CADEIAS CARBÔNICAS. 4. (G1 - cftsc) Qual a fórmula molecular do 2-metil-1-buteno? a) C 5 H 12. b) C 5 H 10. c) C 4 H 8. d) C 10 H 10. e) C 10 H 5.

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1 1. (Pucpr) Um tema de discussão atual tem sido o uso de sementes transgênicas voltado aos supostos aumento da produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a atrazina (IV). Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático? a) Carbofurano, Tralometrin e Atrazina. b) Carbofurano e Clordano. c) Atrazina, Clordano e Tralometrin. d) Carbofurano, Tralometrin, Clordano e Atrazina. e) Clordano e Tralometrin. 2. (Udesc) Analise as afirmativas em relação aos compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

2 ( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina. ( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático. ( ) O composto (A) apresenta aromaticidade. ( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina. ( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático. Assinale a alternativa que contém a sequência CORRETA, de cima para baixo. a) V - F - F - V - V b) F - V - V - F - V c) F - F - V - V - F d) V - V - F - F - V e) V - F - V - F - F 3. (Fatec) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C 3 H 8, e butano, C 4 H 10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. 4. (G1 - cftsc) Qual a fórmula molecular do 2-metil-1-buteno? a) C 5 H 12. b) C 5 H 10. c) C 4 H 8. d) C 10 H 10. e) C 10 H (Ufrgs) A ( - )-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, é o feromônio sexual da 'Lasioderma serricorne'. Considere a estrutura química desse feromônio. A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como a) acíclica, normal, heterogênea e saturada. b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada. e) alifática, normal, homogênea e saturada. 6. (Uel) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:

3 a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. e) Arranjo de anéis de ciclohexano. 7. (G1 - cftsc) Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno: a) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. b) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. c) O nome oficial do acetileno é etino. d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO 2 e H 2 O. e) A fórmula molecular do acetileno é C 2 H (G1 - cftmg) Observe a estrutura representada a seguir. Segundo a IUPAC, o nome correto do hidrocarboneto é a) 2,5-dietil- 4-propil-2-octeno. b) 2-etil-4,5-dipropil- 2-hepteno. c) 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno. d) 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno. 9. (Pucpr) A estrutura a seguir:

4 apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano 10. (Ufrrj) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a) 2,2,3 - trimetilpentano b) 2,2,4 - trimetilpentano c) 2,2,4 - trimetilbutano d) 2,2,3 - dimetilpentano e) 2,2,4 - trimetilhexano 11. (Pucpr) Dado o composto: Os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente: a) metil, etil e benzil

5 b) fenil, etil e metil c) hexil, etil e metil d) metil, etil e fenil e) benzil, etil e metil TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir: 12. (Ufrgs) Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela a) é aromática. b) apresenta fórmula molecular C 10 H 15. c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. d) apresenta 2 carbonos quaternários. e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. 13. (Pucpr) O composto: apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano. b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano. c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano. d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano. e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano. 14. (Ufu) O hidrocarboneto que apresenta cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea é a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol. b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno. c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano. d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano.

6 Gabarito: Resposta da questão 1: [A] Resolução: Os pesticidas Carbofurano, Tralometrin e Atrazina apresentam anel aromático. Observe a figura a seguir. Comentário: Para se dizer se uma cadeia homocíclica (cadeia fechada formada apenas por átomos de carbono) contendo duplas ligações é ou não aromática devemos usar a regra de Hunckel, que diz: O CARÁTER AROMÁTICO DE UMA CADEIA HOMOCÍCLICA COM (4n + 2) ELÉTRONS (Pi) SERÁ DETECTADO SE n FOR UM NÚMERO INTEIRO. A cadeia fechada contendo três átomos de nitrogênio no composto IV (atrasina) apresenta ressonância e também pode ser considerada aromática. Resposta da questão 2: [E] Resolução: Análise das afirmativas: (V) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina. Afirmativa verdadeira. (F) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático. Afirmativa falsa, o composto B não apresenta ressonância em sua cadeia carbônica. Para uma cadeia homocíclica (cadeia fechada formada apenas por átomos de carbono) ser aromática ela deve apresentar ressonância e para isso é necessária a presença de insaturação.

7 (V) O composto (A) apresenta aromaticidade. Afirmativa verdadeira. Para se dizer se uma cadeia homocíclica contendo duplas ligações é ou não aromática devemos usar a regra de Hunckel, que diz: o caráter aromático de uma cadeia homocíclica com (4n + 2) elétrons (pi) será detectado se n for um número inteiro. Veja: Temos três ligações pi ( ), ou seja, como cada ligação é formada por dois elétrons, então 2 x 3 = 6 elétrons. 6 elétrons pi ( ) 4n + 2 = 6 n = 1 Como n = 1 é um número inteiro, conclui-se que o benzeno é um composto aromático. (F) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina. Afirmativa falsa, pois o composto é formado apenas por carbono e hidrogênio, logo é um hidrocarboneto. (F) O composto (B) é conhecido como anel aromático. Afirmativa falsa, pois o composto B não é aromático. Resposta da questão 3: [A] Resposta da questão 4: [B] Resolução: A fórmula estrutural plana simplificada do 2-metil-1-buteno é dada por: Número de carbonos: 5 Número de hidrogênios: 10 Fórmula molecular: C 5 H 10 Resposta da questão 5: [D] Resposta da questão 6: [A] Resposta da questão 7: [E] Resposta da questão 8: [D] Resposta da questão 9: [B] Resposta da questão 10: [B]

8 Resposta da questão 11: [B] Resposta da questão 12: [C] Análise das alternativas: a) Alternativa errada. A cadeia não é aromática, pois não há ressonância. b) Alternativa errada. A fórmula molecular é C 10 H 16. c) Alternativa correta. A cadeia carbônica é mista, apresenta duas ligações pi (2 insaturações), como possui apenas átomos de carbono é homogênea. d) Alternativa errada. A molécula apresenta 3 carbonos primários, 4 carbonos secundários e 3 carbonos terciários. e) Alternativa errada. A molécula apresenta 2 ligações duplas e 16 ligações simples (cada carbono faz 4 ligações e quando não aparecem estão subentendidas). Resposta da questão 13: [C] Resposta da questão 14: [C]