SOLUÇÃO COMECE DO BÁSICO

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1 SOLUÇÃO OMEE DO BÁSIO SOLUÇÃO B1. [B] Adolf Von Baeyer ( ), diz que: quanto maior a diferença entre o ângulo real e o teórico (afastamento em relação ao ângulo de estabilidade) de um ciclano, maior será a instabilidade do ciclo e maior será sua facilidade de reagir com a quebra do anel, como consequência. A partir da análise das figuras percebe-se que o ciclobutano é mais instável do que o cicloexano. onclusão: o ciclobutano sofrerá reação de adição (o anel será quebrado ) e o cicloexano sofrerá reação de substituição. Então, supondo-se a reação com um mol de Br 2, vem: REAÇÕES ORGÂNIAS II 1

2 SOLUÇÃO B2. [B] O sabão apresenta propriedades tensoativas, ou seja, possui uma molécula com uma longa cadeia orgânica apolar que não se liga a água e sim aos compostos oleosos (as sujidades), e uma extremidade polar que irá se ligar a água. No processo de limpeza, forma-se um sistema: água-sabão-gordura, permitindo que a água remova a gordura. SOLUÇÃO B3. A manteiga de garrafa é obtida aquecendo, em fogo brando e por um longo tempo, a manteiga comum. Isso faz a manteiga derreter, ficando uma porção sobrenadante constituída, entre outras coisas, pelo aminoácido cisteína. Os aminoácidos apresentam os grupos funcionais amino e ácido carboxílico: SOLUÇÃO B4. [E] [I] Um dos produtos da reação terá uma ligação éster: [II] Na reação haverá formação de água. [III] O produto maior terá cinco carbonos. [IV] A reação formará propanoato de etila. 2 REAÇÕES ORGÂNIAS II

3 SOLUÇÃO B5. Teremos: SOLUÇÃO B6. [] Desidratação intramolecular do etanol: SOLUÇÃO B7. [B] A hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas do triglicerídeo são sp 3 e sp 2, respectivamente: REAÇÕES ORGÂNIAS II 3

4 SOLUÇÃO B8. [A] O crescimento da massa do pão é resultante da liberação de gás carbônico (O 2), devido ao processo da fermentação. SOLUÇÃO B9. O ácido ascórbico previne a ocorrência da oxidação, reduzindo as quinonas a fenóis. SOLUÇÃO B10. [E] I. Verdadeira. Numa combustão completa de compostos orgânicos, todos os carbonos se transformam em O 2. Observe que todos os compostos apresentam o mesmo número de carbonos. Logo, quando queimados, produzem a mesma quantidade de O 2. II. Verdadeira. Numa combustão completa de compostos orgânicos, todos os hidrogênios se transformam em H 2 O. Observe que o mirceno e o limoneno apresentam o mesmo número de átomos de hidrogênios. Logo, quando queimados, produzem a mesma quantidade de moléculas de água. III. Verdadeira. O limoneno e a citronela apresentam quantidades diferentes e hidrogênio na molécula, por isso produzem quantidades diferentes de água. 1 mol de limoneno queimado produz 8 mols de água, e 1 mol de citronela produz 9 mols de água. 4 REAÇÕES ORGÂNIAS II

5 SOLUÇÃO B11. O hidróxido de sódio entra na reação de saponificação ou na síntese de detergente. SOLUÇÃO B12. Análise das alternativas: 1. Verdadeira. A estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp 2 : 2. Falsa. O produto de oxidação do farnesol é um aldeído. 3. Verdadeira. O farnesol é um álcool insaturado. 4. Verdadeira. O composto farnesol apresenta cadeia ramificada. 5. Falsa. A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta duas ligações duplas na configuração trans: SOLUÇÃO B13. [B] O metano é produzido na decomposição da matéria orgânica e sua queima pode ser representada por: H4 2O2 O2 2H2O. REAÇÕES ORGÂNIAS II 5

6 O metano (H 4 ) é o menor alcano (só um carbono) que existe e, atualmente, é um dos mais importantes compostos derivados do petróleo. O metano é um gás incolor e inodoro. É um dos principais constituintes do gás natural, o qual vem sendo cada vez mais usado como combustíveis de automóveis (GNV - Gás Natural de Veículos), substituindo a gasolina e o álcool. O metano recebe diversos apelidos (nomes comuns): é chamado muitas vezes de gás dos pântanos ou gás do lixo, já que ele pode ser obtido pele decomposição de matéria orgânica de origem animal ou vegetal em pântanos ou em lixões. O metano também é encontrado no subsolo e em minas terrestres e sai junto com o petróleo, quando este é extraído de suas reservas naturais. SOLUÇÃO B14. [A] Análise das afirmativas: [I] orreta. A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 moléculas de ácidos carboxílicos. [II] orreta. O odor de vinagre no frasco é devido à formação do ácido acético. [III] Incorreta. O grupo salicílico. OH está na posição "orto" na molécula do ácido 6 REAÇÕES ORGÂNIAS II

7 [IV] Incorreta. Os ácidos acético e salicílico não são isômeros, pois possuem fórmulas moleculares diferentes. SOLUÇÃO B15. [A] REAÇÕES ORGÂNIAS II 7

8 SOLUÇÃO B16. [] De acordo com o gráfico, quanto mais tempo, menor a concentração de ácidos e maior a concentração de açúcares. onsiderando as diferentes características desejadas, as uvas podem ser colhidas mais tarde para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos ácidos. Quanto mais maduras as uvas, maior o teor de açúcar e, consequentemente, maior a quantidade de álcool produzida na fermentação. SOLUÇÃO B17. [] Resolução: É correto somente o que o estudante afirmou em II e III. I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br 2 deve ser uma substância líquida e não gasosa. II. Tal como o l 2, o Br 2 deve reagir com eteno. Nesse caso, o Br 2 deve formar o 1,2-dibromoetano: 8 REAÇÕES ORGÂNIAS II

9 III. Tal como o l 2, o Br 2 deve reagir com H 2, formando um haleto de hidrogênio. Nesse caso, o Br 2 deve formar o brometo de hidrogênio: SOLUÇÃO B18. O líquido em questão é a propanona ou acetona. I. a propanona é polar e solúvel em água. II. A combustão completa da propanona produz a mesma quantidade (em mols) de O 2 e de H 2 O: 3 H 6 O + 4O 2 3O 2 + 3H 2 O. III. A propanona sofre redução produzindo um álcool secundário: 3 H 6 O + H 2 H 3 H(OH)H 3. IV. A propanona não sofre oxidação em meio ácido. SOLUÇÃO B19. [B] Estes compostos se formam no envelhecimento do vinho através de reações de esterificação nas quais ocorre a formação de ésteres com odor característico. REAÇÕES ORGÂNIAS II 9

10 SOLUÇÃO B20. [] A hidrólise do ácido acetilsalicílico ocorre no grupo éster da estrutura da molécula formando 2 H 4 O 2 (ácido etanoico ou acético) e 7 H 6 O 3 (ácido ortohidróxi-benzóico): HO H H H O H O H 3 O H 3 O OH + HO H H H O H OH 10 REAÇÕES ORGÂNIAS II

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