Resumo introdução á química orgânica

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1 Resumo introdução á química orgânica Exercícios Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) entre átomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posições indicadas por 1, 2, 3 e 4? (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: São feitas das seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações sigma. II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma e 1 ligação pi. III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações pi e 1 ligação sigma. IV. O total de ligações pi na estrutura é igual a 3. Assinale a alternativa correta. a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. b) Apenas as afirmativas II e III são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Todas são corretas. e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.

2 (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: a Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. b Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. c O carbono 5 apresenta hibridização sp. d Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi entre si. e Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi e uma sigma, entre si. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Numa cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. Assim, temos: Carbono Definição primário ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono secundário ligado diretamente a 2 outros carbonos terciário ligado diretamente a 3 outros carbonos quaternário ligado diretamente a 4 outros carbonos Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir: Exercícios A partir da estrutura do composto abaixo, determine a quantidade de carbonos primários, secundário, terciário e quaternário.

3 REPRESENTAÇÃO DE CADEIA CARBÔNICA Fórmula Estrutural ou Estrutural Plana: essa fórmula mostra a arrumação ou a disposição dos átomos dentro da molécula. Fórmula Estrutural simplificada ou condensada: nesse tipo de fórmula, a quantidade de hidrogênios é abreviada. Fórmula Estrutural de bastão ou de bastão Essa fórmula simplifica ainda mais a forma de representar os compostos orgânicos, sendo que ela omite os grupos C, CH, CH2 e CH3. Fórmula molecular: essa fórmula mostra a quantidade de átomos de cada elemento. Um aspecto importante a ser ressaltado é que sempre começamos a fórmula molecular dos compostos orgânicos a partir do elemento carbono, pois ele é o constituinte principal dessas substâncias. Veja. Para o exemplo anterior a fórmula molecular é C 8 H 18 : Veja outro exemplos O

4 Exercícios Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por: Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula deste quimioterápico. A cocaína é um alcalóide extraído a partir das folhas da coca, usada como anestésico local e, ilegalmente, consumida como estimulante do sistema nervoso central. O uso da cocaína pode levar à dependência física e provocar períodos de grande depressão. Sua ingestão pode ser letal, mesmo em doses muito pequenas, dependendo da sensibilidade de cada pessoa. Sua estrutura pode ser representada por : Determine sua fórmula molecular. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Denominamos de cadeia carbônica ao conjunto de todos os átomos de carbono e todos os heteroátomos que formam a molécula do composto orgânico. Baseado na disposição dos átomos a cadeia pode ou não apresentar extremidades livres, constituindo assim, o primeiro critério para classificar uma cadeia. CADEIA ABERTA, ACÍCLICA (ALIFÁTICA) É a cadeia que apresenta pelo menos duas extremidades livres e nenhum ciclo. CADEIA FECHADA ou CÍCLICA É a cadeia que não apresenta extremidades livres. Os átomos estão unidos formando um ciclo. IPC1. As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas (não aromáticas).

5 CADEIA AROMÁTICAS São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A mais simples delas é o benzeno (C 6 H 6 ). CADEIA MISTA É cadeia que possui pelo menos um ciclo e uma extremidade livre. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS QUANTO A DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO CADEIA NORMAL, RETA OU LINEAR Apresenta somente duas extremidades, e seus átomos estão dispostos numa única sequência. CADEIA RAMIFICADA Apresenta no mínimo três extremidades, e seus átomos não estão dispostos numa única sequência (apresenta ramos). CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO CADEIA SATURADA é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos: CADEIA INSATURADA apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. Exemplos:

6 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS QUANTO A NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA CADEIA HOMOGÊNEA não apresenta um heteroátomo entre os átomos de carbono. Exemplos: CADEIA HETEROGÊNEA existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que constituem a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S e P. Exemplos: IPC2. As cadeias cíclicas quanto à presença de heteroátomos são classificadas em homocíclicas e heterocíclicas IPC3. As cadeias aromáticas quanto à quantidade e disposição dos anéis aromáticos são classificadas em mononuclear(só apresenta 1 anel), polinuclear isolado (apresenta 2 ou mais aneis separados) e polinuclear condensado (apresenta 2 ou mais anéis unidos). Mononuclear IPC4. As cadeias cíclicas não aromáticas são denominadas ALICÍCLICAS.

7 Exercícios (UNA-MG) A cadeia a) aberta, heterogênea, saturada e normal. b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. c) acíclica,homogênea,insaturada e ramificada. d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. e) cíclica, aromática. (LAVRAS) O composto Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada, heterogênea. b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) mista, saturada, homogênea. d) mista, insaturada, heterogênea. e) cíclica, saturada, homogênea. (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: Apresenta uma cadeia que pode ser classificada como: a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada. b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada. e) alifática, normal, homogênea e saturada. Dado o composto: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. b) mista, heterogênea, insaturada e aromática. c) mista, homogênea, saturada e alicíclica. d) aberta, heterogênea, saturada e aromática. e) mista, homogênea, insaturada e aromática. Funções Orgânicas Hidrocarboneto È qualquer composto binário de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbônica. ALCANOS, todos os hidrocarbonetos que apresentam somente ligações do tipo simples entre os átomos de carbono. E são identificados pela partícula AN. n R a i z + s u f i x o n R a i z + s u f i x o 1 Metano 7 Heptano 2 Etano 8 Octano 3 Propano 9 Nonano 4 Butano 10 Decano 5 Pentano 11 Undecano 6 Hexano 12 Dodecano O número de carbonos e de hidrogênios que formam um alcano pode ser facilmente determinado com a utilização da seguinte fórmula geral: C n H 2n + 2 Onde o valor de n é o número de carbonos presentes na molécula.

8 Exemplo: Pentano n=5 Fórmula molecular C 5 H (2 x 5 +2) = C 5 H 12 ALCENOS, são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma dupla ligação. Podem ser chamados também de alquenos ou olefinas. Os alcenos apresentam como fórmula geral: C n H 2n But1eno n=4 Fórmula molecular C 4 H (2 x 4) = C 4 H 8 ALCINOS, são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma tripla ligação. Podem ser chamados também de alquinos ou acetilenos. Os alcinos apresentam como fórmula geral: C n H 2n-2 n=3 Fórmula molecular C 3 H (2 x 3-2) = C 3 H 4 Propino (acetileno) Entre os hidrocarbonetos, podemos ainda citar os ciclanos(cadeia fechada saturada), os ciclenos(cadeia fechada com1 dupla), os alcadienos(cadeia aberta com 2 duplas) etc... Funções oxigenadas Funções nitrogenadas

9 Exercícios Quais as funções orgânicas presentes nos compostos a) b) g) c) h) d) j) i) e) f)