Funções oxigenadas. Vamos aprender

Transcrição

1 Funções oxigenadas São funções orgânicas em que o grupo funcional apresenta o átomo oxigênio álcool Aldeído cetona Ácido carboxílico éter Vamos aprender 1) Identificar o grupo funcional 2) Nomear a função 3) Compreender as propriedades físicas

2 Álcoois s compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais oxidrilas (H) ligados a átomos de carbono saturados Carbono saturado Carbono insaturado C C C H C C C H H2 H2 H H Álcool Enol

3 Posição do grupo funcional Classificando os álcoois C C C H H2 H2 Carbono primário C C C C H H2 H Carbono secundário Álcool primário C C C C H H2 Carbono terciário C Álcool secundário Álcool terciário

4 Quantidade de grupos funcionais C CHC H 2 C CH CH 2 H H H H Monol triol C CH CH 2 H H diol

5 Nomenclatura Prefixo Infixo Sufixo Número de carbonos Tipo de ligação Função orgânica metanol etanol ol Butan-2-ol A numeração ocorre na extremidade mais próxima do grupo funcional

6 C H CH 2 C 1 C 2 CH 4 3 CH CH 2 5 CH C C CH 2 8 C 4-etil-6,6-dimetiloctan-2-ol

7 Nomenclatura IUPAC para monoálcooois Insaturados H 2 C CH CH CH 2 H C 2-Metilbut-3-en-1-ol Nomenclatura IUPAC para poliálcooois H H C CH CH C butano-2,3-diol

8 Propriedades físicas C C C H H2 H2 Parte polar ligações de hidrogênio Parte apolar Dipolo induzido

9 Comparando propriedades físicas Vamos colocar os compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição C C C H H2 H2 Etanol C CCH 2 HH Propano-1,2-diol Propan-1-ol C C C H2 Propano C C C H C H2 3 CH 2 H C C C H C C CH 2 H2 H2 H H Aumento da temperatura de ebulição

10 Análise da solubilidade

11 Análise da solubilidade cadeia Parte apolar H Mais solúvel em água Menos solúvel em água H Solubilidade solventes apolares Solubilidade solventes polares H H H H Substância muito solúvel em água, devido ao grande número de ligações de hidrogênio que esse álcool pode realizar com a água.

12 Acidez s compostos pertencentes à função álcool são ácidos de Brönsted- Lowry tão fracos que não manifestam tal acidez em soluções aquosas, na maioria das vezes

13 Fenóis s compostos orgânicos que apresentam uma ou mais oxidrilas (H) ligadas diretamente a um átomo de carbono do anel aromático HC HC H C CH C H CH Não é aromático Não é um fenol H

14 Nomenclatura para fenóis H C H C Benzenol (IUPAC) Fenol (IUPAC) H C 2,4,6 -trimetilbenzenol 2,4,6 -trimetilfenol C orto-metilfenol orto-cresol

15 Propriedades físicas H Parte polar ligações de hidrogênio Parte apolar Dipolo induzido

16 Análise da temperatura de ebulição H menor maior H Análise da solubilidade H H menor maior Podem realizar ligações de hidrogênio com a água H

17 Acidez s fenóis são ácidos de Brönsted-Lowry e se ionizam em solução aquosa, originando soluções ligeiramente ácidas, já que são ácidos fracos.

18 Aldeídos São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carbonila ligado a átomo de hidrogênio. C H C C C H2 H C CH 2 CH

19 Nomenclatura Prefixo Infixo Sufixo Número de carbonos C 5 H C H Tipo de ligação C C H Função orgânica Metanal Etanal al CH C CH 2 C H H C CH 2 C H C Propanodial 3-Metilpent-3-enal C H Benzaldeído

20 Cetonas As cetonas são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional : R1 C R1 C C C H2 C C C C

21 Nomenclatura Prefixo Infixo Sufixo Número de carbonos Tipo de ligação Função orgânica ona Propanona pentan-2-ona 4-metilpentan-2-ona 3- metil-hexano-2,4-diona

22 Propriedades físicas Dipolo induzido C C C C H H2 H2 Parte polar Dipolo-dipolo Parte apolar Podem realizar ligações de hidrogênio com a água Parte apolar C C C C H2 Parte polar Dipolo-dipolo Parte apolar Dipolo induzido

23 Fixando Coloque os compostos em ordem crescente do ponto de ebulição C C C propanona C C C H2 propano C C C H H2 H2 Propan-1-ol propano < propanona < propan-1-ol

24 que estudamos na aula passada? Funções oxigenadas álcool Fenol Aldeídos Cetonas 1) Identificar o grupo funcional 2) Nomear a função 3) Compreender as propriedades físicas

25 Vamos avaliar o que aprendemos? H enol H fenol cetona CH 2 H álcool H CCH(H)CH 2 CH C CH CH 2 C álcool álcool aldeído H aldeído

26 Éteres São compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (), ligado a dois radicais orgânicos R R ' C C C C H2 H2

27 Nomenclatura oficial dos éteres Radical menor XI radical maior +ano Radical Radical Ilíco rdem alfabética metoxietano Éter etilmetílico etoxietano Éter dietílico metoxibenzeno Éter fenilmetilíco

28 Propriedades físicas parte polar Dipolo-dipolo C C C H2 parte apolar Parte apolar Dipolo induzido pouco solúveis em água Podem realizar ligações de hidrogênio com a água

29 Ácidos carboxílicos São compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila, formado pela união dos grupos carbonila e hidroxila. C H carboxila C CH 2 C H C CH 2 CH

30 Nomenclatura Prefixo Infixo Sufixo Número de carbonos Tipo de ligação Função orgânica Ácido metanoico Ácido etanoico oico ácido 2-metilpentanóico ácido propanodioico

31 ácido benzóico bs: H C (CH 2 ) 16 C àcido esteárico Ácidos carboxílicos de cadeia longa com número par de carbonos Ácidos graxos

32 Propriedades físicas C C C H H2 Parte polar ligações de hidrogênio Parte apolar Dipolo induzido Podem realizar ligações de hidrogênio com a água

33 Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos são muito polares e podem fazer o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas de álcoois, dando origem a um dímero, como esquematizamos abaixo.

34 Comparando propriedades físicas Vamos colocar os compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição C C C H2 H etanol propanal Ácido etanóico C C C H2 H

35 Acidez do ácido carboxílicos Ionização caráter ácido dos ácidos carboxílicos é, no entanto, fraco

36 Mas será que todos os ácidos orgânicos tem a mesma acidez? Não! C CH C CH 2 CH Cl CH 2 CH Menos ácido Mais ácido

37 - I Ácido mais forte Ácido mais fraco + I

38 Derivados de ácidos carboxílicos Sais orgânicos Neutralização C C C C H + H C H + NaH CH + 3 C Na + H 2 Ácido etanóico Hidróxido de sódio Etanoato de sódio Esterificação C CCH + 3 Ácido etanóico Metanol Etanoato de metila Ésteres H 2

39 K C C C CH C Butanoato de potássio Etanoato de isopropila CCH 2 CCH 2 C Propanoato de etila

40 Propriedades físicas Pontos de fusão e ebulição Muito elevados devido à ligação iônica. s sais orgânicos são compostos iônicos. Portanto, apresentam todas as características de compostos iônicos. Solubilidade s sais orgânicos de metais alcalinos e de amônio são solúveis em água; os de metais pesados são praticamente insolúveis.

41 Propriedades físicas C C C H2 C Parte polar dipolo-dipolo Parte apolar Dipolo induzido muito pouco solúveis em água Podem realizar ligações de hidrogênio com a água

42 Revisando cetona éter aldeído H H H Ácido carboxílico álcool éster

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