NOME: Nº. SÉRIE: 3ª série EM PROFESSOR: Flávio DATA: VALOR: 2,0 NOTA: RECUPERAÇÃO FINAL

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1 LISTA DE EXERCICIOS PARA RECUPERAÇÃO FINAL COMP. CURRICULAR:Química NOME: Nº. SÉRIE: 3ª série EM PROFESSOR: Flávio DATA: VALOR: 2,0 NOTA: RECUPERAÇÃO FINAL 1. A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros? 2. a) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua fórmula estrutural. b) O estimulante benzidrina apresenta a fórmula: Escreva o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial. 1

2 3. Considere os compostos de fórmula: a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial. 4. A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CŠH Š e são conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas. 5. Escreva a fórmula estrutural e o nome de: a) um éster, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula; b) uma amina secundária, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula. 6. A tintura preta para cabelo é obtida através da reação: a) Que grupos funcionais estão presentes no reagente e no produto orgânico? b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor da reação. 2

3 7. O processo de revelação fotográfica envolve a reação de um composto orgânico com sais de prata em meio básico, representado pela equação balanceada a seguir: Identifique: a) os grupos funcionais das substâncias orgânicas que participam do processo; b) o agente oxidante e o agente redutor da reação. 8. Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os. 9. O inseticida DDT tem fórmula estrutural como mostrada na figura a seguir. Sabendo-se que sua solubilidade em água é 1,0x10 g/l, responda: a) Existem DDT levógiro e dextrógiro (isômeros ópticos)? Justifique. b) Calcule o volume de água, em litros, necessário para espalhar 1,0 g de DDT, sob forma de solução saturada, em uma plantação. 3

4 10. O ácido lático tem a fórmula a seguir: a) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros desta substância. b) Como são denominados os isômeros do ácido lático? 11. Observe as relações a seguir: COMPOSTOS: 2 - butanol; 3 - hexeno TIPO DE ISOMERIA: geométrica; óptica a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria. b) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros. 12. O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. Analogamente, o ácido acético pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerização deste último produz o polímero poli (acetato de vinila). a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao acetileno. b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poli (acetato de vinila). 13. O adubo uréia, de fórmula O=C(NH ), é também matéria-prima para a síntese do ácido barbitúrico, do qual derivam vários sedativos. O ácido barbitúrico é formado pela reação de condensação entre uma molécula de uréia e uma molécula de ácido propanodióico, de modo a formar duas moléculas de água e um composto heterocíclico com anel de seis membros. Empregando fórmulas estruturais, escreva a equação balanceada de formação do ácido barbitúrico. 4

5 14. O ozônio (Oƒ) reage com um alceno formando um composto X, que por sua v ez reage com água, resultando em dois produtos orgânicos, segundo o esquema adiante: a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o alceno é 2 -metil-2-buteno. b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos finais da reação. 15. O fenol, substância de caráter ácido, tem a fórmula estrutural a seguir: a) Sob mesma pressão, o ponto de ebulição do fenol deve ser maior ou menor do que o do benzeno? Explique sua resposta. b) Escreva a equação da reação do fenol, atuando como doador de prótons, com amônia. c) A 25 C, uma solução aquosa de fenol de concentração 1,0mol/L apresenta ph = 5,0. Calcule o valor da constante de dissociação do fenol em água, a essa temperatura. 16. Apresente um método experimental caseiro para colocar em ordem crescente de viscosidade três tipos diferentes de óleo lubrificante. 17. Um éter, de massa molar 60g/mol, tem a seguinte composição centesimal: C = 60%; H = 13,33%; O = 26,67%. (Massas molares, em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16) a) Determine a fórmula molecular do éter. b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter. 5

6 ,0g de um ácido monocarboxílico R-COOH (onde R é uma cadeia acíclica, normal saturada e homogênea) sofrem neutralização total, reagindo com 56,0g de hidróxido de potássio. Qual a fórmula estrutural condensada do ácido? Justifique por meio de cálculos. Dados: Massas atômicas C = 12 u H = 1 u O = 16 u K = 39 u 19. A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano: De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano. 6

7 20. O ácido acetil salicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática 21. Na Copa do Mundo, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina, Qual a fórmula molecular dessa substância? a) C³H NO b) C³H ³NO c) C³H NO d) C ³H ³NO e) C H³NO 7

8 22. A molécula orgânica de fórmula tem a seguinte característica: a) possui uma única ligação pi. b) só possui ligações sigma. c) possui dois átomos de carbono terciário. d) apresenta isomeria cis-trans. e) é saturada. 23. Observe a fórmula As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3. 8

9 24. A asparagina, de fórmula estrutural apresenta o(s) funcional(is): a) álcool. b) éster. c) éter e éster. d) amida, amina e ácido carboxílico. e) éter, amida e ácido carboxílico. 25. São compostos orgânicos aromáticos: a) n-butano e isopropanol. b) n-heptano e ciclohexano. c) éter etilíco e butanoato de metila. d) propanona e clorofórmio. e) ácido benzóico e fenol. 26. A nitroglicerina pertence à função: a) nitroderivado. b) éster. c) éter. d) nitrilo. e) isonitrilo. 9

10 27. O composto: apresenta radicais que caracterizam: a) álcool e aminoácido. b) fenol e ácido. c) álcool e amina. d) álcool e amida. e) álcool e cetona. 28. Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos são ligados ao N: a) -naftil - o-toluil - m-toluil. b) -naftil - o-toluil - p-toluil. c) -naftil - o-toluil - m-toluil. d) -naftil - m-toluil - p-toluil. e) -naftil - m-toluil - p-toluil. 10

11 29. Compare as fórmulas a seguir: Nelas verificamos um par de isômeros: a) cis-trans. b) de cadeia. c) de compensação. d) de função. e) de posição. 30. Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular CƒH CØ? a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7. 11

12 31. O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente, são isômeros: a) de posição. b) de função. c) de compensação. d) de cadeia. e) dinâmicos. 32. Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? a) Flúor-cloro-bromo-metano b) 1,2-dicloro-eteno c) Metil-propano d) Dimetil-propano e) Normal-butanol 33. O uísque contém água, etanol e pequenas quantidades de outras substâncias, dentre as quais ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de: a) oxidação e hidrólise. b) hidrólise e esterificação. c) esterificação e redução. d) redução e oxidação. e) oxidação e esterificação. 34. Dentre as alternativas a seguir, é incorreto afirmar que: a) etanol e etóxi-etano apresentam, respectivamente, isomeria funcional e de compensação. b) 2-buteno e propino apresentam, respectivamente, reação de adição e de polimerização. c) fenol e metanóico ionizam em água e são neutralizados por base. d) por oxidação, 1-propanol fornece propanal e 2-propanol fornece propanona. e) no etano o número de oxidação de carbono é +3 e no eteno é

13 35. Um sabão pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda cáustica. Este tipo de sabão, quando usado com águas contendo sais de cálcio e magnésio, forma um precipitado. Considere as afirmativas a seguir: 1- O sabão acima é um sal orgânico. 2- A molécula de sabão é constituída de uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. 3- A parte hidrofílica do sabão é o grupo carboxilato. 4- A parte hidrofóbica do sabão é sua cadeia orgânica. 5- Sais do tipo carboxilato de cálcio com cadeias longas são insolúveis. Está(ão) correta(s): a) 1, 2, 3, 4 e 5 b) 1, 2 e 5 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1 e 5 apenas e) 1 apenas 36. Assinale a alternativa que contém a afirmação FALSA em relação a comparação das propriedades do 1-propanol com o 1-butanol. a) A temperatura de ebulição do 1-butanol é maior. b) Na mesma temperatura, a pressão de vapor do 1-propanol é maior. c) Nas mesmas condições de operação, a volatilidade do 1 -butanol é maior. d) O 1-propanol é mais solúvel em água. e) O 1-butanol é mais solúvel em n-hexano. 37. Qual das opções a seguir contém a afirmação FALSA, considerando condições ambientes? a) HƒC - OH é um líquido incolor, inflamável e miscível em qualquer proporção com água. b) solução de fenol (C H OH) em água é ácida. c) Glicerina tem 3 grupos - OH, mas suas soluções aquosas não são alcalinas. d) HƒCCOOH pode ser obtido pela fermentação aeróbica de vinhos. e) CØ - OH é uma espécie química que tem caráter básico e está presente em soluções de gás cloro em água. 38. Considere os ácidos I - CØƒC-CO H II - CHƒ-CO H III - CHƒ-CH -CH -CO H IV - HCO H A opção que representa corretamente a ordem crescente de acidez é: a) I, III, IV, II. b) I, IV, II. III. c) III, II, IV, I. d) III, I, II, IV. e) IV, II, III, I. 13

14 39. Entre as bebidas alcoólicas: cerveja, pinga e uísque, podemos afirmar que: a) a diferença entre elas é o paladar, sendo o uísque uma bebida doce. b) a diferença entre elas é a cor predominante, sendo a pinga de cor azul e a cerveja de cor branca. c) a diferença entre elas é o teor alcoólico, sendo maior na pinga e menor no uísque. d) a diferença entre elas é o teor alcoólico, sendo maior no uísque e menor na cerveja. e) o teor alcoólico é o mesmo para todas as bebidas, dependendo da pessoa que a ingere. 40. Em relação à sacarose são feitas as seguintes afirmações: I. É uma substância apolar. II. É muito solúvel em benzeno. III. Por hidrólise, um mol de sacarose fornece dois mols de dextrose. IV. Suas soluções aquosas 'não' apresentam condutividade elétrica apreciável. V. Suas soluções aquosas podem girar o plano de polarização da luz. Das afirmações anteriores estão CORRETAS: a) Todas. b) Apenas I, III e V. c) apenas I, II e III. d) Apenas II e IV. e) Apenas IV e V. 14