ORGÂNICA 1 - Propriedades do Carbono e Cadeias Orgânicas. O carbono faz 4 ligações em busca de uma condição de maior estabilidade.

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1 Estado do Rio de Janeiro Prefeitura Municipal de Macaé Secretaria Municipal de Educação Pré-Vestibular Social A UNIVERSIDADE MAIS PERTO DE VOCÊ. Professor: Marcelo Vizeu Disciplina: Química 1 O carbono é tetravalente ORGÂNICA 1 - Propriedades do Carbono e Cadeias Orgânicas O carbono faz 4 ligações em busca de uma condição de maior estabilidade. 2 O carbono forma cadeias Os átomos de carbono combinam-se entre si e com átomos de outros elementos e formam as cadeias carbônicas. Tipos de Ligações Tipo de ligação Simples Dupla Tripla 2 duplas Representação Hibridação sp 3 sp 2 sp sp Geometria Tetraédrica Trigonal Plana Linear Linear 3 - Classificação dos átomos de Carbono em uma Cadeia

2 4 Classificação de Cadeias Orgânicas Os aromáticos podem ser mononucleados (como no exemplo acima) ou polinucleados. Estes últimos podem ter: Exemplos:

3 EXERCÍCIOS 1. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: 3. (Pucrj 2009) A sibutramina (representada a seguir) é um fįrmaco controlado pela Agźncia Nacional de Vigilāncia Sanitįria que tem por finalidade agir como moderador de apetite. Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que: a) trata-se de uma substância aromática. b) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura. c) sua fórmula molecular é C 12 H 11 NCl. d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura. e) identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura. Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés. 2. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir. 4. (Uff 2004) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as ideias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades: a) acíclica, normal, saturada, homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea. c) aromática, mononuclear, ramificada. 5. (Pucrj 2002) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH 3 (CH 2 ) 4 (CH) 2 CH 2 (CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: a) fórmula molecular C 9 H 11 N 3 O 2 e um carbono terciário. b) fórmula molecular C 9 H 9 N 3 O 2 e sete carbonos secundários. c) fórmula molecular C 9 H 13 N 3 O 2 e três carbonos primários. d) cinco ligações pi ( π ) e vinte e quatro ligações sigma ( σ ). e) duas ligações pi ( π ) e dezenove ligações sigma ( σ ). Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 6. (Pucrj 2001) Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla ligação carbono-carbono (C=C) é reagi-lo com soluções diluídas de permanganato de potássio (uma solução violeta), pois essas causam o seu descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela que contém APENAS compostos que vão descorar uma solução

4 diluída de permanganato de potássio. a) CH 3 CH 2 CH 3 e CH 3 CH 2 CH 2 OH b) CH 3 CHCH 2 e CH 3 CH 2 CH 2 OH c) CH 3 CHCH 2 e CH 3 COCH 3 d) CH 3 CH 2 CH 3 e CH 3 COCH 3 e) CH 3 CHCH 2 e CH 2 CHCH 2 OH 7. (Uerj 2000) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (π) correspondente a a) 3 b) 6 c) 9 d) (Ufrrj 1999) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocada a seguir. A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal b) heterogênea, insaturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada d) homogênea, insaturada, ramificada 8. (Unirio 2000) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios. Em relação à molécula, pode-se afirmar que a) apresenta 30 ligações sigmas (σ) e 2 pi (π). b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada. c) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp 3 e sp 2, respectivamente. d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos. e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. 11. (Cesgranrio 1990) Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas. Na estrutura do agente laranja, como mostrada na figura acima, estão presentes: a) 4 ligações π e 1 cadeia aromática. b) 3 ligações π e 1 cadeia aromática. c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas. 9. (Uerj 1999) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do "jeans" em vários países. Observe a estrutura desse corante: I) CH 3 CH 2 CH 3 II) CH 3 CH 2 COOH III) CH 3 CCH IV) CH 3 CH 3 V) CH 2 CHCH 3 Assinale a opção que indica SOMENTE compostos que possuem ligação π: a) I e V b) I, II e V c) I, IV e V d) II, III e V e) III e IV 12. (Uemg 2013) Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos,

5 compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos. São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior de talos, cascas e raízes. As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. 14. (Uemg 2010) A influenza é uma virose respiratória aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida como gripe. A estrutura química, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado. Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular. b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada. c) os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição. d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada. 13. (Uftm 2011) A morfina e a metadona são analgésicos potentes e provocam graves efeitos colaterais, que vão desde problemas respiratórios à dependência química. Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que a) apresenta fórmula molecular C 16 H 28 N 2 O 4. b) apresenta os grupos funcionais amina e éter. c) é um composto aromático. d) é um composto insaturado. 15. (G1 - cftmg 2010) O antraceno, formado por 3 anéis benzênicos com todos os carbonos híbridos do tipo sp 2, é um composto orgânico de cadeia aromática condensada. Além disso, contém 4 carbonos terciários e os demais, secundários. Portanto, sua fórmula molecular é a) C 14 H 10. b) C 14 H 14. c) C 16 H 12. d) C 18 H (Ufla 2007) Um hidrocarboneto apresenta as seguintes características: I. Não descora a solução de Br 2 em CCl 4. II. Sua molécula contém um átomo de carbono terciário. III. Sua fórmula molecular é C 6 H 12. Entre as estruturas a seguir, a fórmula possível para esse hidrocarboneto é Sobre as moléculas da morfina e da metadona, afirmase que ambas apresentam: I. Grupo funcional amina. II. Dois anéis aromáticos. III. Dois átomos de carbono assimétrico. IV. Um átomo de carbono quaternário. É correto o que se afirma apenas em a) I e II. b) I e IV.

6 17. (Ufv 2004) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos denominados piretroides. Dentre os muitos piretroiides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir: a) tem fórmula molecular C 18 H 20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109 entre as ligações carbono-carbono. b) tem fórmula molecular C 18 H 18, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120 entre as ligações carbono-carbono. c) tem fórmula molecular C 18 H 16, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109 entre as ligações carbono-carbono. d) tem fórmula molecular C 18 H 20, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120 entre as ligações carbono-carbono. 20. (Pucmg 1999) O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou peças defumadas. Experiências em animais comprovaram sua potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula estrutural: Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: a) Existe um carbono quaternário. b) O composto apresenta dez ligações pi. c) O composto possui três carbonos assimétricos. d) O composto possui sete carbonos quaternários. e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp 2 e um carbono sp. 18. (Pucmg 2001) A substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de aldeído cinâmico. Com fórmula mostrada na figura adiante Sua fórmula molecular é: a) C 22 H 14 b) C 20 H 20 c) C 22 H 18 d) C 20 H 14 e) C 20 H (Ufmg 1994) Observe a estrutura do adamantano. ligações pi em número de: a) 1 b) 2 c) 3 d) (Ufu 2001) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO a) Contém átomos de carbono secundário. b) Contém átomos de carbono terciário. c) Contém átomos de hidrogênio primário. d) É um hidrocarboneto saturado policíclico. e) Tem fórmula molecular C 10 H 16. Sobre este composto pode-se afirmar que

7 Gabarito: Resposta da questão 1: [A] Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então: Resposta da questão 5: [E] Resposta da questão 6: [E] Resposta da questão 7: Resposta da questão 8: [A] Resposta da questão 2: Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a visualizarmos todas as ligações: Resposta da questão 9: Resposta da questão 10: Resposta da questão 11: Resposta da questão 12: [A] Ambas possuem a fórmula molecular: C 10 H 18 O. Agora, consideramos como ligação sigma ( σ ) as simples e uma de cada dupla. Consideramos como ligações pi ( π ) as demais. A fórmula molecular é C 9 H 9 N 3 O 2. De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi. Resposta da questão 3: Resposta da questão 4: Ver figura. O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia. Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual possuem baixos pontos de ebulição. O citronelal possui a função aldeído. Resposta da questão 13: [B] I. Verdadeiro. Observe as partes circuladas das moléculas.

8 A estrutura não apresenta anel aromático do tipo: Resposta da questão 15: [A] II. Falsa. Apenas a metadona apresenta dois anéis aromáticos. III. Falsa. Os carbonos assimétricos estão circulados. A metadona apresenta apenas um carbono assimétrico. Teremos: Sua fórmula molecular é: C 14 H 10. Resposta da questão 16: IV. Verdadeira. Cada molécula apresenta apenas 1 carbono quaternário. Observe os carbonos circulados. Resposta da questão 17: Resposta da questão 18: Resposta da questão 19: [B] Resposta da questão 20: [E] Resposta da questão 21: Resposta da questão 14: