Exercícios QUÍMICA ORGÂNICA LISTA DE EXERCÍCIOS 3 ANO. Capítulo 1 Introdução a Química Orgânica CADERNO DE EXERCÍCIOS 1 C 3 4

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1 QUÍMIA RGÂNIA LISTA DE EXERÍIS 3 AN apítulo 1 Introdução a Química rgânica Exercícios Tarefa Mínima: 01 (PU-RJ) TB (2,6-di-tercbutil-4-metilfenol) é um antioxidante e conservante largamente utilizado. Sua estrutura é: Identifique a única opção que apresenta o número correto de ligações sigma (σ) e pi (π) na sua molécula: a) 38 e 3 b) 39 e 5 c) 43 e 5 d) 40 e 3 e) 43 e 3 02 ácido cítrico é amplamente difundido nas plantas, especialmente em frutas cítricas (laranja, limão, abacaxi, etc.) A sua estrutura é: Indique o número de ligações sigma (σ) e pi (π) e a hibridização de cada carbono presente na molécula desse ácido (UEE) Sempre que houver carbono hibridizado sp deverão aparecer neste carbono: a) duas ligações sigma e duas pi. b) três ligações sigma e uma pi. c) uma ligação sigma e três pi. d) quatro ligações sigma. 04 (entec - BA) Na estrutura representada a seguir, os carbonos numerados são, respectivamente: a) sp 2, sp, sp 2, sp 2, sp 3 d) sp 2, sp, sp, sp 2, sp 3 b) sp, sp 3, sp 2, sp, sp 4 e) sp 3, sp, sp 2, sp 3, sp 4 c) sp 2, sp 2, sp 2, sp 2, sp d) sp 2, sp 3, sp 2, sp. e) sp 2, sp, sp 2, sp Quais ligações (simples, duplas ou triplas) entre átomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posições indicadas por,, e? a) b) c) d) e) f) Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: a) 3 b) (UNIP - SP) Dada a molécula: pode-se afirmar que a hibridização dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4, é respectivamente: a) sp 2, sp 2, sp 2, sp 3. b) sp, sp, sp, sp 2. c) sp, sp 2, sp, sp 3. c) d) ADERN DE EXERÍIS 1

2 QUÍMIA RGÂNIA LISTA DE EXERÍIS 3 AN e) Abaixo estão representadas duas cadeias carbônicas: I II l Substância responsável pelo sabor da banana. l l l Inseticida (DDT). l a) Escreva as duas fórmulas estruturais, completando as valências dos carbonos com os átomos de hidrogênios necessários. b) Indique o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada estrutura. 09 Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por: 2 Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula deste quimioterápico. d) 10 10N e) 9 10N 13 (Unicentro) A classificação da cadeia a seguir é: a) aberta, ramificada, heterogênea e saturada. b) aberta, normal, homogênea e insaturada. c) aberta, ramificada, homogênea e saturada. d) aberta, normal, heterogênea e insaturada. e) aberta, normal, heterogênea e saturada. 14 (Unisinos - RS) Uma cadeia carbônica, para se classificada como insaturada, deverá conter: a) um carbono secundário. b) pelo menos uma ligação pi entre carbonos. c) um carbono terciário. d) pelo menos uma ramificação. e) um heteroátomo. 15 (MAK-SP) composto que apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e somente com carbonos secundários é: a) l l b) c) d) 3 2 N 2 3 e) 10 (Unifor - E) Quantos átomos de carbono primário há na fórmula a seguir? 3 ( 3) bserve a fórmula: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 11 (UFV - MG) onsiderando os compostos a seguir: I - ( ) IV - ( ) II - ( ) V - BrBr III - ( ) a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas? b) Indique o número de carbonos secundários existentes nas cadeias ramificadas Na opa do Mundo, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina: Qual a fórmula molecular dessa substância? a) N b) 10 20N c) 10 15N As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3 17 (Unitau - SP) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono quaternário, dois átomos de carbono terciário e três átomos de carbono secundário. Esta cadeia apresenta: a) 6 átomos de carbono. d) 11 átomos de carbono. b) 9 átomos de carbono. e) 12 átomos de carbono. c) 10 átomos de carbono. 18 Represente a fórmula estrutural de uma substância de fórmula molecular 4 10, que tem cadeia carbônica alifática e heterogênea: ADERN DE EXERÍIS 2

3 QUÍMIA RGÂNIA LISTA DE EXERÍIS 3 AN 19 Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) 4 10 d) 5 8 b) 4 8 e) 3 8 c) 2 7N f) Qual é a antiga definição de Química rgânica? Por que ela não é adequada? Qual a definição atual? 1) D 5) E GABARIT apítulo 1 Introdução a Química rgânica Tarefa mínima 2) 20δ e 3π 7) a) 4 pri/1 quat/ 5 12 b) 3 pri/3 sec/ 1 terc/ 7 10 c) 2 pri/ 2 sec/ 1 quat/ 5 10 d) 4 pri/ 2 sec/ e) 4 pri/ 1 sec/ 1 quat/ ) a) 3) A 4) 6) a) simples: 1,3 dupla: 2 tripla: 4 I II - l l l l b) simples: 3,4 dupla: 1,2 c) simples: 2,3 dupla: 1,4 d) simples: 1,3 dupla: tripla: 2,4 e) simples: 3 dupla: 1, 2, 4 f) simples: 1,2,3,4 dupla: l b) I - pri: 4; sec: 3 II - pri: 1; sec: 10; terc: 3 9) 7 8 3/3 c sec 10) D 13) E 14) B 15) 11) a) II, III b) II e III Um 12) 16) A 17) E em cada 18) 19) apítulo 2 Funções rgânicas Exercícios Tarefa Mínima: 01 A quinina, um alcalóide, constituinte da casca da chinchona, é droga antimalárica e tem a estrutura mostrada a seguir. Portanto é um composto que apresenta, em sua molécula, as funções: 3 N a) éster, amina, álcool. b) éster, amida, álcool. c) éter, amina, álcool. d) éter, amida, ácido carboxílico. e) éter, éster, amina. N 2 02 (Vunesp) A novocaína é um asnestésico de fórmula: 2 N ( 2 ) 2 N( 2 5 ) 2 Esse composto apresenta grupos característicos das funções: a) éter, cetona e fenol b) aldeído, amina e éter c) amina aromática, amina alifática e éster d) amina aromática, amina alifática e cetona e) amina alifática, ácido carboxílico e nitrila 03 Dado o composto orgânico a seguir formulado: 20) Antiga: É a parte da química que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Atual: É a parte da química que estuda os compostos que apresentam carbono. Seu nome correto é: a) 5-etil-3,3,4-trimetil-hept-5-eno. b) 3,5-dietil-4,5-dimetil-hex-2-eno. c) 2,4-dietil-2,3-dimetil-hex-4-eno d) 3-etil-4,5,5-propil-hept-2-eno. e) 3-etil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno 04 A substância 2-metil-butano tem fórmula molecular: a) 4 6 b) 4 8 c) 4 10 d) 5 10 e) 5 12 ADERN DE EXERÍIS 3

4 QUÍMIA RGÂNIA LISTA DE EXERÍIS 3 AN 05 nome correto do composto orgânico da fórmula a seguir é: V - Possui fórmula molecular 8 9 2N. VI- Possui um grupo metila. Represente a fórmula estrutural plana do paracetamol. 10 (UFJF) tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, que causa, entre outros males, a diminuição acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura ao lado.é RRET afirmar que, em sua mólecula: a) 2-metil-3-isopropil-pentano. b) 2,4-dimetil-2-isopropil-butano. c) 2,3,3-trimetil-hexano. d) 2-metil-3,3-dimetil-5-metil-pentano. e) 3,3dimetil-5-metil-pentano. 06 composto que pertence à função orgânica hidrocarboneto é: a) está presente apenas um átomo de carbono quaternário. b) está presente um grupo funcional éster. c) está presente um grupo hidroxila, indicando a presença da função química álcool. d) estão presentes átomos de carbono com hibridação sp. e) existe um grupo n-pentil ligado à parte aromática da cadeia. 11 A nicotina é um alcalóide altamente venenoso, que ocorre nas folhas do tabaco. A análise da fórmula estrutural da nicotina, apresentada anteriormente, permite classificá-la como um(uma): 07(UFJF) Um químico encontrou, em um laboratório, um frasco onde estava escrito apenas a fórmula molecular 3 8. Quantos compostos orgânicos e quais os grupos funcionais possíveis existem com esta fórmula? a) 3 ompostos; aldeído e éter. b) 4 ompostos; álcool e éter. c) 4 ompostos; aldeído e cetona. d) 3 ompostos; álcool e éter. e) 5 ompostos; éter e éster. 08 (UFJF) acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao do morango. om relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a alternativa INRRETA: a) Ambas são ésteres. b) butanoato de butila possui a fórmula molecular c) acetato de etila possui três átomos de carbono terciário. d) butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono quaternário. e) acetato de etila possui a fórmula estrutural a) alceno com fórmula molecular b) álcool insaturado com fórmula molecular 10 14N 2. c) amina aromática com fórmula mínima 5 7N. d) amina insaturada com fórmula molecular 10 13N 2. e) amida com fórmula mínima 5 8N Na reação de esterificação: 09 (UFJF) paracetamol, composto orgânico presente em alguns produtos farmacêuticos como por exemplo o Tylenol, tem sua fórmula estrutural com as seguintes características: I - Possui um anel aromático (benzênico). II - Possui no anel aromático somente dois grupos substituintes, estando os mesmos em posição "para" (1,4). III - Possui um grupo hidroxila de "fenol". IV - É uma amida do ácido acético (ácido etanóico).. os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente: a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila. b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila. c) ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila. d) etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila. e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila. 13 " amor é química". Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada, olhar perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Dentre essas substâncias estão: ADERN DE EXERÍIS 4

5 QUÍMIA RGÂNIA LISTA DE EXERÍIS 3 AN A função química presente nas quatro estruturas representadas é: a) éster. b) álcool. c) cetona. d) aldeído. e) fenol. A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é: a) fenol. d) amida. b) benzeno. e) amina. c) álcool. 14 onsidere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. I idrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. II São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. III icloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral n 2n. IV São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p- nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e III, apenas. d) III e IV, apenas. b) I, III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. c) II e III, apenas. 17 Assinale a alternativa que apresenta a associação correta entre a fórmula estrutural, o nome e uma aplicação do respectivo composto orgânico: a) etanoato de butila - aroma artificial de fruta b) etoxietano - anestésico c) propanona - removedor de esmalte d) ácido butanóico - produção de vinagre e) propano - preparação de sabão 18 Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico ( 2 6), a acetona ( 3 6) e o formaldeído ( 2). Estes compostos podem também ser denominados, respectivamente, como: a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona. 19 s aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados a seguir. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas: 15 Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. À temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável, e muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo texto acima são, respectivamente, a) butanal e 4 8 d) propanal e 3 6 b) butanona e 4 7 e) propanona e 3 6 c) etanona e s aromas e sabores dos alimentos são essenciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na degustação dos alimentos. A seguir estão representadas algumas das substâncias responsáveis pelas sensações características do gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha: a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila d) Pentanoato de etila e Etanoato de butanoíla e) Etanoato de pentanoíla e Butanoato de etila 20 aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às condições higiênicosanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários medicamentos eficazes no tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel importante na longevidade do ser humano. A grande parte dos fármacos comercializados são compostos orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão relacionadas, entre outros fatores, à presença de certos grupos funcionais em sua estrutura. onsiderando a molécula orgânica a seguir utilize os espaços designados na figura e identifique a função química que representa cada um dos grupos funcionais. ADERN DE EXERÍIS 5

6 QUÍMIA RGÂNIA LISTA DE EXERÍIS 3 AN GABARIT apítulo 2 Funções rgânicas Tarefa mínima 01) 02) 03) E 04) 05) 06) D 07) D 08) 09) 10) E 11) 12) 13) E 14) A 15) E 16) E 17) B 18) 19) B 20) ADERN DE EXERÍIS 6