊNIO NÃO é um composto AROMÁTIO cicloexano

61 3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma olefina de cadeia aberta O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALENO) e, os ALENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS 2, 4, 4 trimetil 1 penteno

62 4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos insaturados O hidrocarboneto ILOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é IDROARBONETO SATURADO