Aula 2: Visão geral sobre Cadeias Carbônicas EL32E - Química Orgânica

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1 Aula 2: Visão geral sobre Cadeias Carbônicas EL32E - Química Orgânica Prof a Msc. Fernanda Caspers Zimmer

2 Teoria Estrutural Representações 3: Organic chemistry: A study of the compounds of carbon (Kekulé, 1861) Capacidade de formar cadeias Os elementos diferentes do carbono que mais frequentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N, S, P. Nessa situação, esses átomos são denominados heteroátomos.

3 Fórmulas Estruturais Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico:

4 Fórmulas Estruturais Uma outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico:

5 Fórmulas Estruturais Uma outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico:

6 Hidrocarbonetos Características e Nomenclatura Em química orgânica, os compostos orgânicos constituídos de carbono e hidrogênio são divididos em classes:

7 Hidrocarbonetos De forma geral, os nomes oficiais para compostos orgânicos são formados por três partes básicas: - 1ª) Prefixo - que indica o número de átomos de carbono da cadeia principal; - 2ª) Infixo - que indica o tipo de ligação principal na cadeia principal; - 3ª) Sufixo - que indica a função principal do composto orgânico.

8 Hidrocarbonetos Número de Carbonos Prefixo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec 11 undec 12 dodec 13 tridec 14 tetradec Número de Carbonos Prefixo 15 penatdec 16 hexadec 17 heptadec 18 octadec 19 nonadec 20 eicos 30 tricos

9 Hidrocarbonetos Alifáticos Hidrocarbonetos Alifáticos: Características e Nomenclatura Mesmo alifáticos podem ser cíclicos sem anel benzênico ALCANOS OU PARAFINAS ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS ALQUINOS OU ALCINOS ALCADIENOS OU DIENOS

10 Hidrocarbonetos Alifáticos ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com ligações simples apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade significa pouco reativas.

11 ALCANOS OU PARAFINAS Hidrocarbonetos Alifáticos

12 ALCANOS OU PARAFINAS Hidrocarbonetos Alifáticos

13 ALCANOS OU PARAFINAS Hidrocarbonetos Alifáticos

14 Hidrocarbonetos Alifáticos ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim: oleum = óleo + affinis =afinidade Originam substâncias com aspecto oleoso. Ex: Eteno utilizado para fazer um amadurecimento forçado de frutas

15 Hidrocarbonetos Alifáticos ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS Importante: Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes. Torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação).

16 ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS Hidrocarbonetos Alifáticos

17 Hidrocarbonetos Alifáticos ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS Exercício Determine as estruturas moleculares e a fórmula molecular do composto:

18 Hidrocarbonetos Alifáticos ALQUINOS OU ALCINOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos:

19 Hidrocarbonetos Alifáticos ALQUINOS OU ALCINOS Acetino: Exemplo de um Alquino/Alcino importante: Por processos ainda desconhecidos, acelera o amadurecimento de frutas; Utilizado em lanternas de carbureto, utilizadas na exploração de cavernas (a chama é o produto da queima do etino - acetileno). O acetileno reage com oxigênio produzindo dióxido de carbono (CO2) e água (H2O), a chama obtida pode alcançar a temperaturas bastante elevadas

20 Hidrocarbonetos Alifáticos ALCADIENOS OU DIENOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu nome é precedido de dois números, separados por vírgula:

21 Hidrocarbonetos Alifáticos A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos alquinos, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar duas ou mais substâncias diferentes:

22 Hidrocarbonetos Cíclicos Hidrocarbonetos Cíclicos: Características e Nomenclatura CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS CICLOALQUENOS, CICLOALCENOS OU CICLENOS AROMÁTICOS

23 Hidrocarbonetos Cíclicos CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada.

24 Hidrocarbonetos Cíclicos A fórmula geral dos alquenos e dos ciclanos são iguais, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar mais de uma substância:

25 Hidrocarbonetos Cíclicos CICLOALQUENOS, CICLOALCENOS OU CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja ramificações, não é necessário indicar a posição da dupla ligação.

26 Hidrocarbonetos Cíclicos AROMÁTICOS São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos.

27 AROMÁTICOS Hidrocarbonetos Cíclicos