Funções orgânicas oxigenadas e nitrogenadas.

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João Guilherme Farinha Miranda
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1 Funções orgânicas oxigenadas e nitrogenadas

2 Funções que possuem ou derivam do grupo funcional hidroxila ( OH) Ex: a) Etanol Álcool b) Prop 2 en 1 ol Ex:... estiver ligado a um carbono saturado estiver ligado a um carbono insaturado por dupla, não aromático... Enol Quando o grupo hidroxila... 2 etilbuta 1,3 dien 1 ol prioridades: grupo funcional > insaturação > substituinte... estiver ligado a um anel aromático... Ex: a) Fenol Fenol b) 3 metilfenol... tiver o hidrogênio substituído por um grupo alquila ou arila... Éter Ex: a) Etoxietano b) propoxibenzeno

4 Moléculas com funções bioquímicas possuem geralmente múltiplas funções

5 Propriedades físicas dos álcoois

6 Temperatura de ebulição de alcanos, éteres e álcoois

7 Exercícios LIVRO 10, p. 16 a 18, Todos!

de hidrogênio fazem com que o metanol seja líquido nas condições

8 Respostas, livro 10, p. 16 a 18 1) De cima para baixo, temos: Hexan 2 ol 2) Outro fator determinante é o número de carbonos: quanto mais carbonos, maior a TE. 3) Além de apresentar baixa massa molecular, as ligações de hidrogênio fazem com que o metanol seja líquido nas condições ambientes. 4) a) enol b) álcool c) fenol d) álcool e) álcool f) enol Ciclopentanol 5) 3,3 dimetilbutan 2 ol

9 Respostas, livro 10, p. 16 a 18 6) As ligações entre as moléculas do éter (dipolo dipolo) são menos intensas que entre as moléculas de álcool (ligações de hidrogênio). 7) a) vitamina A, pois quase toda sua molécula possui caráter apolar. Já a vitamina B6 é hidrossolúvel devido ao grande número de grupos OH de caráter polar. b) Álcool e fenol. 8) a) Na vitamina E estão presentes duas funções: éter e fenol b) C 29 H 50 O 2 9) No butano há ligações dipolo instantâneo dipolo induzido, que são menos intensas que as ligações dipolo dipolo presentes no éter etílico; No caso do 1 butanol/2 metil 2 propanol, a diferença está na forma das moléculas. Uma cadeia linear contém mais pontos de contato que uma cadeia ramificada.

10 Funções que contém ou são derivados do grupo carbonila (C=O) Aldeído Cetona Ex: a) metanal (aldeído fórmico)... estiver ligado a pelo menos um hidrogênio... Quando o grupo carbonila estiver ligado a dois substituintes alquila e/ou arila... Ex: a) propanona (acetona) b) pentano 2,3 diona b) 2,2 dimetilpropanal

Temperatura de ebulição alcanos, aldeídos, cetonas e álcoois a) Copie em seu caderno a tabela abaixo e calcule as massas molares dos compostos abaixo.

11 Temperatura de ebulição alcanos, aldeídos, cetonas e álcoois a) Copie em seu caderno a tabela abaixo e calcule as massas molares dos compostos abaixo. Dados: massas molares (g/mol): C(12); H = 1; O = 16) b) Faça a associação correta entre as temperaturas de ebulição abaixo (em C) e os compostos orgânicos da tabela. 97,1 0, ,2

12 TEMA LIVRO 10, p. 23 a 25,

13 Respostas 1) a) metanal b) propanal c) 3 metilbutanal d) 3 etilpentanal e) 3 etil 2,3 dimetilpentanal 2) Há ligação e hidrogênio entre o aldeído e a água. Um dos átomos de H da água liga se com o átomo de oxigênio da carbonila do aldeído. 3) a)fórmula Estrutural fórmula molecular: C 2 H 4 O b) No álcool há ligações de hidrogênio, que são mais intensas que as ligações dipolo dipolo presentes entre as moléculas do aldeído. 4) a) 3 metilbutanona b) 2,2 dimetilpentan 3 ona c) ciclopropanona d) 2,5 dimetil heptan 3 ona 5) E 6) D 7) D 8) D 9) E 10) a) I (álcool e éter); II (cetona); III (cetona e álcool) b) em III há um álcool primário e um terciário. 11) A

14 Exercícios de revisão Livro 10, p. 37 a 41, números 1 ao 23

15 Respostas: livro 10, p. 37 a 41, números 1 ao 23 1) C 2) B 3) D 4) C 5) E 6) D 7) ) C 9) E 10) B 11) E 12) B 13) D 14) B 15) A 16) C 17) A 18) A) CORRETA B) FALSA 19) C 20) D 21) C 22) C 23) B

16 Funções que contém ou são derivados do grupo carboxila ( COOH) Ex: a) Ácido carboxílico Ácido etanoico (ácido acético) b) Ácido butanoico (ácido butírico)... estiver ligado a um substituinte alquila ou arila. Quando o grupo carboxila... tiver o H do grupo OH substituído por um grupo alquila ou arila. se ionizar formando o ânion carboxilato (COO ) e este se combinar com um cátion. Sal de Ácido Carboxílico Ex: Ex: Éster a) Metanoato de etila (flavorizante de pêssego) b) Acetato de isopentila (óleo de banana) Etanoato de sódio

17 Reação de formação dos ésteres (esterificação) Exemplo de aplicação: síntese do salicilato de metila.

18 LIVRO2, p. 35 e 40 Composto Fórmula estrutural Massa molar (g/mol) Ponto de ebulição ( C) Interação intermolecular Butano CH 3 CH 2 CH 2 CH ,5 Dipolo instantâneo dipolo induzido Propanal CH 3 CH 2 CHO Dipolo dipolo Propanona CH 3 COCH Dipolo dipolo Metanoato de metila HCOOCH Dipolo dipolo Propan 1 ol CH 3 CH 2 CH 2 OH 60 97,2 Ligação de H Ácido etanoico CH 3 COOH Ligação de H Como explicar o elevado valor do ponto de ebulição do ácido carboxílico em relação aos demais compostos?

20 TEMA LIVRO 2, p. 40 a 43, nº 1 a 18.

21 Respostas 1) D 2) C 3) a) De cima para baixo: fenol, enol, cetona, álcool e ácido carboxílico. b) O hidrogênio mais ácido é aquele ligado ao grupo carboxila. Isso pode ser explicado pelo grande efeito indutivo da ligação C=O. 4) B 5) a) Ácido butanoico (ligação de hidrogênio) b) n butanol (ligação de hidrogênio) c) n pentano (molécula mais linear) d) Água (mais ligações de H) 6) D 7) C 8) a) b) K = ².M K = (5/100)².0,1 K = 2, ) ) B 11) C 12) D 13) A 14) D 15)C 16) E 17) A 18) B

22 Funções nitrogenadas Ex: a) Aminas metanamina b) etilmetilamina c)... estiver ligado um ou mais substitintes alquila e/ou arila. Quando um átomo de nitrogênio estiver ligado a dois oxigênios e um grupo alquila ou arila. Nitrocomposto... estiver ligado a um grupo carbonila (C=O) Ex: a) etanamida (acetamida) b) Amida N metiletanamida c) trimetilamina Ex: nitrometano N,N dietil 3 metilbenzamida

24 amina melatonina amida

25 Importantes explosivos: a) Nitroglicerina b) 2,4,6 trinitrotolueno

26 Vamos falar sobre algumas medicamentos e drogas?

27 codeína

28 LIVRO 2, p. 46: Nicotina e cocaína têm modos de atuação semelhantes no cérebro nicotina Cocaína

29 metanfetamina LSD (Dietilamida do Ácido Lisérgico) metilenodioximetanfetamina (ecstasy)

30 Agora é com você! LIVRO 2, p. 54 (para fazer)

31 Propriedades físicas das aminas e amindas

Nomenclatura de substâncias com múltiplas

componente energético da dieta; Proteína do

fonte de aminoácidos sulfurados, como metionina

rica na maioria dos aminoácidos essenciais,

32 Nomenclatura de substâncias com múltiplas funções Combinação rica em carboidratos, componente energético da dieta; Proteína do arroz é pobre em lisina, mas é uma excelente fonte de aminoácidos sulfurados, como metionina e cistina; Proteína do feijão é relativamente rica na maioria dos aminoácidos essenciais, especialmente em lisina, mas deficiente em metionina e cistina. Como serão os nomes IUPAC dos aminoácidos? Lisina (aminoácido essencial) Serina (aminoácido não essencial)

Ordem de prioridade Função Sufixo Prefixo (quando a

Aldeído al oxo ou formil 3ª Cetona ona oxo 4ª Álcool

Flúor, cloro, bromo ou iodo Agora é com você!

33 Ordem de prioridade Função Sufixo Prefixo (quando a função é a principal) 1ª Ácido carboxílico oico 2ª Aldeído al oxo ou formil 3ª Cetona ona oxo 4ª Álcool ol hidroxi 5ª Amina Amina Amino 6ª Haleto orgânico Flúor, cloro, bromo ou iodo Agora é com você! Determine o nome IUPAC da Serina. Lisina ácido 2,6 diaminohexanóico Serina

34 TEMA LIVRO 2, p. 55 a 60, nº 1 a 26.

35 Respostas 1) cetona, éter, amina. 2) B 3) E 4) C 5) ) B 7) A 8) E 9) D 10) B 11) C 12) E 13) A 14) E 15) B 16) D 17) C 18) Éter, fenol, amida. 19) A 20) B 21) E 22) B 23) A 24) C 25 C 26 D

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