Química E Extensivo V. 1

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1 Química E Extensivo V. 1 Exercícios 01) B 02) D 03) C 04) D 05) C 06) E a) Errada. Cada ligação dupla possui dois elétrons pi. Como existem 11 ligações duplas, segue que o número de elétrons pi é 22. b) Certa. Ligações conjugadas são as ligações duplas entre átomos de carbono que se alternam com simples. c) Errada. Possui 18 átomos de carbono sp 3 (que só fazem ligações simples). d) Errada. Não possui carbono quiral (assimétrico). Carbono quiral é o carbono que só faz ligações simples, possuindo 4 ligantes diferentes. e) Errada. A estrutura apresentada é apolar e, portanto, não é solúvel em água. Carbono de hibridação sp 2 é o carbono que faz ligações duplas, ou seja, é o caso de todos os carbonos da estrutura apresentada. A ligação pi é a ligação conhecida como dupla. Essa ligação ocorre entre átomos que possuem pelo menos um orbital p incompleto. Ocorre em eixos paralelos com interpenetração de orbitais. A ligação pi é a ligação conhecida como dupla. Essa ligação ocorre entre átomos que possuem pelo menos um orbital p incompleto. Ocorre em eixos paralelos com interpenetração de orbitais. I. Certa. As ligações sigma são as ligações simples. II. Certa. Na ligação dupla, uma é sigma e uma é pi, totalizando três sigma e uma pi. III. Errada. Na ligação tripla, uma é sigma e duas são pi, totalizando duas sigma e duas pi. IV. Certa. Sendo uma entre os carbonos 3 e 4 e outras duas entre os carbonos 1 e 2. Ligações sigma: uma na ligação dupla, uma na ligação tripla e as ligações simples. Não esquecer as ligações entre carbono e hidrogênio. Ligações pi: uma na ligação dupla e duas na ligação tripla = 3 07) Alternativas corretas: II, III, IV e VI. 08) C 09) D I. Errada. Em um anel aromático, todos os carbonos fazem ligação dupla (hibridação sp 2 ). II. Certa. Os orbitais p puro são formados na ligação pi. Os seis átomos do anel participam de ligação pi, totalizando os seis orbitais que não são híbridos (p p ou "p puro"). III. Certa. Os hidrogênios têm orbital s e os carbonos de dupla ligação têm hibridação sp 2. A ligação entre hidrogênio e carbono é simples (sigma) do tipo s sp 2. IV. Certa. São três ligações duplas (pi). V. Errada. São 12 ligações sigma, sendo 6 dentro do anel e mais 6 entre carbonos e hidrogênios. VI. Certa. Todos os carbonos do anel fazem dupla ligação. VII. Errada. Todos os carbonos do anel são insaturados (ligação dupla). Para a determinação da fórmula molecular ou estrutural a partir da representação espacial, recomenda-se observar as quantidades de hidrogênios ligados às estruturas dos carbonos. O número de vértices nos pontos de ligação de cada estrutura mostra as ligações entre os carbonos. Na representação espacial o carbono é colocado no centro do tetraedro e as valências ficam nos vértices. 10) Respostas: a) Fórmula estrutural plana condensada (mostra a estrutura da molécula de forma resumida, omitindo as ligações dos hidrogênios). b) Fórmula molecular (ainda mais resumida, mostra uma unidade de cada elemento com seu índice de atomicidade). c) Fórmula estrutural plana (mostra a estrutura da molécula). d) Fórmula espacial (mostra de forma mais completa a estrutura da molécula no espaço). Química E 1

2 11) 18 12) B 01. Errada. A ligação dupla entre carbonos caracteriza a cadeia insaturada. 02. Certa. O átomo diferente é o heteroátomo que caracteriza a cadeia heterogênea. 04. Errada. A cadeia normal não apresenta ramificações. 08. Errada. Cadeias aromáticas com mais de um núcleo podem ser condensadas (núcleos juntos) ou isoladas (núcleos separados). 16. Certa. Se há apenas um núcleo, a palavra condensada não é apropriada pois representa a união de dois ou mais núcleos. 32. Errada. A classificação correta é aberta, heterogênea, ramificada e insaturada, pois há ligação dupla entre carbonos. É sempre importante orientar o aluno iniciante na disciplina sobre a cadeia homogênea. No exemplo, os oxigênios estão fora da cadeia e por isso não são heteroátomos. Para a cadeia ser heterogênea, o heteroátomo deve estar entre dois carbonos, da mesma forma que a ligação dupla, para tornar a cadeia insaturada. 13) C 3 C C C 2 C 3 C Errada. O carbono terciário (3) faz ligação dupla. Para ser assimétrico, o carbono deve fazer somente ligações simples e ter quatro ligantes diferentes. 02. Certa. Os carbonos 1, 5 e Certa. Os carbonos 2 e Certa. Os carbonos 2 e Certa. Todo carbono é tetravalente (faz 4 ligações). 32. Certa. Os carbonos 1, 4, 5 e Errada. O composto é orgânico. 14) 34 Na cadeia heterogênea, o heteroátomo (átomo diferente de carbono) deve estar entre dois carbonos. 15) Respostas: a) Aberta (alifática ou acíclica), normal, heterogênea, saturada. b) Aberta (alifática ou acíclica), ramificada, homogênea, saturada. 5 16) C 17) D 18) B 19) C 20) A 21) E 22) C A cadeia é acíclica (aberta), com duas ramificações, duas insaturações (duplas ligações) e homogênea (sem heteroátomo entre carbonos). A cadeia é alifática (aberta), com duas ramificações, uma insaturação (dupla ligação) e heterogênea (com o heteroátomo nitrogênio entre carbonos). A cadeia é acíclica (aberta), saturada (sem duplas ligações entre carbonos) e heterogênea (com o heteroátomo nitrogênio entre carbonos). A cadeia é heterogênea (com o heteroátomo nitrogênio entre carbonos), saturada (sem dupla ligação entre carbonos) e com quatro ramificações. Para cadeias cíclicas, considera-se o ciclo como a cadeia principal e os substituintes de carbono como ramificação. A cadeia é alifática (aberta), homogênea (sem heteroátomo entre carbonos), insaturada (com uma ligação dupla entre carbonos) e com uma ramificação. A cadeia é aberta, normal (sem ramificações), insaturada com duas insaturações (duplas ligações) e homogênea (sem heteroátomo entre carbonos). A cadeia é acíclica (aberta), saturada (sem duplas ligações entre carbonos) e com uma ramificação. 23) 26 Cadeia carbônica normal é a cadeia não ramificada. Nesse tipo de cadeia, existirão apenas carbonos primários e secundários. 24) 99 Na cadeia carbônica saturada, existem apenas ligações simples entre os átomos de carbono. Uma ou mais ligações duplas ou triplas entre carbonos caracteriza a cadeia insaturada. É importante diferenciar cadeia saturada de carbono saturado. No item 01, por exemplo, existe um carbono insaturado (faz dupla ligação), todavia a cadeia é saturada pois entre os carbonos só existe ligação simples. 2 Química E

3 25) Resposta: III 26) D 27) C 28) A 29) C I. Errada. A cadeia é alifática, normal, saturada e homogênea. II. Errada. A cadeia é alifática, normal, saturada e heterogênea. III. Certa. IV. Errada. A cadeia é alifática, normal, insaturada e homogênea. A cadeia é acíclica (aberta), ramificada (com duas ramificações), insaturada (com uma dupla ligação) e homogênea (sem heteroátomo entre carbonos). Carbono primário: ligado a somente mais um carbono. C 3 C 3 C C 2 C 3 C 3 idrocarboneto: composto orgânico formado por apenas carbonos e hidrogênios. Insaturado: com duplas ligações entre átomos de carbono. Aromático: com anel aromático (núcleo benzênico 6 carbonos com 3 duplas ligações alternadas). Núcleos condensados: os núcleos têm contato direto entre si. a) Certa. Um ciclo com duas ramificações. b) Certa. As duas ligações duplas. c) Errada. A cadeia possui carbonos primários, secundários e terciários, mas não possui carbono quaternário (ligado a outros 4 carbonos). d) Certa. e) Certa. Carbonos ligados a outros 3 carbonos. 31) E Recomenda-se ao aluno mais inexperiente que redesenhe a estrutura com sua fórmula estrutural completa. I. Errada. Existem apenas 2 anéis aromáticos. II. Certa. Cada vértice das formas geométricas corresponde a um carbono. III. Certa. Para saber os hidrogênios, deve-se completar as ligações do carbono totalizando quatro ligações. 32) 94 33) C 01. Errada. A cadeia é fechada (cíclica). 02. Certa. Dentro do ciclo existe um oxigênio (heteroátomo). 04. Certa. Alicíclica é a cadeia fechada que não é aromática (costuma confundir com acíclica, que quer dizer aberta). 08. Certa. Não contém ligações duplas entre os carbonos. 16. Certa. Está entre carbonos. 32. Errada. A cadeia contém um carbono secundário e dois carbonos primários (ligam-se a apenas um carbono). 64. Certa. Ressonância, ou mesomeria, é o fenômeno que ocorre quando um composto pode ser representado por duas ou mais fórmulas estruturais, apresentando a mesma posição para os núcleos dos átomos, mas diferindo pela posição dos elétrons que fazem parte da ligação. Esse fenômeno ocorre nas ligações pi pois não têm localizações rígidas (são deslocalizadas), podendo ocorrer em qualquer parte da molécula. O fenômeno de ressonância comumente observado em anéis aromáticos dá origem às formas canônicas. 34) Errada. Existem 4 carbonos terciários (marcados abaixo). 30) A A ligação pi corresponde a ligação dupla e a cadeia aromática é a que contém o anel aromático (seis carbonos em ciclo com 3 duplas ligações alternadas entre eles). 02. Certa. Em cada vértice há um hidrogênio, exceto nos carbonos terciários. 04. Certa. Química E 3

4 08. Errada. Os núcleos estão condensados (em contato direto). 16. Certa. 32. Errada. A cadeia é insaturada com duplas ligações entre os átomos de carbono. 64. Errada. A fórmula molecular é C ) 56 36) D 37) E 01. Errada. A cadeia é mista (uma parte aberta e uma parte fechada ou cíclica). 02. Errada. A cadeia é mista (uma parte aberta e uma parte fechada, ou cíclica). 04. Errada. A cadeia é mista (uma parte aberta e uma parte fechada, ou cíclica). 08. Certa. 16. Certa. Na parte aberta, existe dupla ligação (insaturada). 32. Certa. Na parte fechada (cíclica), não existe heteroátomo. 64. Errada. Tem apenas 5 carbonos secundários (ligados a outros dois carbonos). a) Errada. A cadeia é insaturada. b) Errada. A cadeia é heterogênea e contém carbonos primários (os que estão ligados ao oxigênio). c) Errada. A cadeia contém carbonos primários (os que estão ligados ao cloro). d) Certa. e) Errada. A cadeia é heterogênea e contém carbonos primários (os que estão ligados ao nitrogênio). a) Errada. Apresenta 4 vezes o átomo de nitrogênio como heteroátomo. b) Errada. Não possui nenhum carbono ligado a outros 3 carbonos. c) Errada. É um composto orgânico. d) Errada. Todos os carbonos fazem dupla ligação, sendo hibridizados em sp 2. e) Certa. 38) Resposta: 19 e 5 39) B 40) B 41) C 42) B 43) D Ligações sigma: são as ligações simples e uma das duas na ligação dupla, 19. * Não esqueça de somar as ligações entre carbono e hidrogênio. Ligação pi: uma das duas na ligação dupla, 5. a) Errada. Alicíclica é a cadeia fechada que não é aromática. b) Certa. c) Errada. Alifática quer dizer aberta. d) Errada. A cadeia tem heteroátomo. e) Errada. A cadeia contém duplas ligações entre átomos de carbono. a) Errada. Alicíclica é a cadeia fechada que não é aromática. b) Certa. c) Errada. Alifática quer dizer aberta. d) Errada. A cadeia tem heteroátomo. e) Errada. A cadeia contém duplas ligações entre átomos de carbono. a) Errada. A cadeia carbônica é saturada (somente ligações simples entre os carbonos). b) Errada. O cloro não está entre dois carbonos e por isso não é heteroátomo. c) Certa. Os 3 carbonos da cadeia são secundários (ligam-se a outros 2 carbonos). d) Errada. A cadeia é heterogênea, pois o oxigênio está entre dois carbonos. Para ser considerado aromático, o composto deve ter um ou mais anéis aromáticos, que podem estar conjugados ou isolados. Cada anel deve ter 6 carbonos e 3 ligações duplas alternadas. São acíclicos (abertos) os compostos: 1 e 2 São monocíclicos (um ciclo) os compostos: 4 e 5 São bicíclicos (dois ciclos) os compostos: 3 e 6 Dois ou mais anéis podem ligar-se e formar sistemas bicíclicos ou policíclicos, que, em geral, ocorrem ligados por um dos três modos: em junção, o mais comum, compartilham átomos de carbono; anéis unidos por pontes, também comuns, compartilham dois átomos de carbono não adjacentes (carbono "cabeça de ponte", essa ponte podendo conter um ou mais carbonos); e, por último, compostos espirocíclicos, em que dois anéis compartilham somente um átomo de carbono, sendo estes compostos mais raros. 4 Química E

5 44) A 45) C I. Certa. II. Certa. Os hidrocarbonetos são apolares e por isso as interações intermoleculares são de dipolo induzido. III. Errada. A densidade do petróleo é menor que a da água, motivo pelo qual esse líquido flutua na água. IV. Errada. O petróleo não se mistura com água. A graxa é um derivado do petróleo e por isso predominam hidrocarbonetos que são apolares. Para a remoção de graxa, é necessário o uso de um solvente apolar. Das opções apresentadas, apenas a gasolina é molécula apolar (hidrocarboneto). 46) a) Para o metano, a fórmula mínima é a mesma fórmula molecular: C 4 Massa molar: C: 12 x 1 = 12 : 1 x 4 = 4 16 g/mol b) C 4 + 2O 2 CO O metano + oxigênio gás carbônico + água 47) a) C 4 + 2O 2 CO O o = 890 kj/mol c b) 16 g 890 kj x 222,6 kj x = 4 g 48) A 49) E A maioria das formas de produção de energia se baseia na produção de gases que fazem trabalho. a) Errada. O consumo por km seria menor com óleo de girassol (mais econômico). b) Errada. Com ambos os combustíveis pode-se atingir a velocidade máxima da máquina, variando apenas o consumo do combustível. c) Errada. Como o óleo de girassol é mais econômico, o combustível acabaria em maior tempo. d) Errada. Como o combustível é mais eficiente, deve gerar maior potência. e) Certa. O combustível é mais eficiente e, portanto, libera mais energia por litro. 50) C 51) B 52) E a) Errada. A eficiência aumenta com o custo do combustível. Lenha e carvão, por exemplo, têm menor custo, porém são menos eficientes. b) Errada. Depende do combustível renovável, alguns podem ser mais eficientes, outros não. c) Certa. A eficiência passa de 30% para quase 60%. d) Errada. A eficiência passa de pouco menos de 60% para pouco mais de 60% (menos de 10%). e) Errada. O combustível para sofrer a combustão precisa ser vaporizado. Em relação às massas dos combustíveis, observa-se pela análise da tabela que 1 kg de GNV produz mais energia que 1 kg de gasolina. Todavia, 1 kg de gasolina ocupa um espaço muito menor que 1 kg de GNV, pois a densidade da gasolina é muito maior. Logo, um menor volume de gasolina produzirá muito mais energia. Para produzir energia semelhante é preciso um volume muito maior do gás. O armazenamento sob pressão permite que se tenha uma quantidade suficiente de gás para que o veículo possa rodar quantidade suficiente de quilômetros (autonomia). Determinação da quantidade de energia produzida por mol de CO 2 : Álcool: 1 g 30 kj 46 g x x = 1380 kj C 2 5 O + 3O 2 2CO O c = 1380 kj/mol 2 mol de CO kj 1 mol de CO 2 y y = 690 kj/mol de CO 2 Gasolina: 1 g 47 kj 114 g x x = 5358 kj C /2O 2 8CO O c = 5358 kj/mol 8 mol de CO kj 1 mol de CO 2 y y = 669,75 kj/mol de CO 2 Química E 5

6 Gás natural: 1 g 54 kj 16 g x x = 864 kj C 4 + 2O 2 1CO O c = 864 kj/mol 1 mol de CO kj/mol de CO 2 Gás natural (864 kj/mol CO ); álcool (690 kj/mol CO ); gasolina (669,75 kj/mol CO ) Ordem decrescente de produção de energia 53) E 54) B 55) B 56) C É importante dar ênfase a esse tipo de pergunta para o aluno que costuma assinalar "alcano". É importante lembrar que a função orgânica é hidrocarboneto, sendo alcano uma subfunção. Apesar de ser um termo em desuso, a palavra "olefina" refere-se aos alcenos (compostos com uma dupla ligação entre carbonos). Os hidrocarbonetos gasosos na temperatura ambiente são os que possuem cadeia pequena (de até 4 carbonos). Nas alternativas A, D e E, os compostos não são hidrocarbonetos. Quanto maior a massa da cadeia, maiores são os pontos de fusão e ebulição. Isso deixa como opção as alternativas B e C (a alternativa E é um álcool). A cadeia da alternativa C é menos ramificada, e por isso suas moléculas têm maior interação com moléculas adjacentes (interações intermoleculares). Quanto maiores o número e a intensidade de ligações intermoleculares, maiores serão os pontos de fusão e ebulição. 58) 06 59) B 60) D O carbono assimétrico precisa ter 4 ligantes diferentes. Pelo enunciado, a cadeia deve conter uma ligação dupla (etênica). C 2 C C * C 3 C 2 C 3 O metano (C 4 ) é um gás que não possui cor (incolor) nem cheiro (inodoro). Considerado um dos mais simples hidrocarbonetos, possui pouca solubilidade na água e, quando adicionado ao ar, torna-se altamente explosivo. Os hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta possuem fórmula geral C n 2n+2, ou seja, o número de hidrogênios em relação ao de carbonos é o dobro mais 2 unidades = = 12 57) B ( 7 ) anel aromático. ( 2 ) cadeia aberta com uma ligação dupla. ( 5 ) cadeia fechada com ligações simples. ( 3 ) cadeia aberta com uma ligação tripla. ( 6 ) cadeia fechada com uma ligação dupla. ( 1 ) cadeia aberta com ligação simples. ( 4 ) cadeia aberta com duas duplas ligações. 6 Química E