QUÍMICA ORGÂNICA. A partir do cianato de amônio, foi possível sintetizar a uréia, que antes só podia ser obtida através da urina dos animais.

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1 QUÍMICA ORGÂNICA Até as primeiras décadas do século XIX, muitos cientistas acreditavam que os compostos orgânicos eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e animais. Eles acreditavam nisso porque desde a Antiguidade, as civilizações retiravam corantes de plantas para tingir vestimentas ou para preparar bebidas a partir da fermentação de uvas. No século XVIII, Carl Wihelm Sheel conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura e a uréia da urina. Por este motivo, em 1777, Torbern Olof Bergam definiu que a Química Orgânica era a química dos compostos existentes nos organismos vivos e que a Química Inorgânica era a química dos minerais. Neste mesmo período, Antoine Laurent de Lavoisier analisou muitos compostos orgânico e verificou a presença do elemento químico carbono em todos eles. Em 1807, o químico sueco Jöns Jakob Berzeluis defendeu a teoria da Força Vital onde somente os seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos. Isto queria dizer que era impossível de se obter uma substância orgânica se não fosse a partir de um ser vivo. Não poderiam ser sintetizadas (preparadas artificialmente). Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão Friedrich Wöhler. Em 1828, Wöhler sintetizou a uréia, a partir de um composto mineral, de acordo com a reação a seguir: A partir do cianato de amônio, foi possível sintetizar a uréia, que antes só podia ser obtida através da urina dos animais.

2 Outras sínteses também foram feitas, como a do metanol e acetileno, também por Wöhler. Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe sintetizou pela primeira vez um composto orgânico a partir de seus elementos químicos. Sintetizou então o ácido acético (vinagre). Desta época em diante, os químicos acreditavam que qualquer outro composto orgânico poderia ser sintetizado. A ideia de que todo composto orgânico vinha de seres vivos, foi abandonada. Friedrich August Kekulé, em 1858 propôs um novo conceito para Química Orgânica, utilizado até hoje. Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos que contém carbono. Se a Química Orgânica estuda os compostos com carbono, a Química Inorgânica estuda os demais compostos, em geral minérios. Nem toda substância que contém carbono é parte da Química Orgânica. Há algumas exceções, porque apesar de conter carbono, tem comportamento de uma substância inorgânica. São eles: C (grafite), C (diamante), CO, CO 2, HCN, H 2 CO 3, Na 2 CO 3. Os compostos orgânicos são, na sua maioria, formados por C, H, O e N. estes átomos são chamados de elementos organógenos. Os átomos diferentes do carbono, em uma substância orgânica, são chamados de heteroátomos. Utilidade da Química Orgânica Os compostos orgânicos existem em maior quantidade em relação aos inorgânicos. Até 2005 já eram conhecidos compostos orgânicos e hoje é uma das áreas mais estudadas na indústria química, a indústria do petróleo. Foi possível fabricar plásticos, como o náilon, poliéster, teflon, raiom, etc. Plataforma Petrolífera Como compostos naturais orgânicos podemos citar o petróleo, gás natural, carvão mineral, etc.

3 Como compostos orgânicos sintéticos podemos citar os plásticos, corantes, medicamentos, inseticidas, roupas, etc. ÁTOMO DE CARBONO Corantes, medicamentos e garrafas de polietileno (PET) O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número atômico (Z) igual a 6. Veja a sua configuração eletrônica: O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada de valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente. POSTULADOS DE KEKULÉ O químico alemão Friedrich August Kekulé foi quem estudou as principais características do átomo de carbono. Explicou as propriedades em forma de três postulados: 1 Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas. Desta forma, o átomo fica estável.

4 2 Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo não difere os compostos. Exemplo: clorofórmio (CH 3 Cl) 3 Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono, ou cadeias carbônicas. Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar cadeias, assim como o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como o carbono. Propriedade Geral dos Compostos Orgânicos Por apresentarem ligações predominantes covalentes, são moléculas e possuem as seguintes propriedades: - P.F. e P.E. baixos - Solubilidade em solventes apolares - Solução aquosa não conduz eletricidade - Podem apresentar polimeria e isomeria Tipos de União entre Átomos de Carbono Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares de ligação. 1 par eletrônico ligação simples C C

5 2 pares eletrônicos ligação dupla C = C 3 pares eletrônicos ligação tripla C C Fórmulas Para representar uma molécula podem-se usar diversas fórmulas: - fórmula eletrônica - fórmula estrutural - fórmula molecular - fórmula geométrica Para representar o gás metano veja as diversas fórmulas que podemos utilizar: Fórmula Eletrônica Mostram na fórmula os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis. Fórmula Estrutural Fórmula mais utilizada do que a eletrônica. Os pares eletrônicos são representados por um traço. Indicam a ligação covalente entre os átomos. Fórmula Molecular É uma representação mais simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua quantidade na substância.

6 Fórmula Geométrica Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no espaço. Mostra os ângulos e as suas ligações. Classificação do Átomo de Carbono Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número de carbonos que estão ligados a ele. Exemplo: Neste caso, as ligações que faltam são completadas com hidrogênio, porque o carbono sempre deve fazer 4 ligações. Observe que o carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente um carbono, então são chamados de Carbonos Primários. O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado de Carbono Secundário. O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado de Carbono Terciário. O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é chamado de Carbono Quaternário.

7 CADEIAS CARBÔNICAS O átomo de carbono tem a propriedade de formar cadeias carbônicas. Elas são classificadas em aberta, fechada ou mista. Cadeias Abertas As cadeias abertas são chamadas também de cadeias acíclicas ou alifáticas. Apresentam duas extremidades ou pontas de cadeia. Classificam-se de acordo com a presença de um heteroátomo ou não entre carbonos. - Homogênea não possui heteroátomos entre carbonos. - Heterogênea possui heteroátomo entre carbonos. As cadeias abertas também podem ser classificadas de acordo com a presença de radicais (ramificações) na cadeia carbônica. - Normal não possuem radicais. - Ramificada possuem radicais.

8 As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de acordo com o tipo de ligação química. Saturada quando há na cadeia carbônica apenas ligações simples. Insaturada quando há nas cadeias carbônicas ligações duplas ou triplas. Cadeias Fechadas As cadeias fechadas são também chamadas de cadeias cíclicas. Apresentam seus átomos ligados entre si formando um ciclo figura geométrica ou anel. Podem ser classificadas quanto à presença de uma anel aromático ou não. - Alicíclica ou não aromática são cadeias fechadas que não possuem o anel bezênico. - Aromática são cadeias fechadas que possuem o anel aromático, ou anel benzênico. Possuem ressonância entre seus elétrons. Estas cadeias em geral têm seis átomos de carbono que alternam ligações duplas e ligações simples. ou ou

9 As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos: - Mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático) - Polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos. Os aromáticos polinucleares podem ser classificados em: - Polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum. - Polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. As cadeias carbônicas fechadas ou alicíclicas podem ser classificadas de diversas formas, assim como as cadeias aberta. Podem ser classificadas de acordo com à saturação: - Saturada: cadeia que possui apenas ligações simples entre os átomos.

10 - Insaturada: cadeia que possui uma dupla ligação entre carbonos. Podem ser classificadas de acordo com a presença ou não de um heteroátomo: - Homogênea ou homocíclicas: possuem somente átomos de carbonos ligados entre si. - Heterogênea ou heterocíclica: possuem um heteroátomos entre átomos de carbono. Cadeias Mistas As cadeias carbônicas mistas são abertas e também fechadas.

11 Resumo das Cadeias Carbônicas Exemplo: O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural: Como poderia ser classificada esta estrutura? - acíclica - ramificada - insaturada - homogênea Ressonância É a deslocalização dos pares eletrônicos π (pi) das ligações duplas do anel aromático, exercendo um efeito igual em todas as regiões da estrutura. O efeito de ressonância dá estabilidade à molécula.

12 Este deslocamento é representado por um círculo no centro do anel. Cada anel possui três ligações π (pi). O comprimento da ligação dupla é menor do que a ligação simples. C = C é equivalente a 1,40Å C C é equivalente a 1,54Å O Angstron (Å) é uma unidade de medida dez bilhões de vezes menor que o metro usadas para medir comprimentos de ligações dos átomos, moléculas, etc. Chamamos o anel aromático, que contém a ressonância, de híbrido de ressonância ou híbrido ressonante. O modo como se monta a estrutura do anel aromático é uma forma canônica. As formas canônicas do anel aromático são teóricas. Na prática, elas não existem. O que existe é uma forma intermediária entre elas, que são os híbridos de ressonância.