FUNÇÕES ORGÂNICAS II FUNÇÕES OXIGENADAS

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1 QUÍMICA FUNÇÕES ORGÂNICAS II FUNÇÕES OXIGENADAS PRISE III II. ÁLCOOL São compostos orgânicos que contém um ou mais grupos hidroxila () ligados diretamente a átomos de carbono saturados. III. De acordo com a posição da hidroxila: A) Álcool Primário (tem a hidroxila ligada a um carbono primário) Ex 1 : ; C B) Álcool Secundário (tem a hidroxila ligada a um carbono secundário) C) Álcool Terciário (tem a hidroxila ligada a um carbono terciário) # NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS Prefixo + Infixo + OL Hum! Mas, onde o álcool está presente no dia-a-dia? # CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS I. De acordo com a cadeia carbônica: an ( ) Função Álcool (a terminação dos alcoóis é OL) Ex 2 : CH 3 Met + an + ol = Metanol (álcool utilizado como combustível de certos carros de corrida e muito tóxico se ingerido) CH 3 CH 2 Et + an + ol = Etanol (produzido pela hidratação do etileno e principalmente pela fermentação do açúcar é utilizado como combustivo e nas bebidas alcoólicas, dependendo do consumo pode causar dependência). II. De acordo com o número de hidroxilas: A) Monoálcoois (1 ) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 B) Diálcoois (2 ) C) Triálcoois (3 ) A GLICERINA (estrutura ao lado) é muito utilizada na indústria de cosméticos, produção de polímeros e nitroglicerina.

2 III. FENOL São compostos que apresentam grupamentos Hidroxila () ligada diretamente ao anel benzênico. IV. ENOL É caracterizado pela presença do grupo hidroxila () ligado a átomo de carbono insaturado. # NOMENCLATURA DOS ENÓIS Prefixo + en + OL Ex 3 : Ligação π dos enóis Função Enol (terminação OL) Ex 5 : CH 2 =CH Et + en + ol = Etenol Mistura de Fenóis que compõe o Desinfetante chamado de Creolina 3 CH 3 2 CH= 1 CH = Prop-1-en-1-ol # NOMENCLATURA DOS FENÓIS Nome dos radicais + Hidróxi Benzeno Ex 4 : V. ÉTER São compostos orgânicos em que o oxigênio está diretamente ligado a 2 cadeias carbônicas, ou seja, compostos em que um átomo de oxigênio é heteroátomo. Ex 5 : CH 3 O CH 3 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 # CLASSIFICAÇÃO DOS ÉTERES SIMÉTRICOS CH 3 O CH 3 ALIFÁTICOS ASSIMÉTRICOS AROMÁTICOS Anotações # RADICAIS ALCOÓXI: são radicais que originam os éteres, pela perda do hidrogênio da hidroxila de alcoóis e fenóis. * Nome dos radicais alcoóxi: Prefixo (nº de C) + ÓXI Ex 6 : CH 3 O Met+OXI = Metóxi CH3 CH2 O Et + OXI = Etóxi

3 # NOMENCLATURA DOS ÉTERES * Para cadeia aberta: IUPAC: Radical menor + ÓXI Radical maior (Nome HC) USUAL: Éter 1ª radical + 2ª radical + ílico Ordem alfabética VI. ALDEÍDOS São compostos orgânicos que apresentam o grupamento Carbonila ( ) ou Aldoxila localizado nas extremidades da cadeia. ; CHO ; R CHO Ex 7 : # NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS Prefixo + infixo + AL an ( ) Função Aldeído (a terminação dos aldeídos é AL) * Para cadeia fechada: O etóxi-etano quando aplicado na pele, diminui a sua sensibilidade à dor, sendo utilizado como um anestésico local na aplicação de injetáveis. IUPAC: ÓXIDO + de + posição + grupo da cadeia + eno USUAL: EPÓXI + grupo da cadeia + ano Ex 8 : Ex 9 : CH 2 =O Met+an+al = Metanal é conhecido com aldeído fórmico. O formol e uma solução aquosa que contem cerca de 40% de metanal, utilizada na conservação de cadáveres e peças anatômicas destinadas ao estudo nas faculdades de ciências biomédicas. CH 3 CH=O Et+an+al = Etanal pode ser obtido pela oxidação do etanol. H 3 C CH 2 + 1/2O 2 H 3 C C H + Etanol Etanal H 2 O Essa oxidação ocorre, por exemplo, no carro a álcool e o etanal seria um dos responsáveis pelo cheiro enjoativo da fumaça emitida pelo carro, constituído um dos poluentes atmosféricos, também ocorre no organismo (figado) e o etanal seria um dos responsáveis pela dor de cabeça ressaca que aparece após a ingestão de bebidas alcoólicas. O 2-Metil butanal Hum! Então as colas do tipo EPÓXI são éteres!

4 VII. CETONAS São compostos orgânicos que apresentam a carbonila localizada entre dois carbonos, ou seja, carbonila localizada no meio da cadeia carbônica. ; ; VIII. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos que apresentam o grupo Carboxila em sua estrutura. ; CO # CLASSIFICAÇÃO DE CETONAS A) Monoacetonas: apresentam apenas uma carbonila. Ex 10 : B) Bicetonas: apresentam duas carbonilas, podendo ser de cadeia aberta ou fechada. Ex 11 : # NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÁCIDO Prefixo + infixo + ÓICO Ex 13 : an ( ) Função Ácido Carboxílico (a terminação dos ácidos carboxílicos é ÓICO) Ácido Met+an+óico = Ácido Metanóico é conhecido como ácido fórmico, extraído pela primeira vez de formigas, responsável pela irritação causada por suas picadas. # NOMENCLATURA DAS CETONAS Prefixo + infixo + ONA an ( ) Função Cetona (a terminação das cetonas é ONA) Ex 12 : A propanona (acetona) é popularmente conhecida como um solvente para remover esmalte das unhas, sendo um líquido incolor, inflamável, muito utilizado na fabricação de tintas e vernizes e etc. Ácido Et+na+óico = Ácido Etanóico é conhecido como ácido Acético, representa 5 10% de vinagre. O etanóico é um líquido de sabor azedo, solúvel em água. Ácido butanóico ou ácido Butírico, presente em grande quantidade na manteiga rançosa, ou seja, manteiga que sofreu oxidação. Diminuindo o odor forte. Outra implicação é que cada pessoa tem uma composição diferente (um odor), isso explica o reconhecimento das pessoas, feitos pelos cães. O suor contém uma mistura de ácidos carboxílicos, e estes que causam o mau cheiro caso não ocorra o uso de desodorantes que na maioria das vezes possuem em sua composição Bicarbonato que neutraliza estes ácidos

5 IX. ÉSTERES São compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um radical orgânico (Reação de Esterificação). Anotações ; # NOMENCLATURA DOS ésteres Prefixo + infixo + OATO + de + Radical + ILA an ( ) Função Éster (2 terminações dos Ésteres 1ª OATO e a 2ª ILA) Ex 14 : Os ésteres são muito abundantes na natureza. Estão presentes na forma de essência de frutas, ceras, óleos e gorduras. O aroma e o sabor natural das frutas são resultados de uma complexa mistura de éster e outros compostos orgânicos. Hoje os químicos podem isolar e identificar essas misturas complexas. Com essa informação, eles são capazes de sintetizar aditivos alimentares são chamados Flavorizantes, substâncias que produzem aroma e sabor artificiais.

6 EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 1) (Med.Catanduva-SP) A novidade mais receitada por cosmetólogos e cirurgiões plásticos para retardar os sinais de envelhecimento da pele do rosto é o ácido glicólico, um derivado da cana-de-açúcar que também pode ser produzido a partir de uvas verdes (...) Revista Veja,15/12/93 Sabendo-se que a fórmula do ácido glicólico é HO CH 2 C Ácido Glicólico Assinale a alternativa falsa: a) O ácido glicólico apresenta as funções ácido e álcool. b) O ácido glicólico possui cadeia saturada e homogênea. c) O ácido glicólico possui dois grupos -, portanto é um diálcool. d) A fórmula molecular do ácido é C 2 H 4 O 3. 2) (IESAM-2000) A sarcomicina é um medicamento muito importante no tratamento quimioterápico do câncer. A estrutura da sarcomicina é As funções presentes na sarcomicina são: a) álcool e ácido carboxílico b) aldeído e ácido carboxílico c) cetona e álcool d) aldeído e álcool e) cetona e ácido carboxílico 3) A cebola, o vinho e a maça protegem contra o câncer de próstata. De acordo com especialistas da clínica Mayo, nos Estados Unidos, o trio contém muita Quercetina, um antioxidante capaz de barrar o excesso de testosterona, um dos fatores que levam à doença. Extraído da Revista Saúde, outubro de 2001 A respeito da O Quercetina, é correto afirmar que: HO a) existem 14 carbonos secundários e 2 carbonos terciários. b) sua cadeia apresenta as funções orgânicas fenol, Enol, cetona e éter. c) tem fórmula molecular C 15 H 12 O 7 d) a sua Massa Molar é 302g. e) sua cadeia apresenta as funções orgânicas fenol, Álcool, cetona e éter. 4) (FACI) Alastradores são substâncias adicionadas às tintas que facilitam o processo de aplicação como, por exemplo, por meio de pincel. Uma das substâncias empregadas como alastrador na composição de tintas tem fórmula -CH 2 -CH 2 -. Analisando essa fórmula, conclui-se que a substância em questão pertence à função orgânica: a) álcool d) aldeído b) fenol e) cetona c) enol O O Quercetina 5) O samba de Orlan Divo e Adilson Azevedo: Sentado na calçada de canudo e canequinha, Eu vi um garotinho Fazendo uma bolinha Bolinha de sabão... Lembra-nos de um produto químico de grande utilidade no lar, ou seja, o sabão, quimicamente classificado como um sal de ácido carboxílico de cadeia longa. Assinale a alternativa que apresenta a representação genérica de um ácido carboxílico, sendo R um radical orgânico. a) R-H c) R-CO e) R-NH 2 b) R-C d) R-CO-R 6) (FPA-RS) O ácido sórbico e seus sais são empregados como conservantes em vários alimentos, tais como: maioneses, massas e pães. A fórmula estrutural do ácido sórbico encontrase representada abaixo: CH 3 CH = CH CH = CH CO Considerando a estrutura do ácido sórbico, são feitas as afirmações: I Apresenta fórmula molecular C 6 H 8 O 2 e sua cadeia é homogênea e insaturada. II Apresenta quatro carbonos secundários e dois carbonos terciários. III Apresenta em sua estrutura o grupo funcional carboxila. IV Apresenta fórmula molecular C 6 H 8 O 2 e o grupo funcional carbonila. As alternativas corretas são: a) apenas I e II c) apenas II e IV e) apenas II e III b) apenas I e III d) apenas I, II e III 7) (UFPA) Observe as fórmulas, dadas a seguir, de quatro substâncias químicas: CH 3 O CH 3 CH 3 CHO CH 3 CH 2 COCH 3 CH 3 COOCH 3 Na ordem de cima para baixo, essas substâncias pertencem, respectivamente, às funções orgânicas: a) éter; aldeído; cetona e éster b) éter; aldeído; éster e cetona c) éter; álcool; cetona e éster d) éster; ácido carboxílico; cetona e éter e) éster; álcool; éter e cetona 8) (UFU-MG) O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, é: a) 3-fenil-6-metil-5-sec-propil octanal b) 3-fenil-5-terc-butil-6-metil heptanal c) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil heptanal d) 3-fenil-6-metil-5-propil octanal e) 3-fenil-6-metil-5-isopropil heptanal