Oficina de CNII/EM. Compostos orgânicos e representação química (web aula)

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1 Compostos orgânicos e representação química (web aula) Oficina de CNII/EM Nesta aula você terá oportunidade de: Revisar a linguagem química, utilizando de forma correta os símbolos para elementos e fórmulas para substâncias. Identificar as substâncias orgânicas presentes no cotidiano, reconhecendo o petróleo como fonte de matéria-prima para alguns materiais sintéticos. Reconhecer as características do átomo de carbono e a formação de alguns compostos orgânicos. Analisar as fórmulas estruturais dos compostos e representa-los com a fórmula molecular e vice-versa. Perceber que existem inúmeros compostos orgânicos e que esta existência está relacionada com as propriedades do átomo de carbono e a capacidade que este átomo tem de se ligar a outros átomos. Conteúdos Propriedades do átomo de carbono (C). Funções orgânicas Representações dos compostos orgânicos (fórmula molecular e estrutural) Ligações de hidrogênio Estudando alguns compostos orgânicos Os compostos orgânicos são os compostos de carbono (C) com pelo menos um átomo de hidrogênio (H) ligado a esse. O termo orgânico não implica que os compostos sejam necessariamente feitos por organismos biológicos, com vida. A ideia de que orgânico estava relacionado com a vida deixou de ser usada, a partir do momento que a ureia, composto da urina, pode ser sintetizada a partir de materiais inorgânicos. Assista à web aula Compostos orgânicos e representação química e preste atenção nos seguintes tópicos. Registre o que puder sobre os assuntos: Composto orgânico mais simples: Fórmula molecular: Fórmula estrutural: Número de ligações que o átomo de carbono faz: Gases que compõem o gás de cozinha: Substância de sabor doce:

2 Exemplos de substâncias que estão relacionadas às sensações como medo, raiva e ódio: Iniciando os estudos com o metano. O metano é um orgânico simples, que possui o átomo de carbono como átomo central fazendo quatro ligações simples com átomos de hidrogênio. A seguir apresenta-se a formula estrutural do metano. Figura 1 A fórmula estrutural é a maneira de representar no plano a maneira como a molécula é no espaço, mostrando os elementos que a constitui e as ligações entre os átomos. Na fórmula estrutural as ligações são representadas por traços ( ). Disponível em: < Acesso em: 1 out h25min. A estrutura do metano representada no plano mostra como os átomos de hidrogênio estão ligados ao átomo central, o carbono. Além da fórmula estrutural é possível representar a substância pela fórmula molecular, que indica a quantidade e tipo de elementos que constitui a substância. Para o caso do metano, a fórmula molecular é o CH 4. O metano é o composto orgânico mais simples e origina todos os outros compostos. O metano é produto da decomposição de material orgânico e é encontrado principalmente em regiões onde se forma o petróleo. Essa substância não possui cheiro (inodora), Isso ocorre trocando um ou mais átomos de hidrogênio com outros átomos. O átomo de carbono pode ligar-se a outros átomos, formando outras substâncias. Por exemplo, trocando um átomo de hidrogênio do metano por um átomo de carbono, tem-se o etano: Figura 2 1. Analise a fórmula estrutural do etano e escreva a sua fórmula molecular: A variedade de estruturas que o carbono pode formar é em parte devida à sua habilidade de formar ligações simples, duplas e triplas (insaturações) com outro átomo de carbono ou com diferentes átomos. Os átomos de carbono realizando essas ligações com os diversos outros átomos pode dar origem a arranjos estruturais bastante complexos, por isso, existem inúmeros compostos orgânicos.

3 Perceba que os traços ao redor de cada átomo indicam o número de ligações que cada tipo de átomo pode fazer para adquirir a estabilidade eletrônica. 2. Observe as estruturas simplificadas e complete com o número de ligações químicas que os átomos fazem para adquirir a estabilidade eletrônica: C: H: O: N: As substâncias orgânicas são classificadas em funções orgânicas, de acordo com os grupos funcionais presentes nas moléculas. Nas substâncias menos complexas, o grupo funcional caracteriza o comportamento dessas substâncias. Nas substâncias formadas por moléculas mais complexas, há geralmente mais de um grupo funcional, e o comportamento químico é definido pela presença desses grupos funcionais e também, pela localização destes na estrutura. Os compostos que possuem somente átomos de C e H na estrutura são conhecidos como hidrocarbonetos. Na web aula, além do metano, foram vistos outros dois hidrocarbonetos importantes, que são as substâncias que estão presentes no gás de cozinha, o propano e o butano.

4 3. Sabendo que a fórmula molecular do propano é C 3H 8 e a do butano é C 4H 10 escreva as fórmulas estruturais desses compostos: Um composto orgânico muito importante é o benzeno: Figura 3 Observe que o benzeno é uma estrutura de cadeia fechada (cadeia cíclica) com duplas ligações intercaladas entre os átomos de carbono, formando um anel, daí então o nome, anel benzênico. Os átomos de hidrogênio ligados aos átomos de carbono completam as ligações dos átomos de carbono. 4. Escreva a fórmula molecular do benzeno:. A estrutura pode ser simplificada e utilizam-se as representações a seguir: Anel benzênico Esta estrutura aparece em outas substâncias um pouco mais complexas, existem compostos com vários anéis e outras funções orgânicas, veremos alguns exemplos adiante. Funções orgânicas Os átomos de carbono podem se ligar a halogênios (elementos da família 7A) também, formando os compostos denominados haletos, como por exemplo, o clorofórmio: Figura 4 Disponível em: < Acesso: em 10 out h:45min

5 5. Compare essa estrutura com a do metano (Figura 1). Qual é semelhança entre eles? E a diferença? 6. Escreva a fórmula molecular do clorofórmio: O clorofórmio é um líquido incolor e volátil (que se transforma em vapor com grande facilidade, à temperatura ambiente). É um composto utilizado como anestésico e solvente. O nome oficial do clorofórmio é triclorometano. Veremos alguns exemplos de substâncias representando alguns grupos funcionais e ainda, algumas substâncias mais complexas apresentando funções mistas. Veja agora, alguns exemplos de álcoois. Pertencem à função álcool substâncias que possuem o grupo OH ligado ao átomo de carbono. O grupo OH é conhecido como hidroxila. 7. Escreva a fórmula molecular do metanol: 8. Escreva a fórmula molecular do etanol: Figura 5: Álcoois Podemos simplificar a representação substituindo 9. Represente o etanol de forma simplificada: O etanol, também conhecido de forma usual como álcool etílico é o álcool presente nas bebidas alcóolicas. O etanol, para quem ingere, parece ser um estimulante, mas age fisiologicamente, pela ação dos neurotransmissores, como um depressivo.

6 O etanol é produzido a partir da fermentação dos carboidratos (grupo das substâncias como a glicose). As bebidas alcóolicas contêm numerosos outros componentes e o seu metabolismo no fígado produz o acetaldeído. O acetaldeído é um é um dos agentes responsáveis pela ressaca. Quanto maior a pessoa, maior o tamanho do fígado e mais rápido o álcool pode ser metabolizado. Bebidas como o vinho e destilados são mais lentamente metabolizados do que a vodca, que é praticamente água e etanol. O acetaldeído é um aldeído, uma função que apresenta o grupo carbolina: Figura 6: Aldeído 10. Escreva a fórmula molecular do acetaldeído: Observe a fórmula estrutural do benzaldeído. Esta é uma substância presente em óleos essenciais de amêndoas amargas. Os óleos essenciais são misturas de substâncias voláteis extraídas de plantas, flores, folhas, caules, cascas, raízes ou sementes de plantas. Esses compostos são utilizados, principalmente, em formulações de perfumes e também servem para aromatizar alimentos. 11. Analisando a fórmula estrutural do benzaldeído, localize a carbonila, circulando-a. A carbonila está presente em outras funções, como na cetona. Um exemplo simples de cetona é a propanona, utilizado como solvente.

7 Veja um exemplo de uma cetona bem mais complexa, a mentona: Oficina de CNII/EM Grupo carbonila Figura 7: Mentona (um exemplo de cetona) Observação: Na estrutura representada ao lado, a cadeia fechada com 6 átomos de carbono foi representada por um anel. Nesse tipo de representação, em cada inflexão tem um átomo de carbono. Quando a cadeia é aberta, os átomos de carbono localizam-se nas inflexões e em cada uma das extremidades.veja o exemplo a seguir: Figura 8: Octano Inflexões 12. Analisando do octano, escreva a fórmula estrutural representando os átomos de C e de H e as ligações entre os átomos. Escreva a fórmula molecular.

8 Voltemos à mentona. Essa substância constitui alguns óleos essências também. 13. Escreva a fórmula molecular da mentona (figura 7): Outro grupo de substâncias que apresenta o grupo carbonila em suas estruturas é o ácido carboxílico. Um ácido orgânico bastante conhecido é o ácido acético, um de sabor azedo componente do vinagre, de odor acentuado característico do vinagre. 14. Além da carbonila qual é o outro grupo que está ligado ao carbono, caracterizado os ácidos carboxílicos? Essas substâncias são substâncias oxigenadas, pois possuem o átomo de oxigênio ligado ao carbono. Outro de exemplo de substância oxigenada é a glicose. A glicose é um açúcar e junto com amido e celulose fazem parte do grupo dos carboidratos A molécula de glicose existe em duas formas principais. Em (a) é uma corrente de seis átomos de carbono; cinco deles ligados aos grupo OH e o sexto tem um átomo de oxigênio com uma dupla ligação. Em (b) a corrente está dobrada de maneira que os grupos das pontas reagiram, formando um anel de seis membros, no qual o oxigênio é um dos átomos. Em uma solução de glicose há várias moléculas de arranjo aberto, fechada de anéis de cinco e seis membros. Esses arranjos retorcem-se e convertem-se continuamente uns nos outros. A glicose é tão solúvel em água que suas moléculas agarram-se às moléculas de água formando xaropes.

9 Esses xaropes são utilizados na produção de balas, que nada mais são do que soluções coloridas e aromatizadas transformadas em um sólido vítreo, em que as moléculas de glicose atraem tão fortemente as moléculas de água não permitindo que estas escoem e pinguem. Agora vamos tratar dos compostos nitrogenados. Como vimos na web aula um exemplo de compostos nitrogenados é a amina. De função amina, fazem parte as moléculas responsáveis pelas emoções e sensações, que são os neurotransmissores. As aminas são substâncias que têm o átomo de nitrogênio ligado ao átomo de carbono na cadeia carbônica. Outros exemplos de neurotransmissores são os aminoácidos e os peptídeos. Dentre as aminas, podemos citar a adrenalina e a dopamina. A dopamina age nos sistemas do cérebro envolvidos com os comportamentos relacionados com a fome, a sede, o sexo e a busca do prazer. Observe que tem o grupo fenol e a amina. Amina Fenol Dopamina

10 O fenol é um grupo que tem o grupo hidroxila ligado ao anel benzênico. Oficina de CNII/EM Quando sentimos uma emoção muito forte, tal como medo, raiva, tensão, ansiedade ou terror, nosso organismo pode liberar adrenalina e noradrenalina. 15. Observe as estruturas da adrenalina e noradrenalina. O que elas possuem em comum? Bem, pela combinação que os átomos de carbono podem fazer em uma cadeia é possível perceber que existem milhares e milhares de compostos orgânicos.

11 Nesta oficina não é possível trabalhar com mais detalhes as funções orgânicas e nem mesmo outros compostos orgânicos. Aproveite essa introdução e motive-se para estudar sobre estes compostos. Resolva os exercícios a seguir praticando alguns conceitos importantes desta parte da Química a Química Orgânica. Exercícios 16. O linalol é uma substância orgânica encontrada no óleo de alfazema. a) Identifique as insaturações, circulando-as. b) A que função pertence esse composto? Justifique. c) Escreva a fórmula molecular do composto. 17. A fluoxetina, presente na composição química do Prozac, apresenta a seguinte fórmula estrutural: a) Identifique na figura o anel benzênico e a amina. b) Pode-se afirmar que este composto é um haleto? Justifique. 18. A glicina é uma proteína que apresenta a seguinte fórmula estrutural:

12 a) Circule as funções presentes na glicina. b) Escreva a fórmula estrutura representando os átomos de C e de H. c) Qual é a fórmula molecular desse composto?