Lista de execícios- Petróleo, hidrocarbonetos e cadeias carbônicas

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1 1. (Espcex (Aman)) O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados radicais. (Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007). O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número principal, são a) etil, toluil e n-propil. b) butil, benzil e isobutil. c) metil, benzil e propil. d) isopropil, fenil e etil. e) butil, etil e isopropil. 4, 5 e 8 da cadeia 2. (Pucrj) Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é a) 2-etil-hex-1-ano b) 3-metil-heptano c) 2-etil-hept-1-eno d) 3-metil-hept-1-eno e) 3-etil-hept-1-eno

2 3. (Cefet Mg) A eficiência do motor de um automóvel pode ser comprometida pelo uso de um combustível de baixa qualidade. Nos motores, o aumento da taxa de compressão da mistura ar-gasolina, quando alcança o seu limite, é conhecido como batimento. Esse batimento pode ser minimizado com o uso de gasolinas de alta qualidade, o que está relacionado com a sua composição. Diversos estudos mostraram que hidrocarbonetos ramificados, alcanos cíclicos e compostos aromáticos entram em combustão de forma mais eficiente e suave que os alcanos de cadeia normal. O composto orgânico, em alta concentração na gasolina, que pode minimizar os batimentos de um motor é o a) etanol. b) octano. c) ácido tetradecanoico. d) 2,2,4-trimetil-pentano. e) 2,3-dimetil-butan-2-ol. 4. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico. A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal. b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada. c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada. d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada. e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada. 5. (Cefet Mg) Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que - apresenta duas ligações ; 2 sp ; - contém quatro carbonos - ostenta cadeia cíclica normal; - possui fórmula molecular - exibe dois carbonos quaternários. C H ; 9 14 O número de afirmações corretas é a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

3 6. (Pucrj) A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila. Essa substância possui fórmula molecular a) b) c) C4H6 O2 C H O CHO d) e) e 2 ligações pi ( ). e 4 ligações pi ( ). e 4 ligações pi ( ). CHO e 10 ligações sigma ( σ ). CHO σ e 14 ligações sigma ( ). 7. (Enem PPL 2015) O quadro apresenta a composição do petróleo. Fração Gás Gasolina Querosene Lubrificantes Parafinas Asfalto Faixa de tamanho das moléculas C1a C5 C a C 5 12 C12 a C18 maior que maior que maior que C 16 C 20 C 30 Faixa de ponto de ebulição ( C) 160 a a 200 Usos combustíveis gasosos combustível de motor diesel e combustível de alto-forno maior que 350 lubrificantes sólidos de baixa fusão velas e fósforos 180 a 400 resíduos pastosos pavimentação BROWN, T. L. et al. Química: a ciência central. São Paulo: Person Prentice Hall, Para a separação dos constituintes com o objetivo de produzir a gasolina, o método a ser utilizado é a a) filtração. b) destilação. c) decantação. d) precipitação. e) centrifugação.

4 8. (Mackenzie 2015) A destilação fracionada é um processo de separação no qual se utiliza uma coluna de fracionamento, separando-se diversos componentes de uma mistura homogênea, que apresentam diferentes pontos de ebulição. Nesse processo, a mistura é aquecida e os componentes com menor ponto de ebulição são separados primeiramente pelo topo da coluna. Tal procedimento é muito utilizado para a separação dos hidrocarbonetos presentes no petróleo bruto, como está representado na figura abaixo. Assim, ao se realizar o fracionamento de uma amostra de petróleo bruto os produtos recolhidos em I, II, III e IV são, respectivamente, a) gás de cozinha, asfalto, gasolina e óleo diesel. b) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto. c) asfalto, gás de cozinha, gasolina e óleo diesel. d) asfalto, gasolina, gás de cozinha e óleo diesel. e) gasolina, gás de cozinha, óleo diesel e asfalto 9. (Pucrj) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. I. Possui cadeia carbônica normal. II. Possui fórmula molecular III. É um hidrocarboneto insaturado. IV. Possui três átomos de carbono primários. C H É correto o que se afirma somente em: a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) II e IV 10. (Fgv) De acordo com dados da Agência Internacional de Energia (AIE), aproximadamente 87% de todo o combustível consumido no mundo são de origem fóssil. Essas substâncias são encontradas em diversas regiões do planeta, no estado sólido, líquido e gasoso e são processadas e empregadas de diversas formas. ( Adaptado) Por meio de processo de destilação seca, o combustível I dá origem à matéria-prima para a indústria de produção de aço e alumínio. O combustível II é utilizado como combustível veicular, em usos domésticos, na geração de energia elétrica e também como matéria-prima em processos industriais. O combustível III é obtido por processo de destilação fracionada ou por reação química, e é usado como combustível veicular. Os combustíveis de origem fóssil I, II e III são, correta e respectivamente, a) carvão mineral, gasolina e gás natural. b) carvão mineral, gás natural e gasolina. c) gás natural, etanol e gasolina. d) gás natural, gasolina e etanol. e) gás natural, carvão mineral e etanol.

5 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu. (R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, Adaptado) 11. (Fgv) A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente: a) C10H10N2O; 16. b) C11H6N2O; 16. c) C10H6N2O; 22. d) C11H10N2O; 22. e) C11H6N2O; (Pucrj) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir. De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários. c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários. d) cinco ligações pi e vinte e quatro ligações sigma e) duas ligações pi e dezenove ligações sigma. σ. σ 13. (Espcex (Aman)) Assinale a alternativa correta: Dados: Elemento Químico H (Hidrogênio) C (Carbono) O (Oxigênio) Número Atômico Z=1 Z=6 Z=8 a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C OH, apresenta quatro ligações do tipo (pi). b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular CH 4 10 e a mesma massa molar de 58 g mol e, por conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição. c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos. d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta somente carbonos primários e secundários. e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2-metilhexano.

6 14. (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha: Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos a) esteárico e oleico. b) linolênico e linoleico. c) palmítico e esteárico. d) palmítico e linolênico. e) linolênico e esteárico. 15. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés.

7 Gabarito: Resposta da questão 1: [D] Resposta da questão 2: [E] Interbits A cadeia principal contém 7 carbonos, e a ramificação está no carbono 3. Portanto, o nome oficial desse composto será: 3-etil-hept-1-eno. Resposta da questão 3: [D] O composto orgânico, em alta concentração na gasolina, que pode minimizar os batimentos de um motor é o hidrocaboneto ramificado 2,2,4-trimetil-pentano ou ISO-octano. Resposta da questão 4: [C] A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica insaturada. O número de carbonos primários e secundários é ilustrado abaixo: Resposta da questão 7: [C] A molécula 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno, será: [I] Correta. A molécula apresenta 2 ligações ; pois apresenta 2 duplas em sua estrutura, em uma ligação dupla, teremos uma ligação tipo sigma e uma tipo pi.

8 [II] Correta. Cada carbono da dupla, possui hibridação sp 2, assim termos 4 carbonos envolvidos em ligações duplas. [III] Incorreta. Sua cadeia é cíclica ramificada; [IV] Correta. A fórmula molecular do composto é: C9H 14; [V] Incorreta. A molécula não apresenta nenhum carbono quaternário (ligado a 4 outros carbonos). Teremos portanto, 3 afirmações corretas. Resposta da questão 6: [E] A fórmula molecular do composto será: Resposta da questão 7: [B] C5H 8O 2, com 14 ligações tipo sigma ( ). Na separação das frações do petróleo o método utilizado é a destilação fracionada. Os componentes da mistura homogênea são separados a partir da diferença de temperatura de ebulição. Resposta da questão 8: [C] Teremos: σ Resposta da questão 9: [E] [I] Possui cadeia carbônica ramificada. [II] Possui fórmula molecular C6H 14 (6 C e 14 H). [III] É um hidrocarboneto saturado (apresenta ligações simples entre os átomos de carbono). [IV] Possui três átomos de carbono primários.

9 Resposta da questão 10: [B] Teremos: Os combustíveis de origem fóssil I, II e III são, correta e respectivamente, carvão mineral, gás natural e gasolina (obtida a partir da destilação fracionada do petróleo). Resposta da questão 11: [E] Teremos: Resposta da questão 12: [D] Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a visualizarmos todas as ligações: Agora, consideramos como ligação sigma Consideramos como ligações pi σ as demais. as simples e uma de cada dupla. A fórmula molecular é C9H9N3O2. De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi. Resposta da questão 13: [C] Análise das alternativas: a) Incorreta. O metanol, cuja fórmula estrutural é H3 C OH, apresenta cinco ligações do tipo σ (sigma). b) Incorreta. O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular CH 4 10 e a mesma massa molar de 58 g mol, são isômeros, mas não apresentam os mesmos pontos de ebulição. Como a cadeia do metilpropano é ramificada, seu ponto de ebulição é menor. c) Correta. Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos (diferem em um grupo CH 2 ). d) Incorreta. Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta carbonos terciários e ou quaternários. e) Incorreta. A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2,2-dimetil-butano.

10 Resposta da questão 14: [B] Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos). Resposta da questão 15: [A] Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então:

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