Exemplo: classifique os carbonos da molécula: PROF. WILHERMYSON LIMA QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA. Histórico;
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1 PROF. WILHERMYSON LIMA QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA Histórico; Em 1777, Bergman define a química orgânica como sendo a química dos compostos existentes nos organismos vivos (animal e vegetal), enquanto a química inorgânica estudava os compostos do reino mineral. Em 1807, Berzelius sugeriu que somente os organismos vivos possuíam uma força vital capaz de produzir os compostos orgânicos. Anos depois, seu discípulo, Wöhler, põe abaixo essa teoria quando obteve, em laboratório, a substância uréia (existe na urina), um composto tipicamente orgânico. A síntese de Wöhler é dada abaixo: Em 1848, Gmelin chama a atenção para o fato de todos os compostos orgânicos conhecidos possuírem carbono. A partir disso, Kekulé reuni as informações necessárias para definir a química orgânica como sendo a parte da Química que estuda os compostos do elemento carbono. Tipos de Carbono; A Carbono Primário (P): é o carbono que se liga a no máximo 1 outro átomo de carbono. B Carbono Secundário (S): é o carbono que se liga a 2 outros átomos de carbono. C Carbono Terciário (T): é o carbono que se liga a 3 outros átomos de carbono. D Carbono Quaternário (Q): é o carbono que se liga a 4 outros átomos de carbono. Exemplo: classifique os carbonos da molécula:
2 Elementos Organógenos; Elementos Organógenos: são os elementos que formam os compostos orgânicos. Os mais freqüentes são: C, H, O, N. Nomenclatura dos Compostos Orgânicos; De acordo com a IUPAC (InternationalUnion of PureandAppliedChemistry), o nome de um composto orgânico é formado basicamente por: Prefixo + Afixo + Sufixo O prefixo indica o número de carbonos: 1 C = met 7 C = hept 2 C = et 8 C = oct 3 C = prop 9 C = non 4 C = but 10 C = dec 5 C = pent 11 C = undec 6 C = hex 12 C = dodec
3 O afixo indica o tipo de ligação entre os carbonos: AN = apenas ligações simples DIIN = 2 ligações triplas EN = 1 ligação dupla TRIEN = 3 ligações duplas IN = 1 ligação tripla TRIIN = 3 ligações triplas DIEN = 2 ligações duplas ENIN = 1 dupla e 1 tripla O sufixo indica a função do composto: Hidrocarboneto = O Cetona = ONA Álcool = OL Ácido Carboxílico = ÓICO Aldeído = AL Exemplos: H 3C CH 2 CH 3 (propano)
4 H 3C CH 2 CH 2 CH 3 (butano) Hidrocarbonetos; No caso de hidrocarbonetos (compostos que possuem apenas carbono e hidrogênio) insaturados com mais de 3 carbonos, devemos indicar a posição da insaturação através da numeração da cadeia pela extremidade mais próxima dessa insaturação. Exemplos: Obs: Em hidrocarbonetos cíclicos utiliza-se a palavra ciclo como prefixo. Nos ciclos insaturados com apenas uma insaturação não se faz necessário a localização da mesma. Alcanos (parafinas): são hidrocarbonetos de cadeia aberta, saturada e de fórmula geral: C nh 2n + 2, em que n = nº de carbonos Em condições ambientais alcanos apresentam os estados físicos: gasoso (1 a 4 carbonos), líquido (5 a 18 carbonos) e sólido (mais de 18 carbonos). São obtidos do petróleo e gás natural. Alcenos e alcinos apresentam propriedades físicas semelhantes aos alcanos.
5 Exemplo: H 3C CH 2 CH 3 ou C 3H 8 (propano) fórmula geral: Alcenos (olefinas): são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por uma ligação dupla entre carbonos e de C nh 2n, em que n = nº de carbonos Exemplo: H 3C = CH CH CH 2 CH 3 ou C 5H 10 (penteno 1 ) Alcadienos (diolefinas): são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por duas ligações duplas entre carbonos e de fórmula geral: C nh 2n 2, em que n = nº de carbonos Exemplo: H 2C = CH CH 2 CH = CH 2 ou C 5H 8 (pentadieno 1,4 ) Alcinos: são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por uma ligação tripla entre carbonos e de fórmula geral: C nh 2n 2, em que n = nº de carbonos
6 Exemplo: C 3H 4 (propino) Ciclanos (cicloparafinas): são hidrocarbonetos de cadeia fechada, saturada, só apresentam ligações entre os átomos de carbono do ciclo, e de fórmula geral: C nh 2n, em que n = nº de carbonos Exemplo: (ciclopropano) Aromáticos: são hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam pelo menos um anel benzênico. São obtidos tanto do petróleo (trimerização do acetileno), como da hulha. Exemplo: (naftaleno)
7 Radicais Orgânicos; A nomenclatura dos radicais orgânicos é dada por um prefixo (nº de carbonos) e o sufixo il ou ila. alcanos. Radicais Alquila: são radicais monovalentes (possuem uma única valência livre) e saturados. Derivam dos
8 Radicais Alquenilas: são radicais monovalentes derivados de alcenos. Radicais Alquinilas: são radicais monovalentes derivados de alcinos. Arilas: são radicais monovalentes cuja valência livre se encontra num carbono pertencente a um anel benzênico.
9 fenil para-toluil meta-toluil orto-toluil b-naftil a-naftil Radical Benzil: possui um núcleo benzênico ligado a um carbono, no qual se localiza a valência livre. benzil Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados; Para nomear hidrocarbonetos ramificados, primeiro deve-se identificar a cadeia principal. No caso de alcanos, é aquela que apresenta o maior número de carbonos. Depois, deve-se enumerar a cadeia começando pela extremidade mais próxima ao radical (no caso de hidrocarbonetos insatura-dos deve-se começar a enumerar a cadeia pela extremidade mais próxima da insaturação). O nome do composto é dado pelo nome das ramificações seguido pelo nome da cadeia principal. Exemplos:
10 Em hidrocarbonetos ramificados de cadeia cíclica apenas se faz necessário enumerar a cadeia principal se houver mais de uma ramificação. Nos ciclos insaturados, a numeração se inicia pela insaturação. Exemplos: propil-benzeno orto-metil-etil-benzeno ou 1-metil-2-etil-benzeno
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