Química Orgânica. Aldeídos e cetonas. Professora: Ms. Fernanda Cristina Ferrari.

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Renato Palma Lameira
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1 Química Orgânica Aldeídos e cetonas Professora: Ms. Fernanda Cristina Ferrari

2 Aldeídos São compostos que possuem o grupo: C O R C O H H

3 Cetonas São compostos que possuem o grupo: R C O C O R'

4 Não confunda aldeído com cetona Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o grupo carbonila H H C H C H H Propanal (aldeído) O C H H H C O C H C H H Propanona (cetona) H

5 Características Características Aldeídos Cetonas Interação Dipolo-dipolo Dipolo-dipolo Solubilidade Pontos de fusão e ebulição Solúveis em H 2 O os mais simples. Mais baixos que álcoois. Mais solúveis em H 2 O que aldeídos. Mais elevados que os aldeídos.

6 Propriedades Físicas Moléculas de aldeídos e cetonas não possuem ligações de hidrogênios intermoleculares. Há apenas interações intermoleculares tipo dipolo-dipolo, o que resulta em baixos pontos de ebulição ao serem comparados com os álcoois correspondentes.

7 Utilidades Aldeídos Conservação de peças anatômicas (formol); síntese de compostos orgânicos (etanal); preparação de perfumes cítricos (geranial). Cetonas Solvente de esmaltes, tintas e vernizes (propanona); fabricação de perfumes (muscona).

8 Nomenclatura de aldeídos e cetonas Os aldeídos são nomeados com a terminação al. O grupo funcional aldeído é considerado sempre o carbono 1 e não precisa ser enumerado.

9 As cetonas são nomeadas com a terminação ona. A cadeia principal é enumerada para dar ao grupo cetônico o menor número possível. Nomes comuns de cetonas e nomes da IUPAC:

10 Aldeídos e cetonas podem formar ligações de hidrogênios com água e portanto, os que apresentam massas molares pequenas são solúveis neste solvente.

11 Alguns exemplos de aldeídos Metanal ou aldeído fórmico Bastante reativo Gasoso, incolor, solúvel em água Formol ou formalina: solução aquosa com 40% de metanal Presente na queima da madeira: preservação dos alimentos defumados (reação com grupos das proteinas causam endurecimento e dificultam ação das bactérias)

12 Para que serve o metanal? Desinfetante e conservação de cadáveres, madeira e pele de animais Fabricação de polímeros como a baquelite Resinas empregadas na fórmica Explosivos

13 Etanal ou aldeído acético Substância incolor, cheiro acentuado PE: 20º C: muito volátil Nosso organismo transforma etanol em etanal por ação enzimática Ressaca

14 Exemplo de cetona Propanona ou acetona Um dos poucos solventes orgânicos infinitamente solúvel em água Usado em tintas, vernizes, resinas e removedores de esmalte É produzido no organismo no metabolismo das gorduras

15 Hálito cetônico Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode eliminar acetona junto com o ar que expira. O hálito dessa pessoa irá adquirir um odor adocicado característico. Trata-se do hálito cetônico. Há três circunstâncias em que isso ocorre com uma pessoa quando está há muito tempo em jejum; quando sua dieta alimentar contém muita gordura e poucos açucares (glicose, sacarose, amido, etc.); quando sofre de diabetes melito. Normalmente nosso corpo queima açúcares para obter a energia de que precisa. Nos três casos citados, o corpo não os possui. ( No caso do jejum e de dietas ricas em gorduras e pobres em açúcares, açucares não foram ingeridos pela pessoa. No caso do diabetes melito, a doença prejudica o metabolismo de queima dos açucares.) Quando não consegue obter energia do açúcar, o corpo começa a queimar gorduras ( as ingeridas ou as armazenadas no organismo). Como conseqüências da metabolização dessas gorduras, o fígado lança no sangue substâncias chamadas de corpos cetônicos

16 Perfumes Os aldeídos correspondem às fragrâncias mais voláteis As notas do perfume são 3: Saída- detectada nos primeiros minutos Meio- percebida após 3 ou 4 horas Fundo- detectada depois de 4 horas (base ou fixador)

17 Ácidos carboxílicos

18 Ácidos carboxílicos São compostos com uma carbonila e uma hidroxila ligados a um carbono: grupo carboxila C O OH Carboxila (carbonila + hidroxila)

19 Características Grupo carboxila confere grande polaridade Interações de hidrogênio PF e PE bem maiores que os álcoois de massa molecular próxima

20 Nomenclatura ÁCIDO Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C PARTE INTERMEDIÁRIA ÓICO SUFIXO A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui a CARBOXILA, e a numeração é feita a partir do carbono da própria carboxila.

21 A nomenclatura usual Consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde os ácidos são encontrados. Exemplos: Ácido metanóico ou ácido fórmico (lembrando formiga ) Ácido etanóico ou ácido acético (do latim acetum, vinagre) Ácido butanóico ou ácido butírico (do inglês butter, manteiga)

(metabolismo da maltose): ácido acético e ácido lático Ácido

22 Ácido Acético Produzido por oxidação do álcool presente no vinho Produzido no pão por ação de fermento biológico (metabolismo da maltose): ácido acético e ácido lático Ácido lático: cãibras e dores musculares ácido 2-hidróxipropanóico: lático

23 Ésteres

24 Ésteres São compostos orgânicos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila ou arila O R - C OH Ácido carboxílico O R - C O R Éster orgânico

25 Características gerais O grupo carbonila confere aos ésteres polaridade semelhante aos aldeídos e cetonas Não possuem OH e por isso não formam ligações intermoleculares de hidrogênio São mais voláteis e pouco solúveis em água Cheiro agradável: utilizados como flavorizantes O R - C O R

26 Nomenclatura Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C PARTE INTERMEDIÁRIA OATO SUFIXO de Grupo orgânico que substitui o hidrogênio A

27 EXEMPLOS H3C - C O Etanoato de metila O CH3 H3C- CH2 - C O O CH2 - CH3 Propanoato de etila

28 Vamos Fazer Exercícios!

29 1. O álcool etílico é produzido em usinas pela fermentação do melaço de cana-de-açúcar, que é uma solução aquosa de sacarose (C 12 H 22 O 11 ). Nos tanques de fermentação, observa-se uma intensa fervura aparente do caldo em fermentação. Explique por que ocorre essa fervura fria Escreva a equação da reação química envolvida.

30 2. Vinagre quer dizer vinho azedo. Que substância é responsável pelo gosto azedo do vinagre? O que dá no vinho origem a essa substância? 3. Justifique a seguinte afirmativa: A solubilidade dos álcoois em água diminui com o aumento da cadeia carbônica.

31 4. No jornal Correio Popular, de Campinas de 14 de outubro de 1990, na página 19, foi publicada uma notícia referente à existência de lixo químico no litoral sul do estado de São Paulo: (...) a CETESB descobriu a existência de um depósito de resíduos químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno(...) Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno, onde um dos Hidrogênios da molécula foi substituido por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do: a) pentaclorofenol b) hexaclorobenzeno

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