PROFESSOR: José Augusto NOME SÉRIE 3º ANO LISTA DE EXERCÍCIOS

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1 Instituto Santa Teresa PROFESSOR: José Augusto NOME SÉRIE 3º ANO LISTA DE EXERCÍCIOS 01- CESGRANRIO-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir: Apresente os produtos formados: 02 (Feevale) O Retinal, molécula apresentada abaixo, associado à enzima rodopsina, é o responsável pela química da visão. Quando o Retinal absorve luz (fótons), ocorre uma mudança na sua geometria, e essa alteração inicia uma série de reações químicas, provocando um impulso nervoso que é enviado ao cérebro, onde é percebido como visão. Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em que a sequência I, II e III apresenta corretamente as geometrias das duplas ligações circuladas em I e II e a função química circulada em III. a) I - Cis II - Trans III - Aldeído b) I - Trans II - Cis III - Álcool c) I - Trans II - Trans III - Aldeído d) I - Trans II - Cis III - Aldeído e) I - Cis II - Trans III Ácido carboxílico 03 (UCDB-MS) Qual das seguintes substâncias I) (CH 3 ) 2 C=CH 2 II) CH 3 CH=C(CH 3 ) 2 III) CH 3 BrC=CCH 3 Cl IV) CH 3 CH=CHC 2 H 5 apresenta isomerismo geométrico? a) Somente II. b) Somente III. c) Somente I e II. d) Somente I e III. e) Somente III e IV.

2 04 (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans-3-fenil propenal. b) trans-1-fenil propenal. c) trans-3-fenil propanal. d) trans-3-benzil propenal. e) cis-3-fenil propenal. 05 (Vunesp-SP) Considerando-se a posição dos grupos -CH 3 no anel aromático, o dimetilbenzeno possui: a) 10 isômeros. b) 6 isômeros. c) 5 isômeros. d) 3 isômeros. e) 2 isômeros. ATIVIDADES ADICIONAIS 01- (Mackenzie-SP) Relativamente ao álcool secundário, de fórmula molecular C 3 H 7 OH, é incorreto afirmar que: a) tem fórmula estrutural H 3 C - CH 2 - CH 2 - OH. b) é o propan-2-ol. c) é isômero de posição do propan-1-ol. d) é isômero de função do metóxi-etano. e) não possui isômero de cadeia. 02- (PUC-RS) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) 2-metil-butano. b) 2-metil-pentano. c) 3-metil-pentano. d) pentano. e) hexano. 03- (UFRJ-RJ) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a fórmula molecular C 7 H 8 O. a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos. b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E. 04- (VUNESP-SP) A fórmula simplificada representa um hidrocarboneto saturado. a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome oficial. b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do hidrocarboneto dado. 05- (Vunesp-SP) Considerando-se a posição dos grupos -CH3 no anel aromático, o dimetilbenzeno possui: a) 10 isômeros. b) 6 isômeros. c) 5 isômeros. d) 3 isômeros. e) 2 isômeros. 06- (ITA-SP) Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do propan-2-ol. III. Propan-1-ol é um isômero do propan-2-ol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.

3 Estão corretas: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 09- (UFES-ES) Associe os pares de compostos dos dois grupos com o tipo de isomeria existente entre eles. 07- (Mackenzie-SP) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. A fórmula estrutural plana do isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é: 08- (UNIVEST-SP) A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela é utilizada na indústria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria, é correto afirmar: (01) O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano. (02) Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C 7 H 8 O. (04) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. (08) Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. (16) Há apenas quatro éteres alifáticos diferentes com fórmula molecular C 4 H 10 O. (32) Entre etanal e etenol ocorre tautomeria. Soma ( ) A alternativa que apresenta uma associação correta é: a) I-3; II-2; III-4; IV-1 b) I-3; II-2; III-1; IV-4 c) I-2; II-3; III-1; IV-4 d) I-2; II-3; III-4; IV-1 e) I-1; II-2; III-3; IV (UFMT-MT) A, B, C têm a mesma fórmula molecular C 3 H 8 O. A tem 1 hidrogênio em C secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva a fórmula estrutural e os nomes de A, B e C. 11- (UFV-MG) O número de isômeros constitucionais existentes com a fórmula molecular C2H7N é: a) 6 b) 2 c) 3 d) 4 e) (FUVEST-SP) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal, amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrogênio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes:

4 18- (Mackenzie-SP) Com base nesses resultados, pode-se afirmar que: a) I não é isômero de II nem de III. b) I é isômero apenas de II. c) I é isômero apenas de III. d) II é isômero apenas de III. e) I é isômero de II e de III. Se desejar, utilize massas molares (g/mol): C = 12; H = (VUNESP-SP) Para dois hidrocarbonetos isômeros, de fórmula molecular C 4 H 6, escreva: a) as fórmulas estruturais. b) os nomes oficiais. 14- (FEI-SP) Identifique a alternativa em que os compostos não são isômeros: a) but-1-eno e ciclobutano. b) propan-1-ol e propan-2-ol. c) propanal e propanona. d) but-1-eno e but-2-eno. e) propano e propeno. 15- (Vunesp-SP) Têm a mesma fórmula molecular C 5 H 10 : a) n-pentano e metilciclobutano. b) pent-1-eno e ciclopentano. c) pent-2-ino e ciclopenteno. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e ) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. 16- (UFPI-PI) As fórmulas representam substâncias que diferem quanto às: a) massas moleculares. b) composições centesimais. c) cadeias carbônicas. d) fórmulas moleculares. e) propriedades físicas. 17- (UCS-RS) Isômeros são substâncias que possuem a mesma fórmula molecular e que diferem entre si pelo menos em uma propriedade devido à forma diversa de distribuição dos átomos nas moléculas. Os compostos que apresentam isômeros são: a) etano e metano. b) ciclopropano e etano. c) but-2-eno e ciclobutano. d) propano e ciclopropano. e) metano e propanona. As fragrâncias características dos perfumes podem ser obtidas a partir de fontes naturais, como óleos essenciais extraídos de plantas, flores e animais ou por processos sintéticos. Dos quatro componentes de óleos essenciais, cujas fórmulas estão acima, é correto afirmar que: a) as substâncias III e IV apresentam entre si, isomeria de função. b) as substâncias II e III são álcoois. c) as quatro substâncias possuem cadeias carbônicas saturadas. d) duas das substâncias são ácidos carboxílicos. e) cada uma das substâncias possui grupo funcional oxigenado diferente do apresentado nas outras substâncias. 19- (Mackenzie-SP) são isômeros planos de: a) cadeia. b) posição. c) função. d) metameria. e) núcleo. 20 (CESGRANRIO-RJ) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica (C 6 H 12 O 2 ), o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH) e pela essência do morango (CH 3 COO CH 2 CH(CH 3 ) 2 ). O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) de cadeia. b) de função. c) de posição. d) de compensação. e) tautomeria.

5 21- (Unifenas-MG) Um hidrocarboneto X sofre combustão resultando como produtos 4 mols de gás carbônico e 4 mols de água. Assinale a alternativa que indica, respectivamente, o número de isômeros do composto e quanto(s) deste(s) apresenta(m) isomeria geométrica? a) 6 e 1 b) 5 e 1 c) 5 e 2 d) 6 e 2 e) 5 e (Fuvest-SP) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C 3 H 5 Cl? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) (Vunesp-SP) Apresenta isomeria geométrica: a) pent-2-eno b) but-1,2-dieno c) propeno d) tetrabromo etileno e) 1,2-dimetil benzeno 26- (UERJ 2014) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química: A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de: a) cadeia b) função c) posição d) compensação 27- (UNICAMP 2016) Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo. 24- (UFRJ-RJ) O compostos responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligações químicas são indicadas por setas numeradas. A ligação que apresenta isomeria geométrica é: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) (PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso, medidos à pressão de 1 atm e 27 C, têm massa igual a 5,6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria de cadeia e isomeria de posição, pode-se afirmar que se trata de: a) but-1-eno. b) but-2-eno. c) propeno. d) ciclobutano. e) metilciclobutano. As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois a) compostos que são isômeros entre si. b) modos de representar o mesmo composto. c) compostos que não são isômeros. d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas. 28- (Mackenzie 2016) Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

6 A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila. c) B e D são isômeros de posição. d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária. e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil. ( ) O biodiesel é um monoéster obtido na transesterificação de um óleo ou uma gordura. A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é a) V F F V V b) V V F V F c) F F F V V d) F V V F F e) V F V F F GABARITO 01- A 02- E (Ufrgs 2015) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha. 04- I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado. II. Apresenta ligações duplas trans e cis. III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 30- (Unisc 2015) A seguir, é apresentado um conjunto de cinco afirmações a respeito de propriedades físicoquímicas e estruturais de misturas homogêneas ou substâncias puras derivadas de solventes orgânicos. Preencha os parênteses com (V) para verdadeiro e (F) para falso. ( ) Gasolina e etanol formam uma mistura homogênea à temperatura ambiente. ( ) A mistura de água e etanol submetida à destilação simples origina etanol puro, destilado a 78 C e água pura a 100 C, sob pressão de 1 atmosfera. ( ) O propan-1-ol é isômero de função da propanona. ( ) O acetato de etila e o éter dietílico apresentam cadeias heterogêneas. 05- D 06- A 07- D = D B 12- B 13-

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