Oficina de CNII/EM. Compostos orgânicos e representação química (web aula)

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1 Compostos orgânicos e representação química (web aula) Oficina de CNII/EM Caro monitor, Nesta oficina Compostos orgânicos e Representação Química faremos uma introdução ao estudo dos compostos orgânicos. Esta parte da ciência Química é bastante complexa e exigiria muito tempo para trabalharmos as propriedades dos grupos funcionais, os inúmeros compostos e suas representações. Vamos nos limitar à alguns grupos funcionais, exemplificando-os com compostos que nos oferecem sensações de sabor e os relacionados às emoções, temática da web aula que será utilizada nesta oficina. Objetivos Retomar as habilidades 8 e 12, da Matriz de Referência para Avaliação de CNII do EM. Desenvolver as habilidades da Matriz de Referência para Avaliação de CNII do EM: H24: Reconhecer o petróleo como fonte de matéria-prima para alguns materiais sintéticos. H25: Reconhecer as características do átomo de carbono e a formação de alguns compostos orgânicos. H26: Reconhecer os compostos orgânicos por meio de fórmula molecular e estrutural. Conteúdos Propriedades do átomo de carbono (C). Funções orgânicas Representações dos compostos orgânicos (fórmula molecular e estrutural) Ligações de hidrogênio Introdução Os compostos orgânicos são os compostos de carbono (C) com pelo menos um átomo de hidrogênio (H) ligado a esse. O termo orgânico não implica que os compostos sejam necessariamente feitos por organismos biológicos, com vida. A ideia de que orgânico estava relacionado com a vida deixou de ser usada, a partir do momento que a ureia, composto da urina, pode ser sintetizada a partir de materiais inorgânicos. Para uma boa condução da oficina assista com antecedência a web aula. Faça os registros de seus apontamentos da aula e relacione-os com o material do aluno. Perceba que a oficina tem como material base a web aula. Para auxiliá-lo segue um resumo de conceitos. Conceitos Composto químico: Combinação de elementos. Muitos compostos consistem em moléculas, que é um grupamento específico, de átomos num arranjo geométrico definido.

2 Moléculas: As moléculas podem ser consideradas como colares constituídos de átomos de diferentes tipos, que são mantidos num arranjo definido. As moléculas podem variar das mais simples como o oxigênio (O 2) e o nitrogênio (N 2) que são diatômicos, formados por dois elementos do mesmo tipo. Como são substâncias bastante simples são encontradas no estado gasoso a temperatura ambiente e compõem o ar atmosférico que nos rodeia. Outro exemplo de molécula é a água (H 2O), molécula relativamente simples, mas de propriedades interessantes. É uma substância composta muito importante para a vida, pois transporta os nutrientes das células do corpo, serve como condutora de substâncias tanto moleculares como a glicose e iônicas, como os íons de sódio, potássio e cálcio, essenciais para o nosso organismo, além de regular a temperatura do nosso corpo etc. Com relação às propriedades interessantes, é uma molécula pequena, mas encontra-se no estado líquido à temperatura ambiente. Isso pode ser explicado pela força com que as moléculas de água são atraídas por outras moléculas do mesmo tipo que as rodeiam. Essas forças são interações intermoleculares chamadas de ligações de hidrogênio. Existem outras substâncias moleculares simples, como o metano, que serve como combustível. A complexidade da molécula vai aumentando, à medida que outros átomos compõem a molécula. Compostos orgânicos: Todo o mundo natural consiste em compostos orgânicos, exceto as rochas e oceanos. Pode-se dizer, de forma generalista e simples que, compostos orgânicos são aqueles que contêm carbono e hidrogênio, normalmente combinados com o oxigênio, nitrogênio e outros elementos. O carbono desempenha um papel especial no mundo, porque tem uma capacidade única de formar ligações consigo próprio e outros elementos. Algumas propriedades do átomo de carbono: faz quatro ligações químicas do tipo covalente; adquire estabilidade com estas quatro ligações; estas ligações podem ser do tipo simples, dupla ou tripla (ligações múltiplas); estas ligações podem ser feitas com outros átomos de carbono, como por exemplo, átomos de oxigênio, nitrogênio, halogênios (F, Cl, Br, I) e outros. Ligação entre os átomos: Os átomos não se ligam entre si de maneira arbitrária, tanto com relação ao número quanto aos arranjos espaciais envolvidos. Os átomos de um dado elemento se combinarão somente de determinadas maneiras com átomos de outros elementos (inclusive com seus próprios átomos). A razão para essa restrição deve ser encontrada nas propriedades dos elétrons e no arranjo destes em volta de cada núcleo atômico. O número de ligações que um átomo pode formar com outros átomos é, portanto, uma consequência do número de elétrons que pode compartilhar. Hidrocarbonetos: compostos que contém apenas carbono e hidrogênio na composição. São os compostos orgânicos mais simples. Dependendo do tipo de ligação que ocorre entre os átomos de carbono podem ser classificados em alcanos (saturados), alcenos ou alcinos (insaturados).

3 Estratégia Oficina de CNII/EM Introduza a oficina explicitando quais são os objetivos desta aula, e apresente a importância de se estudar os compostos orgânicos, exemplificando com algumas substâncias comuns presentes no nosso dia-a-dia, como por exemplo, o etanol, os gases combustíveis como o metano, propano e butano e os derivados do petróleo que, em geral, são matérias primas para a síntese de outros compostos. Ressalte que trabalharemos mais as substâncias naturais e utilize as informações que estão na Introdução e em Conceitos como base para a sua introdução. Solicite aos alunos que ao assistirem a web aula prestem atenção nos seguintes tópicos e, se possível, deixem que registrem algo sobre: Composto orgânico mais simples Fórmula molecular Fórmula estrutural Número de ligações que o átomo de carbono faz Gases que compõem o gás de cozinha Estrutura do benzeno Substância de sabor doce Exemplos de substâncias que estão relacionadas às sensações como medo, raiva e ódio Assistida à web aula, resgate com os alunos o que foi que anotaram sobre os tópicos. Composto orgânico mais simples: metano. Fórmula molecular: molecular indica o elemento químico, representado pelo seu símbolo e, o número de átomos que constitui a molécula. Fórmula estrutural: representa, no plano, como os átomos estão ligados. Número de ligações que o átomo de carbono faz: quatro ligações Gases que compõem o gás de cozinha: propano e butano Substância de sabor doce: glicose Exemplos de substâncias que estão relacionadas às sensações como medo, raiva e ódio: adrenalina e noradrenalina. A oficina será desenvolvida de forma dinâmica, como uma conversa, em que os alunos irão resolvendo os exercícios conforme apresentação de uma nova função e dos compostos orgânicos. Procure na lousa as estruturas e analise-as com os alunos, seguindo a sequência do material do aluno. Sempre que possível, mostre aos alunos as estruturas. Aponte, conte com eles os átomos, mostre as ligações químicas.

4 Gabarito dos exercícios 1. Analise a fórmula estrutural do etano e escreva a sua fórmula molecular: C 2H 6 2. Observe as estruturas simplificadas e complete com o número de ligações químicas que os átomos fazem para adquirir a estabilidade eletrônica: Mostre aos alunos o n de traços ( ), que representam as ligações, ao redor de cada átomo. Na estrutura do metano, mostre que ao redor do C tem 4 ligações e o do H só uma ligação. C: 4 ligações H: 1 ligação O: 2 ligações N: 3 ligações Utilizando as representações simplificadas ao lado, aponte para os alunos o n de ligações ao redor de cada tipo de átomo, e ressalte as ligações duplas e triplas. Para o caso do C, N e O mostre que, mesmo com insaturações o n de ligações se mantém. 3. Sabendo que a fórmula molecular do propano é C 3H 8 e a do butano é C 4H 10 escreva as fórmulas estruturais desses compostos: C 3H 8 C 4H Escreva a fórmula molecular do benzeno: Se necessário, retome com os alunos a estrutura do benzeno. Mostre a eles as ligações entre os átomos. Conte cada um dos átomos e chegue à fórmula: C 6H 6

5 5. Compare essa estrutura com a do metano (Figura 1). Qual é semelhança entre eles? E a diferença? Semelhança: as duas substâncias possuem o átomo de carbono (C) como átomo central. Diferença: o metano faz as quatro ligações com o átomo de hidrogênio. O clorofórmio faz uma ligação com o átomo de hidrogênio e três ligações com o átomo de cloro (Cl). 6. Escreva a fórmula molecular do clorofórmio: CHCl 3 ou CCl 3H 7. Escreva a fórmula molecular do metanol: CH 4O ou CH 3OH. Orientar os alunos que a 2ª forma apresentado, muitas vezes, facilita a interpretação, já que a hidroxila ( OH) aparece separada, adiantando-se a função do composto, um álcool. 8. Escreva a fórmula molecular do etanol: C 2H 6O ou C 2H 5OH. 9. Represente o etanol de forma simplificada: 10. Escreva a fórmula molecular do acetaldeído: C 2H 4O (localize os átomos e conte cada um deles com os alunos). 11. Analisando a fórmula estrutural do benzaldeído, localize a carbonila, circulando-a.

6 Retome com os alunos que a carbonila tem a seguinte estrutura: Carbonila Na estrutura ao lado, lembre-os que cada em cada inflexão tem um átomo de C. 12. Analisando a estrutura anterior, escreva a fórmula estrutural representando os átomos de C e de H e as ligações entre os átomos. Escreva a fórmula molecular. 13. Escreva a fórmula molecular da mentona (figura 7): C 10H 18O As estruturas A e B são iguais. A estrutura A é simplificada e em B estão representados todos os átomos de C e H. 14. Além da carbonila qual é o outro grupo que está ligado ao carbono, caracterizado os ácidos carboxílicos? Grupo hidroxila: OH

7 15. Observe as estruturas da adrenalina e noradrenalina. O que elas possuem em comum? Grupo fenol, álcool e amina. 16. O linalol é uma substância orgânica encontrada no óleo de alfazema. a) Identifique as insaturações, circulando-as. b) A que função pertence esse composto? Justifique. Esse composto é um álcool, pois tem o grupo hidroxila ( OH) ligado a um carbono na cadeia carbônica. c) Escreva a fórmula molecular do composto. C 10H 18O ou C 10H 17OH

8 17. A fluoxetina, presente na composição química do Prozac, apresenta a seguinte fórmula estrutural: Anel benzênico Amina a) Identifique na figura o anel benzênico e a amina. b) Pode-se afirmar que este composto é um haleto? Justifique. Sim, pois tem átomo de carbono ligado a halogênio: CF A glicina é uma proteína que apresenta a seguinte fórmula estrutural: Ácido carboxílico Amina a) Circule as funções presentes na glicina. b) Escreva a fórmula estrutura representando os átomos de C e de H. c) Qual é a fórmula molecular desse composto? C 2H 5NO 2