Aula teórica sobre: Biopolímeros. Biopolímeros

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1 Disciplina: Química Prof.: Arthur Kael Turma: T / R 11/07/2017 Aula teórica sobre: Biopolímeros Biopolímeros Polímeros Definição: Polímeros são macromoléculas formadas por repetições de unidades moleculares menores, denominadas monômeros. Como as cadeias são, por definição, muito longas, existem formas especiais para a representação estrutural: Ex: Policloreto de vinila: = Note que o sub-índice n indica a unidade estrutural que se repete na cadeia. Os polímeros podem ser: sintéticos ou naturais, lineares ou ramificados, orgânicas ou inorgânicas. Como se formam os polímeros? Polímeros são sintetizados via polimerização, que consiste em sucessivas reações de união entre os monômeros. A polimerização pode ocorrer via adição ou via condensação. Ex: obtenção de policloreto de vinila a partir de cloreto de vinila: a)polimerização via adição Ocorre via reação de adição; Não há formação de moléculas residuais; É necessário que os monômeros apresentem instauração (duplas ou triplas ligações) em sua estrutura. Neste tipo de polimerização, as insaturações são quebradas, abrindo-se novas valências para os átomos de carbono, onde novos grupos são adicionados. Ex: Síntese de polietileno

2 b) Polimerização via condensação Reação ocorre entre grupos reativos característicos de cada monômero; Ocorre liberação de pequenas moléculas, geralmente H 2 O, durante a união dos monômeros; Monômeros necessitam apresentar dois grupos reativos (sítios de reação) na mesma molécula; Neste tipo de reação cada monômero reage com outros dois monômeros através de dois grupos funcionais da molécula, respectivamente. Ex: síntese de nylon Principais reações de condensação: I)Formação de Ester (ácido carboxílico + álcool éster + H 2 O) II) Formação de amida (ácido carboxílico + amina amida + H 2 O) Exemplo de Polímero de condensação: poliéster Biopolímeros A) Proteínas São polímeros relacionados aos processos químicos que ocorrem nos organismos vivos. Ex.: proteínas, lipídios, carboidratos e ácidos nucléicos. Proteínas são as biomoléculas mais abundantes (quantitativamente) em tecidos animais, apresentando funções estruturais, enzimáticas, hormonais, imunológicas, entre outras. São macromoléculas em que as unidades constitucionais (monômeros) são os aminoácidos. Um aminoácido apresenta, basicamente, a seguinte estrutura:

3 Existem cerca de 20 aminoácidos, que diferem entre si pelo grupo R. Exemplos: Aminoácidos não possuem fósforo em sua composição, mas podem conter enxofre. Para a formação de proteínas, aminoácidos se unem via ligação peptídica. Esta consiste na união (via condensação) entre o grupo amina de um aminoácido com o grupo carboxila do seguinte, formando-se um grupo amida, com liberação de uma molécula de água: Ao fim da união sequencial de um elevado número de aminoácidos, será obtida uma cadeia polipeptídica, possuindo um grupo amina terminal em uma extremidade e um grupo carboxila terminal na outra. A estrutura primária de uma proteína consiste na sequência específica de aminoácidos que a compõe. Esta sequência é responsável por determinar a estrutura, as propriedades e, consequentemente, a funcionalidade da proteína. Cada proteína conhecida possui uma estrutura primária característica. A combinação entre os aminoácidos existentes pode ocorrer de inúmeras formas, o que possibilita a existência de um grande número de proteínas na natureza.

4 A estrutura secundária de uma proteína é definida pelas interações entre as cadeias laterais (grupos R), sendo os principais tipos de interação a α-hélice e folha-β. Estas estruturas são capazes de interagir entre si, fazendo com que a proteína adquira uma estrutura tridimensional especifica (estrutura terciaria). Por fim, cadeias polipeptídicas isoladas podem interagir entre si, formando estruturas mais complexas, que caracterizam a estrutura quaternária de uma proteína. Enzimas São proteínas com a capacidade de catalisar reações biológicas, ou seja, acelerar sua velocidade mediante redução da energia de ativação. A ação enzimática esta estritamente relacionada e estrutura tridimensional da proteína, uma vez que esta será a responsável pela interação entre enzimas e substrato, que é extremamente específica. Ex.: Amila (hidrólise de amido), lípase (hidrólise de lipídios), catalase (decompõe H 2 O 2 ), etc.. B) Ácidos Nucleicos São moléculas responsáveis por armazenamento de informação genética (ácido desoxirribonucleico DNA) ou controle da síntese de proteínas (ácido ribonucleico RNA). A unidade constituinte de um ácido nucléico é denominada nucleotídeo, sendo composta por um grupo fosfato, uma pentose (açúcar contendo 5 carbonos) e uma base nitrogenada: Nucleotídeo de DNA Nucleotídeo de DNA A pentose pode ser uma ribose (no caso do RNA) ou uma desoxirribose (no caso do DNA). As bases nitrogenadas podem ser: Adenina (A), Timina (T), Uracila (U), citosina (C), guanina (G). Uma cadeia de ácido nucleico é formada pela união de nucleotídeos através de ligação fosfodiéster, sendo esta originada por uma condensação com eliminação de H 2 O. A ligação fosfodiéster ocorrer entre o grupo fosfato de um nucleotídeo e o oxigênio da pentose do nucleotídeo seguinte.

5 Através de sucessivas reações de condensação, forma-se a cadeia de ácido nucléico: Destaca-se que ácidos nucléicos não possuem enxofre em sua composição. Principais diferenças entre DNA e RNA: DNA A pentose do nucleotídeo é a desoxirribose. É composto por duas fitas de nucleotídeos. Estas fitas interagem entre si através de bases nitrogenadas, que são capazes de realizar ligação de hidrogênio entre si. A ligação se dá de forma específica, de modo que C interage com G (por 3 ligações de hidrogênio) e A interage com T (por 2 ligações de hidrogênio). Estas fitas se organizam de modo a formar uma estrutura similar a uma dupla hélice. O DNA não possui base nitrogenada U. Cadeia mais longa que de RNA. Encontrado nos núcleos celulares, cloroplastos e mitocôndrias. RNA A pentose presente é a ribose. Possui apenas uma única fita. Não possui a base T. Fita menor que de DNA. Localiza-se, principalmente, no hialoplasma.

6 C) Carboidratos São compostos formados, basicamente, por H, C e O, na proporção C x H 2y O y. São, por definição, polihidroxiácidos, poli-hidroxicetonas, polihidroxialdeidos ou polihidroxialcoois. Ou seja, são estruturas poli hidroxiladas (polialcool). Ex: Apresentam, no organismo, principalmente função energética e estrutural. Os carboidratos podem ser classificados, de acordo com o número de carbonos, em monossacarídeos, oligossacarídeos ou polissacarídeos. Monossacarídeos São as unidades fundamentais dos carboidratos de maior peso molecular. Possuem de 3 a 6 carbonos Podem se apresentar na forma cíclica ou aberta (em solução há equilíbrio entre as formas) Em geral apresentam atividade óptica devido a existência de carbono quiral. Exemplos: glicose, frutose, galactose. Oligossacarídeos Monossacarídeos podem ligar-se entre si, através de condensação, com eliminação de H 2 O (ligação glicosídica). Oligossacarideos possuem de 2 a 6 monossacarídeos ligados. No caso de 2 unidades, temos os chamados dissacarídeos. Ex: sacarose (glicose + frutose), lactose (glicose + galactose), maltose (glicose+glicose)

7 Polissacarídeos São polímeros formados por 7 ou mais monossacarídeos. A forma como a ligação é realizada influencia na estrutura e função dos polissacarídeos. Ex: Amido: Função de armazenamento de energia em vegetais. celulose: Função estrutural em vegetais. glicogênio: Função de armazenamento de energia em animais. D) Lipídios São substâncias insolúveis em água, porem solúveis em solventes orgânicos. Apresentam estrutura apolar Não possuem uma estrutura característica unificada. Trata-se, por tanto, de um grupo heterogêneo, composto por diversos tipos de moléculas: ácidos graxos, acilgliceróis, ceras, terpenos, esteróis, pigmentos. Podem apresentar função energética, estrutural ou reguladora. Ex: Ácidos Graxos São ácidos carboxílicos de alto peso molecular. Possuem uma região hidrofílica (carboxila) e uma região hidrofóbica (cadeia carbônica), que pode ser saturada ou insaturada (as insaturações podem ser cis ou trans). Acilglicerois São formados pela ligação entre glicerol (álcool) e ácido graxo, através de condensação (esterificação), com eliminação de H 2 O. Como o glicerol possui 3 hidroxilas, podem ser formados acilglicerois com 1 ácido graxo (monoacilglicerol/monoglicerídeo), 2 ácidos graxos (diacilglicerol/diglicerídeo) ou até 3 ácidos graxos (triacilglicerol/triglicerídeo).

8 Ceras Ceras são formadas pela esterificação de um álcool de alto peso molecular com um ácido graxo de alto peso molecular, resultando em uma molécula altamente hidrofóbica. Sabão Sabão é um sal de ácido graxo, isto é, um sal de ácido carboxílico de cadeia longa. Reação de saponificação: reação de hidrólise básica entre óleos e gorduras (formadas por ésteres) com uma base forte, formando um sal e água. As propriedades de limpeza do sabão se relacionam às características das moléculas presentes. Elas possuem um região polar e uma região apolar: A região apolar é atraída por substâncias apolares (óleos, gorduras, pigmentos). A região polar é atraída por substâncias polares (água, sais, ácidos). Ao interagir simultaneamente com molécula polares e apolares, o sabão acaba por formar uma micela, que aprisiona a sujeira no interior. Com isso forma-se uma emulsão que permite que a sujeira apolar se disperse em água.

9 Atividades 1)Defina Polímero. 2)Que tipo de biomolécula está representada em cada figura (carboidrato, proteína, lipídio ou ácido nucléico)? Justifique com base na estrutura: a) b) c) 3)Qual destas moléculas é, provavelmente, menos solúvel em água? Por quê? 4)Que tipo de interação intermolecular a substância C é capaz de realizar preferencialmente? Justifique. 5)(Fuvest-SP) Kevlar é um polímero de alta restência mecânica e térmica, sendo por isso usado em coletes à prova de balas e em vestimentas de bombeiros. Qual as fórmulas estruturais dos dois monômeros que dão origem ao Kevlar por reação de condensação? Represente-as.