Assunto: Propriedades Físico-Químicas dos compostos orgânicos Folha 12.2 Prof.: João Roberto Mazzei

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1 01- (UNIFESP-2003) Ácidos carboxílicos e fenóis originam soluções ácidas quando dissolvidos em água. Dadas as fórmulas moleculares de 5 substâncias I. C H O II. C H O III. CH O IV. C H O V. C H O as duas que originam soluções com ph < 7, quando dissolvidas na água, são: a) I e II. b) I e IV. c) II e IV. d) II e V. e) III e IV. 02- (ENEM-2002) Segundo matéria publicada em um jornal brasileiro, "Todo o lixo (orgânico) produzido pelo Brasil hoje - cerca de 20 milhões de toneladas por ano - seria capaz de aumentar em 15% a oferta de energia elétrica. Isso representa a metade da energia produzida pela hidrelétrica de Itaipu. O segredo está na celulignina, combustível sólido gerado a partir de um processo químico a que são submetidos os resíduos orgânicos". ("O Estado de São Paulo", 01/01/2001.)

2 Independentemente da viabilidade econômica desse processo, ainda em fase de pesquisa, na produção de energia pela técnica citada nessa matéria, a celulignina faria o mesmo papel a) do gás natural em uma usina termoelétrica. b) do vapor d'água em uma usina termoelétrica. c) da queda d'água em uma usina hidrelétrica. d) das pás das turbinas em uma usina eólica. e) do reator nuclear em uma usina termonuclear. 03- (UFSM-2002) Relacione as substâncias da coluna A com os valores de Ka na coluna B. COLUNA A 1. Ácido 4-nitro-benzóico 2. Ácido benzóico 3. 4-nitro-tolueno 4. Fenol 5. 4-metil-fenol 6. 4-metil-tolueno

3 COLUNA B (A) 1,3 x 10 (B) 6,5 x 10 (C) 6,3 x 10 (D) 3,8 x 10 A relação correta é a) 1 D, 2C, 4A, 5B. b) 2B, 1A, 3C, 6D. c) 4A, 6B, 1C, 5D. d) 1C, 2D, 3A, 6B. e) 2B, 1D, 4C, 3A. 04- (FAETEC-2000) Há três frascos (A, B e C) com sólidos brancos à temperatura ambiente. Por descuido, os frascos não estão identificados, encontrando-se ao lado deles três etiquetas: em uma está escrito naftaleno, em outra, ácido benzóico e na terceira, glicose. Para tentar identificar os conteúdos dos frascos algumas propriedades foram determinadas, e os resultados encontram-se na tabela a seguir.

4 Sabendo-se que o naftaleno é um hidrocarboneto, o ácido benzóico é um ácido orgânico e a glicose é um açúcar, os frascos A, B e C contêm, respectivamente, a) ácido benzóico, naftaleno e glicose. b) ácido benzóico, glicose e naftaleno. c) naftaleno, ácido benzóico e glicose. d) glicose, naftaleno e ácido benzóico. e) glicose, ácido benzóico e naftaleno. 05- (UFRRJ-2000) O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de neutralização da amina, devido ao ph ácido do suco do limão

5 Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as substâncias anteriores em ordem decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenação para os compostos: a) II, III, I. b) I, II, III. c) li, I, III. d) III, Il, l. e) I, III, II. 06- (UFES-2000) Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular C H 1 ³O, porém apresentam pontos de ebulição bastante diferentes (117,7 C e 34,6 C). Esses líquidos podem ser a) um aldeído e uma cetona. b) um álcool e um éter. c) dois éteres isoméricos. d) duas cetonas isoméricas. e) dois aldeídos isoméricos. 07- (UFPE-2000) Ácido acético e ácido trifluoroacético apresentam as seguintes fórmulas estruturais

6 Ambos os ácidos carboxílicos são solúveis em água. Sobre estes compostos podemos afirmar: ( ) os dois ácidos liberam íons em solução aquosa. ( ) o grau de dissociação iônica do ácido acético é 100%. ( ) o ácido acético é mais forte que o ácido trifluoroacético. ( ) o grupo CFƒ influencia na acidez do grupo carboxílico. ( ) o ácido trifluoroacético tem massa molar superior ao ácido acético. 08- (UFPE-2000) Os detergentes comerciais são misturas de diversos ingredientes. O componente mais importante é o chamado tensoativo ou surfactante que consiste de longas moléculas orgânicas com um grupo polar em uma das pontas. Um exemplo de um tensoativo seria: Sobre estes compostos podemos dizer que: ( ) São moléculas polares.

7 ( ) São bases de Lewis bastante fortes, que reagem com gorduras formando sabões solúveis em água. ( ) são capazes de solubilizar gorduras em água, porque a longa cadeia carbônica interage com as moléculas de gordura, enquanto a ponta polar interage com as moléculas de água. ( ) São bases de Bronsted fortes, que desprotonam as moléculas de gordura, tornando-as carregadas e solúveis em água. ( ) Ao se misturarem com a água, as longas cadeias carbônicas do tensoativo formam uma mistura menos polar e, portanto, mais capaz de dissolver substâncias apolares. 09- (PUCSP-2001) Os frascos A, B, C e D apresentam SOLUÇÕES AQUOSAS das substâncias a seguir. Assinale a alternativa que apresenta corretamente o ph dessas soluções.

8 10- (PUCSP-2001) Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanóico foram feitas as seguintes afirmações: (I) Suas fórmulas moleculares são respectivamente C H 1 ³, C H 1 ³O e C HˆO. (II) A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol. (III) O ponto de ebulição do ácido butanóico é maior do que o do 1-butanol. (IV) O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanóico. Estão CORRETAS as afirmações a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e III. d) III e IV. e) I e II. GABARITO: 01- [C] 02- [A] 03- [A] 04- [A] 05- [E]

9 06- [B] 07- V F F V V 08- V F V F F 09- [D] 10- [C]

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