Funções Orgânicas. Grupo Funcional Grupos de átomos específicos que conferem reatividade e propriedades predeterminadas a uma molécula.
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- Yan Martins Azevedo
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1 Universidade Federal de Campina Grande Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar Profa. Roberlucia A. Candeia Disciplina: Química rgânica Funções rgânicas Função Química rgânica - Consiste no conjunto de compostos orgânicos (grupo funcional) características com propriedades químicas semelhantes. Grupo Funcional Grupos de átomos específicos que conferem reatividade e propriedades predeterminadas a uma molécula. As funções orgânicas podem ser divididas em: Funções Hidrogenadas Funções xigenadas Funções Nitrogenadas
2 Vitamina C Triglicerídeos Função Mista: Quando um composto possui mais de um tipo de função orgânica, dizemos que ele possui função mista. A escolha da função principal e a denominação dos grupos funcionais considerados ramificações são dadas de acordo com o seguinte critério: Ácido carboxílico > Aldeído > Cetona > Amina > Álcool > Haleto (Cloro, Bromo, Flúor, Iodo). Aspartame Colesterol 5 6 Tais séries permite prever e estudar propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos. São elas: Séries rgânicas a) Homóloga Consiste de uma sequência de compostos pertencentes a uma mesma função que diferentes entre si por um ou mais grupos CH
3 b) Isóloga - é uma seqüência de compostos que diferem entre si apenas por um ou mais grupos H 2. s compostos formadores de uma série homóloga são chamados homólogos entre si; Suas propriedades químicas são semelhantes pois pertencem à mesma função química e suas propriedades físicas vão variando gradativamente à medida que aumenta o tamanho da cadeia carbônica. s compostos formadores de uma série isóloga são denominados isólogos entre si; Eles diferem pela saturação ou ciclização; Em geral suas propriedades físicas são semelhantes por possuírem massas moleculares próximas. Entretanto, as propriedades químicas são diferentes, devido o arranjo da estrutura molecular c) Heteróloga - é um conjunto de compostos com funções diferentes contendo o mesmo número de carbonos. Hidrocarbonetos Suas propriedades físicas e químicas são diferentes
4 Hidrocarbonetos (CxHy) Compostos orgânicos constituídos apenas de átomos de carbono e hidrogênio. As subfamílias dividem-se em: Fontes de Hidrocarbonetos Alcanos: Hidrocarboneto parafínicos. Fórmula Geral: CnH 2n+2 Nomenclatura (IUPAC): PREFIX + AFIX+SUFIX a) Para Alcanos não Ramificados: B ) Para Alcanos de Cadeia Ramificadas: Nome Nº de Carbono Estrutura 15 16
5 Regras: 1. Localize a cadeia de carbono mais longa; essa cadeia determina o nome principal do alcano; 2. A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima do grupo substituinte; Ex: 2-Metilhexano 3-Metilheptano 3. Use os números obtidos pela regra 2, para designar a localização do grupo substituinte; 17 Errado: Correto: 2,5-dimetilheptano
6 c ) Grupos Alquilas Ramificados correm pela remoção de um hidrogênio não terminal de uma molécula de no mínimo três átomos de carbono Fontes Primárias de Alcanos: Gás natural e Petróleo Indústria Petroquímica Lodo de esgoto
7 Alcenos: Hidrocarboneto etilênicos ou olefinas. Fórmula Geral: CnH 2n Nomenclatura (IUPAC): 25 Alcadienos (diolefinas ou dienos): Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações. Fórmula Geral: C n H 2n 2 Indústria Polímeros Ex: Polietileno Ex: H 2 C = C = CH 2 C 3 H C 3 H 4 Propadieno H 2 C = CH CH = CH 2 C 4 H C 4 H 6 But-1,2-dieno
8 ALCINS (u Alquinos): Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação. Fórmula Geral: C n H 2n - 2 Ex: CICLANS (cicloalcanos ou cicloparafinas): Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada. Fórmula Geral: C n H 2n Ex: a) CICLENS (cicloalcenos ou ciclolefinas): Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação. Fórmula Geral: C n H 2n 2 Ex: a) CH 2 b) C 4 H C 3 H C 3 H 4 HC CH C 4 H 6 Ciclopropeno 2,3,6,7 tetrametiloct-4-ino CMPSTS BICÍCLICS (BICICLALCANS) s compostos bicíclicos contendo dois anéis fundidos ou em pontes são denominados bicicloalcanos, e na sua nomenclatura emprega-se o nome do alcano correspondendo ao número total de átomos nos anéis como nome parental
9 ARMÁTICS: Apresentam pelo menos um anel benzênico, ou aromático em sua estrutura e nos quais é verificado o fenômeno da ressonância. Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico. BENZEN NAFTALEN ANTRACEN Aromaticidade - Regra de Huckel (4n+2) Indica se um composto tem ou não propriedades aromáticas. u seja, para uma substância cíclica ser plana e aromática, sua nuvem ininterrupta deve conter (4n+2) elétrons π, em que n é um numero inteiro qualquer. Ex: De acordo com a regra uma substância aromática deve ter 2 (n=0), 6 (n=1), 10 (n=2), 14 (n=3), etc. elétrons π. Assim, a regra afirma que uma substância para ser aromática deve conter um numero ímpar de pares de elétrons π
10 Haletos rgânicos - São compostos orgânicos derivados da substituição de um H do hidrocarboneto por um halogênio (F, Cl, Br, I). São classificados em mono, di, trialetos, dependendo do número de átomos de halogênios presentes na molécula. Fórmula Geral: R X ou RX Nomenclatura: 1 -ficial: halogênio + hidrocarboneto correspondente 2 -Usual: haleto + de+radical orgânico correspondente (il ou ila) Aplicação: Inseticida Álcoois São compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (-H) ligados à átomos de carbono saturados. Fórmula Geral: R H Nomenclatura: Dicloro-Difenil-Tricloroetano (DDT) Etan-1,2-diol 39 40
11 FENÓIS: São compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidróxi (-H) ligados diretamente a um anel benzênico. Fórmula Geral: Ar H (onde Ar = aromático: anel benzênico) Ex: Nomenclatura: FICIAL: Localização do H + Hidróxi+ nome do aromático Aplicação: Antioxidante para serem adicionados aos alimentos, cuja finalidade consiste de retardar a deterioração por auto-oxidação. Compostos similares são adicionados a outros materiais como plásticos e borrachas, com o intuito de protegê-los da auto oxidação. ÉTERES: São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio, ligado a dois átomos de carbono. São compostos de cadeia heterogênea. Fórmula Geral: R R Nomenclatura ficial: Hidróxi-Tolueno butilado (BHT) Nomenclatura Usual: Ex: metóxiciclohexano 43 44
12 Éteres cíclicos ALDEÍD: São compostos orgânicos que contém um grupo carbonila, estando o oxigênio ligado ao carbono primário. Fórmula Geral: R-CH Nomenclatura ficial: PREFIX+AFIX+ AL Aplicação: solventes químicos inertes usados em reações orgânicas, extração de óleos, essências e gorduras de suas fontes naturais, e anestésicos. 45 H C H formaldeído C H 3 C C H etanal (acetaldeído) H benzaldeído CH 3 CH 2 C H propanal CH 3 CH 3 CHCH 2 C H 3-metilbutanal 46 Aplicação: Óleos essenciais CETNA: São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila, estando o oxigênio ligado ao carbono secundário Fórmula Geral: Citronela (óleos de citronela) Limão e capim-limão Cinamaldeído (óleos de canela) Nomenclatura ficial: PREFIX+AFIX+ NA CH 3 CCH 3 propanona ou acetona (dimetil cetona) CH 3 CCH 2 CH 2 CH 3 2-pentanona (metil propil cetona) Benzaldeído (óleos de amêndoas) CH 3 CH 2 CCH 3 2-metilciclohexanona CH 3 CCH 2 CH=CH 2 Pent-4-en-2-ona (alil metil cetona) 47
13 ÁCIDS CARBXÍLIC: São compostos orgânicos que apresentam um grupo carbonila ligado ao um grupo -H. A união do grupo carbonila e um grupo hidroxila, formar o grupo funcional dos ácidos carboxílicos. Fórmula Geral: ÉSTERES: São compostos orgânicos resultantes da reação de um álcool com um ácido carboxílico. Fórmula Geral: R C H + H R' R C R' + H 2 Nomenclatura ficial: PREFIX+AFIX+ AT+DE+ Nome do substituinte + ILA Nomenclatura ficial: ÁCID + PREFIX+AFIX+ ÓIC CH 3 C H Ácido etanóico H C C H Ácido etanodióico (ácido oxálico) H 3 C C CH 2 CH 3 acetato de etila ou etanoato de etila CH 3 CH 2 C C(CH 3 ) 3 propanoato de terc-butila H 3 C C CH=CH 2 Cl acetato de vinila ou etanoato de vinila C CH 2 CH 3 p-clorobenzoato de etila FUNÇÕES NITRGENADAS AMINAS: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH 3 ) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos. Nomenclatura: ficial: Prefixo +Afixo+ Localização do Grupo Amino Usual: Nome do Substituinte + ILA + AMINA Fórmula Geral: 51 52
14 AMIDAS: São compostos orgânicos que são caracterizados quando o nitrogênio estar ligado diretamente à carbonila. Fórmula Geral: Nomenclatura ficial: PREFIX + AFIX +AMIDA (Etanamida) N-fenil-N-propiletamida 53
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