AULAS 22 A 24: REAÇÕES ORGÂNICAS: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO; HIDRÓLISE, SABÕES E DETERGENTES

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1 QUÍMIA I Anual VLUME 5 AULAS 22 A 24: EAÇÕES GÂNIAS: EAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃ; IDÓLISE, SABÕES E DETEGENTES EXEÍIS PPSTS 01. Dentre os diversos isômeros que podem ser obtidos na reação de halogenação em etapas destacamos os seguintes: o-clorometilclorobenzeno; m-clorometil-clorobenzeno e p-clorometil-clorobenzeno. 02. eações de hidrólise (I) Ácido acetoxilbenzoico + água ácido o-hidroxibenzoico + ácido etanoico (II) N (p-hidroxifenil)etanamida + água p-aminofenol + ácido etanoico esposta: 03. Na reação de síntese da amida o composto (A) corresponde a fenilamina(anilina) Ex.: N Ex. + N 1 X N Na reação de síntese do ácido carboxílico o composto (B) corresponde à molécula de água ( ). Ex.: l l + l l 05. Na reação de síntese do éster o composto () pode ser o álcool propano-2-ol isopropanol. Ex. Desprotonação e saída do cloro Ataque nucleofílico ao carbono polarizado l + l + l acetato de metila 06. Na reação de síntese do anidrido de ácido o composto (D) pode ser o benzoato de sódio. Na + SG.: /16

2 esolução Química I 07. A produção de N 2 ocorre a partir de uma reação entre o ácido nitroso e um álcool primário. N + N N I. idrólise de éster em meio básico (saponificação). II. Esterificação. III. Transesterificação (produção de biodiesel). esposta: hidrólise + n n + n n ácido tereftálico etileno-glicol 10. texto faz uma descrição do glifosato ( 3 8 N 5 P), fazendo referência aos grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A molécula do item B apresenta a referida fórmula molecular e os grupos funcionais mencionados. 11. l + Na 25 º + Nal 2-cloropropano propan-2-ol 12. S 4 N 2 + N + + N 2 -nitrotolueno P-nitrotolueno esposta: 13. l + na + Nal etoxietano 14. l N + N + l Amina primária 2-aminopropano propan-2-amino SG.: /16

3 esolução Química I ácido benzoico Etanol benzoato de etila 16. ( ( ( ( + 3 ( ( 3 ( ( + Biodiesel eação de transesferificação 17. A reação de hidrólise do butanoato de etila origina o ácido butanoico e o etanol. Butanoato de etila ácido butanoico Etanol 18. sabão é produzido a partir da hidrólise em meio alcalino (básico) de óleo gordura, enquanto o biodiesel é produzido a partir de uma reação de transesferificação. 19. Numa reação de substituição, semelhante substitui semelhante, seja, nucleófilo substitui tro nucleófilo, e um eletrófilo substitui um eletrófilo. Em geral, a cisão entre um carbono e um halogênio é heterolítica, originando uma espécie nucleófila (íon halogênio rico em elétron) e um carbocátion (pobre de elétrons). Nucleófilo reage com eletrófilo. 20. A reação de desidratação intermolecular do etanol em meio ácido dá origem ao etoxietano (éter dietílico) S etanol etoxietano SG.: /16

4 21. esolução Química I I. A. eação de nitração da acetofenona (substituição eletrofílica). II. B. eação de redução na carbonila (cetona reduzida a álcool secundário). III. carbono assimétrico quiral. N 2 esposta: Luz A produção do TNT pode ser realizada pela trinitração do tolueno: 2 N N N 3 S ácido nítrico Tolueno (reagente) (substrato) N 2 TNT produto bs: S 4 atua como catalisador esposta: na ausência de peróxido (adição eletrofílica) 2-bromo-2-metilpropano I + na presença de peróxido (adição radicalar) 1-bromo-2-metilpropano II bs.: Na nomenclatura, a posição do metil pode ser omitida pois, este, só pode estar situada na posição 2. SG.: /16

5 esolução Química I 25. A reação de substituição radicalar do metilpropano com 2 na presença de luz origina dois isômeros monobromados. + 2 Luz + + metilpropano (produto principal) (produto minoritário) 26. A reação de hidrólise ( / + ) do éster presente no feromônio é: Acetato de (1-metilheptila) Ácido acético ctan-2-ol citrato de etila pode ser obtido a partir de uma reação de esterificação em meio ácido. ácido cítrico + 3 etanol + citrato de etila 28. I. (F) composto é um triéster de ácidos graxos e glicerol. II. (V) A hidrólise produz glicerol ( ) e 3 ácidos graxos diferentes. III. (F) s óleos e gorduras são reconhecidamente pco solúveis em água eação de substituição nucleofílica entre um álcool e um haleto de alquila, produzindo éter e haleto de hidrogênio. Ag Tolueno, 25º N N + Ácido etanoico ácido acético N-metil propan-1-amina metil-propilamina N-metil-N-propiletanamida N-metil-N-propilacetamida esposta: Aníbal 28/03/16 ev.: Amélia _pro_Aulas22a24 eações rgânicas_eações de Substituição; idrólise, Sabões e Detergentes SG.: /16