~ 1 ~ PARTE 1 QUESTÕES DE ESCOLHA SIMPLES

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1 Questão 03: Os alimentos são constituídos de diversos nutrientes e minerais. Considerando substâncias bioquímicas, algumas predominam mais que outras nos alimentos. Baseado nessa ideia faça uma associação correta: (1) (2) MODALIDADE EM 3 Nº INSCRIÇÃO: PARTE 1 QUESTÕES DE ESCOLHA SIMPLES Questão 01: Niels Bohr, em 1913, fundamentado na teoria quântica de Max Planck, propôs que os elétrons giram em órbitas estacionárias denominadas de níveis de energia ou camadas energéticas, em torno do núcleo atômico. Em relação às energias eletrônicas e a disposição dos elétrons nos átomos é correto afirmar que: (3) (4) a) a subdivisão das camadas em subníveis se dá pelo fato dos elétrons num átomo, serem independentes uns dos outros, e não interagirem eletricamente. b) não se pode confirmar a existência de subníveis por estudos dos espectros atômicos. c) há uma sobreposição energética do subnível 4s com o 3d, muito embora o 4s possua energia maior que o 3d. d) uma camada por si só não pode ser considerada como uma coleção de um ou mais níveis energéticos. e) todos os elétrons de um dado subnível possuem a mesma energia. Questão 02: O zinco é um elemento importante para a saúde, mas é importante também manter uma dieta balanceada desse elemento. Deficiência de zinco pode ocasionar problemas de crescimento, desenvolvimento incompleto dos órgãos sexuais e dificuldades de cicatrização dos ferimentos. Por outro lado, o excesso de zinco pode causar anemia e problemas renais. O zinco está presente nos ovos, fígado e mariscos, numa concentração, em torno de 4 mg por 100 g. Quantos átomos de zinco aproximadamente estão presentes em 1,7 kg de fígado? a) 5 x b) 5 x c) 6 x d) 6 x e) 6 x ( ) ( ) ( ) ( ) É correta a associação, da esquerda para a direita: a) b) c) d) e) ~ 1 ~

2 Questão 04: Um copo de béquer contém, inicialmente, 20 ml de uma solução aquosa 0,1 mol.l -1 de uma substância desconhecida. De uma bureta se adiciona, gota a gota, uma solução aquosa 0,1 mol.l -1, de outra substância também desconhecida. Sabe-se que uma das substâncias em questão é um ácido e a outra é uma base. Após a adição de cada gota da bureta, o ph do conteúdo do béquer é monitorado e o resultado deste monitoramento é mostrado no gráfico a seguir. Esse equilíbrio apresenta a constante de ionização K a = 1,85 x 10-5 mol.l -1. Se a essa solução adicionarmos cristais de acetato de sódio (NaOAc) sólido, é correto afirmar que haverá: a) Uma diminuição do valor de K a na razão direta da adição dos cristais. b) Um aumento do valor de K a na razão direta da adição dos cristais. c) Um deslocamento do equilíbrio, aumentando a concentração dos íons H 3 O +. d) Um deslocamento do equilíbrio, diminuindo a concentração dos íons H 3 O +. e) A manutenção da concentração dos íons H 3 O +. Questão 06: A lactose é um tipo de açúcar presente no leite e seus derivados. Considere a reação de sua formação: Analisando o gráfico acima, qual era a natureza das soluções iniciais no béquer e na bureta? Substância no béquer Substância na bureta a) Ácido forte Base forte b) Ácido forte Base fraca c) Ácido fraco Base forte d) Base forte Ácido fraco e) Base fraca Ácido fraco Questão 05: Numa solução de ácido acético, H 3 CCOOH, representado por HOAc, de concentração 1,00 mol.l -1, ocorre o equilíbrio, mostrado abaixo. Agora analise as seguintes afirmações: I A galactose, a glicose e a lactose são carboidratos; II A lactose é um açúcar do tipo dissacarídeo e apresenta cadeia carbônica contendo heteroátomos; III A reação representada é uma desidratação entre dois monossacarídeos; IV A lactose apresenta as funções orgânicas: éter e álcool. É(são) correta(s): a) apenas IV. b) apenas I e IV. c) apenas II e III. d) apenas II, III e IV. e) I, II, III e IV. ~ 2 ~

3 Questão 07: O ácido acético confere o sabor e odor característico do vinagre. Considere o ácido acético e também um ácido derivado, contendo átomos de cloro: ( ) 1 mol de ácido linoleico sofrendo hidrogenação total de suas insaturações carbono-carbono por 2 mols de H 2, em condições apropriadas, leva a formação de um ácido graxo linear e saturado. É correta a sequência, de cima para baixo: Sobre os ácidos abordados, é FALSA a opção: a) (1) tem 4 hidrogênios, mas somente um deles é ionizável em água. b) (2) é mais ácido que (1), ou seja, (2) tem menor pka que (1). c) (1) tem por nome oficial: ácido etanoico. d) (1) e (2) apresentam carbono assimétrico, ou seja, são moléculas quirais. e) (1) é solúvel em água. a) V V V V b) V V F V c) V F V F d) F V V F e) F F F V Questão 09: Considere as seguintes transformações: Questão 08: O ácido linoleico é um ácido graxo essencial na dieta humana, sendo precursor de outro ácido graxo essencial, o ácido araquidônico. A seguir as estruturas dessas substâncias: Julgue se as afirmações são verdadeiras (V) ou falsas (F): ( ) Ambos os ácidos citados são exemplos de lipídios ou gorduras insaturadas. ( ) Ambos podem ser identificados pelo teste físico com solução de Br 2 em CCl 4, mistura marrom, que perde a cor quando reage com os ácidos abordados. ( ) As duplas ligações carbono-carbono do ácido linoleico e do ácido araquidônico estão todas com configuração Z, também conhecida por configuração cis. ~ 3 ~ Analise e julgue se as afirmações a seguir são verdadeiras (V) ou falsas (F): ( ) A primeira reação é uma substituição nucleofílica, na qual houve inversão de configuração, ou seja, o reagente tem configuração (R) e o produto tem configuração (S). ( ) Os compostos (1), (2), (3) e (4) são quirais, ou seja, são opticamente ativos. ( ) O composto (1) é um haleto de alquila secundário, (2) é um álcool secundário e (4) é uma cetona. ( ) Os compostos (2) e (3) são isômeros ópticos do tipo enantiômeros. É correta a sequência, de cima para baixo: a) V F F V b) V V V V c) V F V V d) F V F F e) F F V F

4 Questão 10: A Anvisa tem uma lista de materiais plásticos e resinas que podem ser usadas na confecção de embalagens para alimentos. O nylon é um exemplo. A seguir o esquema simplificado de síntese do polímero Nylon 66, quando n moléculas de ácido adípico reagem com n moléculas de 1,6 hexanodiamina. O subproduto inorgânico da reação foi omitido. Sobre o Nylon 66 e sua síntese apresentada, assinale a opção INCORRETA: a) A síntese do Nylon 66, conforme dado, é uma reação de polimerização por condensação. b) A reação é de polimerização, mas também pode ser considerada uma reação ácido-base de Brönsted. c) A 1,6-hexanodiamina tem duas aminas primárias e apresenta caráter básico de Brönsted. d) O Nylon 66 é um polímero do tipo poliamida. e) Cadeias de Nylon 66 podem interagir por ligações de hidrogênio. a) Escreva a equação química balanceada da reação entre o ácido clorídrico e o carbonato de sódio; b) Escreva a equação química balanceada de decomposição do ácido formado; c) Escreva a equação química balanceada de formação do precipitado no tubo 2; d) Qual é o nome da substância B formada no tubo 1? e) Se a solução do frasco 2 fosse substituída por solução de NaOH, e todo o procedimento repetido, ocorreria alguma reação de precipitação no tubo (2)? Justifique. Questão 12: No mundo da química, as moléculas, por exemplo, podem ser representadas por diversos tipos de modelos. Considere uma substância A, abaixo representada por um modelo bola-bola. Essa substância é um hidrocarboneto e no modelo estão evidenciados todos os átomos contidos na molécula. Na equação dada, 1 mol da substância A reage nas condições mostradas produzindo B e C. PARTE 2 QUESTÕES ANALÍTICO-EXPOSITIVAS Questão 11: Considere o sistema representado abaixo. A seringa contém solução aquosa de ácido clorídrico. O tubo (1) contém solução aquosa de carbonato de sódio, e o tubo (2) contém uma solução aquosa de hidróxido de bário. Quando o êmbolo da seringa é acionado, há formação de um ácido no tubo (1), que sofre decomposição, formando um gás mais B. O gás passa para o tubo (2), reagindo com hidróxido de bário, formando um precipitado. Considerando o procedimento descrito, responda as questões: a) Represente a estrutura química do produto orgânico B e a fórmula química do produto inorgânico C ; b) Represente a estrutura do isômero constitucional de A, o qual é cíclico e não apresenta ramificações. Escreva também o nome oficial desse isômero; c) Se, em condições ideais, 1 mol da substância A sofresse uma reação de hidrogenação total, qual seria o produto obtido? Represente esse produto e dê seu nome oficial; d) Represente a estrutura do produto orgânico da reação dada, caso as condições indicassem uma ozonólise seguida de hidrólise. ~ 4 ~

5 Questão 13: No final de 2015, britânicos anunciaram o início do maior estudo da história sobre os efeitos da Aspirina no câncer, visto que há um tempo tem ocorrido discussões sobre o tema. Sabendo que o componente principal da Aspirina é o AAS (ácido acetilsalicílico), com fórmula mostrada abaixo, a) Indique um anidrido orgânico (X) capaz de produzir AAS a partir do ácido salicílico; b) Indique o subproduto (Y) dessa transformação, conforme o esquema; Questão 14: Misturam-se 100 ml de uma solução de ácido sulfúrico X mol.l -1 com 100 ml de ácido clorídrico 0,01 mol.l -1. Retirou-se 50 ml da solução resultante e titulou-se com 20 ml de solução de NaOH 0,02 mol.l -1, até completa neutralização. Pergunta-se: a) Qual a concentração em mol.l -1 da mistura de ácidos? b) Qual a concentração em mol.l -1 da solução de H 2 SO 4? c) Para neutralizar completamente 300 ml da solução de H 2 SO 4, qual será a massa de NaOH, em gramas, necessária? Boa Prova! Uma inovação recente no desenvolvimento de fármacos consiste na incorporação de um grupo liberador de NO à molécula de um fármaco já conhecido. Exemplos são as chamadas NO-aspirinas. A primeira etapa da síntese da NO-aspirina consiste na conversão de AAS no Intermediário I, como representado por estas estruturas. O subproduto inorgânico da reação foi omitido. c) Escreva a fórmula estrutural do reagente orgânico (Z) a ser utilizado para se fazer essa conversão, considerando condições apropriadas para a ocorrência; d) O intermediário I admite estereoisômeros ópticos? Sim ou não? Por quê? ~ 5 ~