QUÍMICA. Prof. Jorginho. QUESTÃO 1 Considere o composto abaixo responda as perguntas:

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1 QUÍMICA Prof. Jorginho QUESTÃO 1 Considere o composto abaixo responda as perguntas: I Acidez e basicidade: a) Identifique o grupo funcional de caráter básico acentuado. b) Identifique o grupo de caráter ácido acentuado. c) Ao ligar um átomo de cloro no carbono alfa(carbono2), o que ocorre com a constante de ionização(ka) e com o pka do grupo ácido? d) Ao ligar um grupo metil no carbono alfa(carbono2), o que ocorre com a constante de ionização(ka) e com o pka do grupo ácido? e) Dê a estrutura do composto em meio fortemente ácido (ph<7). f) Dê a estrutura do composto em meio de NaOH(aq). g) Como seria a estrutura isoelétrica (Zwitteríon) do composto? h) Este aminoácido misto faz parte da composição de proteínas? II Estereoisomeria: a) Identifique os carbonos quirais (assimétricos). b) Qual o numero de estereoisômeros ópticos ativos? c) Qual o numero de dextrogiros? d) Qual o número de levogiros? e) Qual o numero de misturas racêmicas possíveis? f) Qual o numero de pares de enantiomêros, enatiomorfos ou antípodas ópticos? g) Qual o número de pares de disatereoisômeros? III Reações de oxidação e redução: a) Fazendo a redução do composto pela adição catalítica de excesso de gás H 2, qual o composto formado? b) Qual seria o produto formado pela oxidação com KMnO 4 em meio ácido(oxidação forte ou enérgica) do composto? IV Polimerização: a) Qual seria a estrutura de um dímero desse composto obtido por condensação entre os grupos álcool e ácido? b) Qual o polímero de condensação desse composto obtido pela condensação entre os grupos álcool e ácido? c) Qual seria a estrutura de um dímero desse composto obtido por condensação entre os grupos amina e ácido? Qual o nome da ligação formada? d) Qual o polímero de condensação desse composto obtido pela condensação entre os grupos amina e ácido? V interação intermolecular: a) Este composto é hidrossolúvel ou lipossolúvel? b) Qual o tipo de interação intermolecular mais forte existente no composto? c) É possível que este composto realize ligações de hidrogênio INTRAMOLECULAR. Qual a consequência desse fenômeno em relação ao ponto de ebulição? QUESTÃO 2 Considere o composto abaixo: a) Identifique as funções. b) Qual delas tem caráter básico acentuado? c) Quais os produtos da hidrólise ácida, apenas da amida? d) Quais os produtos da hidrólise ácida, apenas do éster? e) Quais os produtos da hidrólise básica, apenas da amida? f) Quais os produtos da hidrólise básica, apenas do éster? 1

2 QUESTÃO 3 Considere o triglicerídeo (Triacilglicerol ou triéster) abaixo, de massa molar aproximadamente igual a 854g/mol. a) É um óleo, uma gordura saturada ou uma gordura insatutrada? b) As insaturações caracterizam CIS ou TRANS? c) Quais os ácidos graxos produzidos na hidrólise ácida? Produz algum tipo de ômega 3, 6 ou 9, identifique. d) Qual o subproduto da hidrólise ácida de um triglicerídeo? e) Quais os ácidos graxos produzidos na hidrólise básica(presença de NaOH ou KOH aquosos)? Como é conhecida essa reação? f) Calcule a massa de KOH(56g/mol) que reage com 1g do triglicerídeo. Expresse a resposta em miligrama e diga como a reação é conhecida. g) Calcule a massa de iodo que reage com 100g do triglicerídeo (índice de iodo). (Dado: I 2 = 254g/mol) h) Quais os produtos formados pela reação do triglicerídeo com CH 3 - OH (metanol)? QUESTÃO 4 a) Sabendo que o composto A pode ser oxidado com KMnO 4 ou reduzido com H 2 (g), Dê as estruturas dos compostos A e B. b) Equacione a reação do composto A, com cloreto de metil magnésio seguido de hidrólise. c) Equacione a reação do composto B, com cloreto de metil magnésio seguido de hidrólise. QUESTÃO 5 Abaixo seguem as 5 principais reações dos aromáticos: 2

3 Complete as reações: a) Sequencia 1: b) Sequencia 2: QUESTÃO 6 Classifique os mecanismos das reações abaixo em Adição (eletrofílica, nucleofílica, via adsorção ou via radicais livres), substituição (eletrofílica, nucleofílica ou via radicais livres) ou eliminação. 3

4 GABARITOS E RESOLUÇÕES 3) i) É um óleo. j) As insaturações caracterizam CIS. D) Glicerol ou glicerina ou propano-1,2,3-triol. f) 1mol de triglicerídeo(854g) reage com 3mols de KOH(3. 56g), logo: 854g 3. 56g KOH 1g m m = 0,196g ou ainda 196mg de KOH por 1g de triglicerídeo é conhecido como ÍNDICE DE SAPONIFICAÇÃO Obs.: poderia ser calculado pela fórmula: 4

5 g) para cada 1mol de ligações (C = C) reage 1mol de iodo. Como o composto possui 4 insaturações (C=C), temos que para cada 1mol do triglicerídeo(854g) reagem 4mols de I 2 (4. 254g). logo: 854g g de I 2 100g x x = 118,9g de I 2 Obs.: O índice de iodo é a massa de iodo que reage com 100g do composto insaturado. Caso o composto seja saturado, o índice de iodo será ZERO. 4) 5

6 5) c) Sequencia 1: d) Sequencia 2: 6) 6

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