Química E Semiextensivo V. 4

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1 GABARIT Química E Semiextensivo V. 4 Exercícios 01) D A preferência de substituição obedece à ordem: terciário > secundário > primário. A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando em um haleto de alquila (isso pode ocorrer em um ou mais átomos de hidrogênio). Para alcanos com mais de dois carbonos existe mais de uma possibilidade para o halogênio se posicionar. Desse modo o produto da reação será uma mistura de isômeros de posição. Entretanto, as quantidades dos isômeros formados diferem na mistura. A reação ocorre via radicais livres. As quantidades de isômeros obtidas dependem das velocidades relativas com que os radicais correspondentes se formam. Na prática, percebe-se então que o radical substituído no carbono terciário se forma com maior velocidade que o radical no carbono secundário e este, mais rápido que o radical no carbono primário. * Adaptado de Acesso: 06. nov. 01 0) A grupo N é um grupo desativante, ou seja, que puxa elétrons do anel aromático. Assim, ele orienta a posição meta, onde ocorrerá preferencialmente a segunda substituição do anel. N a) erta. isômero meta será formado em maior proporção. b) Errada. isômero para é uma molécula simétrica, não apresentando, portanto, momento dipolar. c) Errada. isômero meta se forma em maior proporção. d) Errada. s isômeros apresentam fórmula 6 4 N 4. 0) tolueno 04) A + N N N + + (orto-nitrotolueno) (para-nitrotolueno) é orto-paradirigente. Empurra elétrons para o anel, aumentando sua disponibilidade nas posições orto e para (grupo ativante). Apesar de a questão parecer de química, sua resolução probabilística passa mais pelo campo da matemática. Temos 10 hidrogênios para retirarmos, ou seja, queremos dois entre 10: 10, = 10!! 8! ! = 10, 10, = , = 45 maneiras! 8! omo o composto é o 1,4-dibromobutano, só poderemos substituir os hidrogênios nos carbonos "das pontas", ou seja:. = 9 maneiras A probabilidade pode ser calculada então: P = 9 45 P = 0, 05) 06) D ciclohexeno + brometo de ciclohexila * Para a reação de adição é necessário haver uma insaturação. benzeno + l substituição clorobenzeno l + l Química E 1

2 GABARIT 07) + brometo de etila A l l + benzeno etilbenzeno * Reação de alquilação de Friedel-rafts. 08) E grupo é orto-para dirigente, pois empurra elétrons para o anel (ativante). + N substituição N + tolueno o-nitrotolueno N p-nitrotolueno 09) ciclopentano 5 10 I. Errada. 6 11, não é isômero. II. erta com insaturação sofre adição. III. erta com insaturação sofre adição. IV. Errada. 4 8, não é isômero. 10) B Reação de adição: + Ni 11) D + 1-butino + -bromobuteno, -dibromobutano 1) E 1) E Reação 1: substituição corre a troca de um cloro do l por um hidrogênio do anel aromático. Reação : adição é adicionado ao eteno. Assim, dois reagentes viram um único produto. benzeno 1,,, 4, 5, 6-hexacloro-ciclohexano Química E

3 GABARIT 14) 11 15) A 01. erta. Dois carbonos: et ligação dupla: en hidrocarboneto: o. 0. erta. omoetano: haleto orgânico, etanol: álcool. 04. Errada. A reação proposta é de hidratação, adicionando-se ao eteno uma molécula de água. 08. erta. Todos os carbonos fazem somente ligação simples. 16. Errada. Etanol: 6, etoxietano: Não são isômeros.. Errada. Pertence à função dos hidrocarbonetos de fórmula n n (alceno). Na reação proposta, o ácido oleico sofre a adição de uma molécula de catalisada por níquel, formando o ácido esteárico. Dois reagentes formam um único produto, caracterizando a reação de adição catalítica. 16) E 1) erta. arbonos marcados com a flechinha (fazem dupla-ligação). ) erta. arbono com hibridação sp faz ligação tripla (não há na molécula). ) erta. Em cada ligação dupla, uma delas é do tipo pi, totalizando ligações pi. 4) erta. A ligação dupla pode ser atacada por e a molécula sofrer a hidrogenação (adição de hidrogênios). 17) B 18) B Reação I: substituição. corre a substituição de um átomo de cloro por um hidrogênio. Reação II: adição. corre a adição de bromo ao eteno. Dois reagentes formam um único produto. Reação III: substituição. corre a substituição do bromo pela hidroxila. Reação IV: adição. corre a adição de hidrogênio ao eteno. + -buteno, -dibromo butano 19) D Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de X, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da insaturação. +l l -cloro--metilbutano + + -propanol Química E

4 GABARIT 0) D +l propeno l 1) D composto que será atacado pelo iodo deve ser insaturado, ou seja, possuir ligação dupla ou tripla. Através da reação de adição, em cada ligação dupla poderão entrar dois átomos de iodo. + I I I ) + l luz + l butano + l luz l l + l l + l I. Errada. Dos compostos formados, apenas o -clorobutano possui atividade óptica. II. Errada. derivado formado, -cloro--metilpropano, não apresenta atividade óptica. III. erta. metilpropano ) A Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de X, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da insaturação. R R ser igual a algum ligante do carbono central, podendo ser omo a substância X não apresenta atividade óptica, R deve (metil), hidrogênio ou cloro. Das opções apresentadas, satisfaz a opção o grupo metil. 4) D + -metil--octeno ou -bromo--metiloctano + 4 Química E

5 GABARIT 5) A + catalisador propanona -propanol 6) 7) B a) erta. Adição: dois reagentes formam um único produto. b) erta. Eliminação: um reagente forma dois produtos. c) Errada. corre a substituição de um cloro por um hidrogênio. A reação é de substituição. d) erta. Eliminação: um reagente forma dois produtos. e) erta. Adição: dois reagentes formam um único produto. Estrutura do álcool etílico (etanol): a) Errada. etanol é mais ácido, pois libera mais facilmente hidrogênio ácido (+), o que não ocorre no propano. hidrogênio que pode ser liberado é o que fica ligado ao oxigênio. S 4 b) erta propanol propeno c) Errada. xidação de álcool primário (etanol) origina aldeído ou ácido carboxílico: [] KMn 4/S4 + [] etanol etanal ácido etanoico d) Errada. A massa molecular do -propanol é maior que a do etanol. Assim, -propanol possui maior ponto de ebulição. e) Errada. Por desidratação intermolecular, pode-se obter o éter etílico a partir do etanol: S etoxietano 8) A S ácido acético etanol acetato de etila (éster) Reação de esterificação Química E 5

6 GABARIT 9) 0) B Essência de maçã: etanoato de etila. Essência de pinha: butanoato de metila. Essência de kiwi: benzoato de metila. a) Errada. Ácido etanoico + metanol = etanoato de metila. b) Errada. Ácido metanoico + butanol = metanoato de butila. c) erta. Ácido benzoico + metanol = benzoato de metila. d) Errada. Ácido metanoico + fenol = metanoato de fenila. e) Errada. Ácido propanoico + metanol = propanoato de metila. Na reação apresentada: ácido + álcool éster + água Reação de esterificação 1) B l I. + K álcool + K l + propeno * Em meio alcoólico, ocorre eliminação de l. l II. + K água + Kl álcool isopropílico * Em água, ocorre substituição do halogênio pela hidroxila. ) B l + K álcool + K l + -clorobutano buteno- ) E + l substituição l + l etano cloroetano + l eteno l l 1,-dicloroetano 4) D Desidratação intramolecular: origina alcenos. S * A temperatura do ácido sulfúrico ou a presença de catalisador determina o tipo de desidratação que ocorre. 6 Química E

7 GABARIT 5) D Desidratação intermolecular: origina éteres. 4 + S etoxietano 6) A S ) 01 ácido acético (ácido etanoico) + S 4 + -butanol acetato de sec-butila 8) [] KMn 4/S4 + [] etanol etanal ácido etanoico 9) A cetona [] KMn 4/S4 + ácido -hidroxipropanoico ácido carboxílico 40) 41) B 01. Errada. A reação é de oxidação-redução. 0. erta. corre oxidação e redução. 04. erta. A reação também pode ser considerada como de eliminação, pois saem moléculas de. 08. Errada. Não há entrada de hidrogênios na molécula. 16. erta. Acelera a reação. [] KMn 4/S4 + [] propanol propanol (aldeído) ácido propanoico (ácido carboxílico) Química E 7

8 GABARIT 4) Nenhuma 4) B composto I é um álcool (etanol 6 ) e o composto II é um aldeído (etanal 4 ). omo as fórmulas moleculares são diferentes, não são isômeros. A conversão do etanol no etanal ocorre através da reação de oxidação. + etanol ácido propanoico S 4 propanoato de etila + propeno + S 4 propan--ol [] KMn 4/S4 + butan--ol butanona 44) I. Errada. A reação de Friedel-rafts é a reação através da qual se obtêm hidrocarbonetos aromáticos, o que não é o caso do produto da reação apresentada (não é hidrocarboneto). II. Errada. A reação é de substituição, uma vez que apenas um bromo foi adicionado à molécula, com a saída de um hidrogênio. III. erta. ouve a entrada de um átomo do halogênio cloro e saída de um hidrogênio (substituição). 45) erta. É o glicerol, ou glicerina, um álcool com hidroxilas (triálcool ou poliálcool). 0. Errada. nome oficial é propanotriol. 04. Errada. biodiesel pertence à função éster. 08. Errada. Não possui carbono assimétrico (com 4 ligantes diferentes). 16. erta. Um éster é transformado em outro (transesterificação).. erta. subproduto A (glicerol) é polar, e o biodiesel possui característica apolar. Portanto, serão imiscíveis, originando uma mistura heterogênea. 46) D A diferença entre a brasilina e a brasileína está na mudança da função álcool para a função cetona, marcadas com círculo. Essa transformação ocorre por oxidação, sendo que um oxigênio externo retira dois hidrogênios do álcool para a formação de água. brasilina brasileína 8 Química E

9 GABARIT 47) D 48) a) erta. Reação de esterificação. b) erta. será adicionado aos carbonos que fazem a dupla-ligação, passando a fazer ligação simples, tornando a cadeia saturada. c) erta. s dois átomos de bromo serão adicionados aos carbonos que fazem a dupla-ligação. d) Errada. A adição de água levará à formação de um álcool (monoálcool). B [] KMn 4/S4 [] KMn 4/S4 + [] ácido propanoico + A B 49) Errada. ada ligação pi é formada por dois elétrons. Assim, o benzeno ( ligações pi) possui 6 elétrons pi. 0. erta. A alquilação de Friedel-rafts é a reação através da qual se obtêm hidrocarbonetos aromáticos, como por exemplo, o tolueno. 08. Errada. ciclohexano é obtido pela redução do benzeno (ação exercida por grupos em presença de catalisador níquel). 16. Errada. A reação descrita produz o fenol.. erta. Demonstrado corretamente na segunda linha de reações. Fe l l 04. erta. Na primeira reação apresentada no esquema, observa-se a mononitração (entrada de um grupo nitro) seguida da redução, sendo produzida a anilina (benzeno + N ). KMN 4 l/ N N N S 4 Pd (cat) 50) + + ácido benzoico etanol benzoato de etila (éster) Química E 9

10 GABARIT 51) A + + ácido benzoico etanol benzoato de etila (éster) 5) [] KMn 4/S4 + [] butan-1-ol butanol (oxidação parcial) butiraldeído ácido butanoico (oxidação total) ácido butírico 10 Química E