2. Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

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1 ORGÂNICA I 1. Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais: 2. Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? 3. A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as idéias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades: a) acíclica, normal, saturada, homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea. c) aromática, mononuclear, ramificada. 4. O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico administrado por via oral ou intravenosa, usado contra infecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado no tratamento do antraz, infecção causada pelo microorganismo 'Bacillus anthracis'. A fórmula estrutural deste antibiótico é mostrada na figura.

2 a) Qual a fórmula molecular deste antibiótico? b) Qual a porcentagem em massa de carbono? TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO Na(s) questão(ões) a seguir escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos. 5. O uso da talidomida no tratamento de enjôo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de hanseníase e, mais recentemente, como uma opção no tratamento da AIDS. Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas: 01. Todos os átomos de carbono ligados aos átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp. 02. O composto apresenta as funções amina e aldeído. 04. As duplas ligações do anel benzênico estão totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive, conjugação dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel. 08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de elétrons. 16. A fórmula molecular da talidomida é CƒH³N O. Soma ( ) TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES. Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil até meados de Como muitas substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse passado de poluição está começando a vir à tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande São Paulo, constatou-se a presença de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula molecular C H que é considerado o mais tóxico. Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/2001

3 6. Sobre a substância decano, é INCORRETO afirmar que: Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1) a) o número de carbonos em sua estrutura é igual a dez. b) é um alcano. c) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22. d) deve ter fórmula molecular C H³. e) apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura. 7. Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir: O composto: a) é um alqueno; b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; e) apresenta 2 radicais etila. 8. O ácido acetil salicílico de fórmula abaixo: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática 9. A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação:

4 Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações: I) É preservado a anel aromático. II) É preservada a função amina. III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-OH) fenólico. Dessas afirmações a) apenas a I é correta. b) apenas a II é correta. c) apenas a III é correta. d) apenas a I e a II são corretas. e) a I, a II e a III são corretas. 10. Os três compostos abaixo têm uso farmacológico Considere as afirmações: I Nas moléculas dos três compostos, há ligações peptídicas. II A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é praticamente o dobro da porcentagem do mesmo elemento na lidocaína. III A procaína é um isômero da dropropizina. Está correto somente o que se afirma em a) I b) II. c) III. d) I e II. e) II e III.

5 11. Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações: I - É um alceno. II - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III - Apesar de ter fórmula molecular CH, não é um hidrocarboneto. IV - Possui no total quatro carbonos terciários. São corretas: a) I e IV, somente. b) I, II, III e IV. c) II e III, somente. d) II e IV, somente. e) III e IV, somente. 12. A essência de morango tem fórmula: Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são: a) etil e butil b) metil e isobutil c) metil e sec-butil d) etil e isobutil e) metil e terc-butil 13. O composto: apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano. b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano. c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano. d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano. e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano. 14. Dado o composto: os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente: a) metil, etil e benzil b) fenil, etil e metil c) hexil, etil e metil d) metil, etil e fenil e) benzil, etil e metil

6 15. A estrutura a seguir: apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano 16. A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C H ONF. 17. O ácido hidróxi-etanóico, também conhecido por ácido glicólico, é bastante utilizado atualmente em cosméticos. Sua fórmula estrutural é: Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica apresenta: a) insaturação; b) hetoroátomo; c) um carbono com orbitais híbridos sp e outro com orbitais híbridos sp ; d) carbono assimétrico; e) carbono secundário; 18. A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é a) C H b) C H c) C H³ d) C H³ e) C H

7 19. Na fórmula H C...x...CH-CH -C...y...N, x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligações a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 20. A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao a) butano b) metil propano c) pentano d) dimetil propano e) metil butano 21. Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias contendo ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas apresentam ligações duplas conjugadas. a) Propanodieno e metil-1,3-butadieno. b) Propanodieno e ciclo penteno. c) Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno. d) Benzeno e ciclo penteno. e) Benzeno e metil-1,3-butadieno. 22. Sabendo-se que um composto apresenta fórmula molecular C H, assinale a(s) alternativa(s) corretas. 01) O composto pode ser o 2-octeno. 02) O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano. 04) O composto pode apresentar o radical n-butil. 08) O composto pode apresentar 3 carbonos primários, 4 secundários e 1 terciário. 16) O composto poderá apresentar 1 carbono sp e 7 carbonos sp. 32) A hidrogenação desse composto poderá formar o C H ³.

8 23. Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir: O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I 24. Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal b) heterogênea, insaturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada d) homogênea, insaturada, ramificada 25. O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares.

9 Os números de carbono terciários e quaternários com hibridização sp e o número de elétrons existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente, a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e O chá da planta 'Bidens pilosa', conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta- 1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp. b) possui 12 ligações œ carbono-carbono. c) não possui carbonos com hibridização sp. d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. e) possui 9 ligações carbono-carbono. 27. Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil

10 28. A dioxina é um contaminante altamente tóxico, obtido como subproduto na produção de alguns herbicidas. Sua fórmula estrutural plana é Dados Massas molares (g/mol): C=12,0; O=16,0; H=1,0; CØ=35,5 ( ) e sua fórmula molecular é C H CØ O. ( ) e faz ponte de hidrogênio entre suas moléculas. ( ) e apresenta, na sua composição centesimal, teores de carbono e oxigênio superiores a 40% e 15%, respectivamente. ( ) e sofre hidrogenação catalítica, reagindo na proporção de uma parte de dioxina para seis partes de oxigênio. 29. Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA É a) ele é insolúvel em água. b) ele é um hidrocarboneto aromático. c) ele sofre reação de combustão. d) Suas moléculas são insaturadas. e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos. 30. De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer: ( ) o composto acima é um hidrocarboneto de fórmula CH. ( ) o composto acima apresenta somente carbonos sp. ( ) o nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, é 2-metil-4-isopropil-heptano. ( ) o composto acima é um carboidrato de fórmula CH. ( ) o hidrocarboneto aromático acima possui ligações œ e.

11 31. Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos? a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 32. O Mescal é uma planta da família das Cactáceas, nativa do México, usada pela população de certas partes do país como alucinógeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito alucinógeno dessa planta é decorrente de um alcalóide conhecido como mescalina. Observe sua estrutura: Sobre a mescalina, é correto afirmar que I - tem fórmula molecular CH OƒN. II - tem na sua estrutura carbonos primários e quaternários. III - tem hibridação do tipo sp -sp nos carbonos do anel benzênico. Está(ão) correta(s) a) todas as afirmativas. b) as afirmativas I e II. c) as afirmativas II e III. d) as afirmativas I e III. e) somente a afirmativa I.

12 33. A estrutura do Acetaminofen, responsável pela atividade analgésica e antipirética do Tylenol, é dada abaixo. Escolha a opção cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida. a) n de elétrons : 6; n de elétrons não ligante: 6; n de carbonos sp : 6; n de carbonos saturados: 2 b) n de elétrons : 8; n de elétrons não ligante: 8; n de carbonos sp : 6; n de carbonos saturados: 2 c) n de elétrons : 8; n de elétrons não ligante: 10; n de carbonos sp : 1; n de carbonos saturados: 7 d) n de elétrons : 6; n de elétrons não ligante: 8; n de carbonos sp : 6; n de carbonos saturados: 2 e) n de elétrons : 8; n de elétrons não ligante: 10; n de carbonos sp : 7; n de carbonos saturados: A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocada a seguir. Em relação à molécula, pode-se afirmar que a) apresenta 30 ligações sigmas (œ) e 2 pi ( ). b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada. c) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp e sp, respectivamente. d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos. e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. 35. O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano a) 2,2,3 - trimetilpentano b) 2,2,4 - trimetilpentano c) 2,2,4 - trimetilbutano d) 2,2,3 - dimetilpentano e) 2,2,4 - trimetilhexano

13 36. Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal, uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno é INCORRETO afirmar que apresenta. a) quatro carbonos primários. b) dois carbonos terciários. c) um carbono assimétrico. d) um carbono secundário. e) um carbono quaternário. 37. A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura Sua cadeia carbônica corresponde a um a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. c) heterocíclico, saturado, aromático. d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. e) alqueno, insaturado, não aromático. 38. Na molécula representada abaixo a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de números a) 1 e 2. b) 2 e 3. c) 3 e 4. d) 4 e 5. e) 5 e O odor de muitos vegetais, como o de menta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenouras, tomates e pimentões, são causados por uma grande classe de compostos naturais denominados terpenos. Observe o esquema a seguir.

14 Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o número de elétrons correspondente a cada terpeno. a) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 - CITRONELAL. b) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 2 - CITRONELAL. c) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 - CITRONELAL. d) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 2 - CITRONELAL. e) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 6 - CITRONELAL. 40. O mundo consome anualmente centenas de milhões de dólares em produtos de limpeza, sem contar os detergentes industriais que eventualmente poluem nossos rios. Em um supermercado, existem sabões grosseiros, sabões sofisticados, cremes de barbear, todos esses produtos possuem essencialmente o mesmo fundamento: a ação detergente. Nesses materiais, o composto ativo é um sal cujo ânion possui uma cadeia carbônica muito longa, com característica a) hidrófila. b) catiônica. c) hidrófoba. d) anfótera. e) hidrossolúvel. 41. Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir: Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: a) Existe um carbono quaternário. b) O composto apresenta dez ligações pi. c) O composto possui três carbonos assimétricos. d) O composto possui sete carbonos quaternários. e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp e um carbono sp. 42. O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado.

15 Sobre este composto, é correto afirmar que: a) sua fórmula molecular é CƒH O. b) não tem carbono assimétrico. c) pertence à função amina. d) apresenta cadeia heterocíclica saturada. e) tem massa molar igual a 174 g/mol. 43. O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios. Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes: a) 4 ligações e 1 cadeia aromática. b) 3 ligações e 1 cadeia aromática. c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas. 44. Observe a fórmula As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e Os compostos mostrados na figura adiante: a) possuem a mesma fórmula estrutural. b) possuem a mesma fórmula molecular. c) pertencem à mesma função orgânica. d) possuem cadeia carbônica ramificada. e) possuem diferentes fórmulas mínimas.

16 46. A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de combustão completa de um hidrocarboneto (CÖHÙ), ilustrada na equação não-balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula molecular do reagente orgânico consumido. CÖHÙ + O ë CO + H O A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão. Esse hidrocarboneto pode ser classificado como: a) alcino b) ciclano c) alcano d) alcadieno 47. A molécula de ingenol é um produto natural extraído de plantas, e seus derivados apresentam inúmeras atividades biológicas, como por exemplo, agentes antileucêmicos e inibidores da reprodução do vírus causador da imunodeficiência humana. Somente após 16 anos de pesquisas é que a sua síntese total foi finalizada e envolveu 43 etapas com rendimento médio de 80% por etapa. Sobre a estrutura molecular do ingenol podemos afirmar que: ( ) possui cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio com hibridização sp. ( ) possui oito centros assimétricos (quirais ou estereogênicos). ( ) possui funções álcool, aldeído e alqueno. ( ) possui anéis de quatro, cinco e sete membros. ( ) possui isomeria espacial cis-trans.

17 GABARITO 1. [A] 2. a) Observe a estrutura a seguir: b) 1 - sp 2 - sp 3 - sp 4 - sp 5 - sp 6 - sp 7 - sp 8 - sp c) 23 ligações sigma e 4 ligações pi 3. Ver figura. 4. a) C H NƒOƒF b) 61,6% [D] 7. [E] 8. [B]

18 9. [E] 10. [E] 11. [A] 12. [B] 13. [C] 14. [B] 15. [B] 16. [C] 17. [C] 18. [A] 19. [E] 20. [A] 21. [E] [D] 24. [C] 25. [E] 26. [E] 27. [A] 28. V F F F 29. [E]

19 30. V V V F F 31. [B] 32. [E] 33. [E] 34. [D] 35. [B] 36. [E] 37. [A] 38. [B] 39. [C] 40. [C] 41. [D] 42. [A] 43. [A] 44. [E] 45. [B] 46. [B] 47. V V F F V