CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS

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1 IÊNIAS DA NATURZA SUAS TLGIAS Lista de xercícios de Reações de Substituição / º ano Professor(a): harles Wellington Data: /AGST/ De sonhos e conquistas Aluno(a): Questão 01) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o composto: a) 1-cloropropeno. b) -cloropropano. c) 1-cloropropano. d) -cloropropeno. Questão 0) A reação de halogenação de alcanos é uma reação radicalar, sendo utilizado aquecimento ou uma luz de frequência adequada para que a reação ocorra. ssa reação comumente produz uma mistura de compostos isoméricos, quando o alcano possui mais de uma possibilidade de substituição dos átomos de hidrogênio. exemplo abaixo ilustra uma reação de monocloração de um alcano, em presença de luz, formando compostos isoméricos. Assim, ao realizar a monocloração do,-dimetil-hexano, em condições adequadas, é correto afirmar que o número de isômeros planos formados nessa reação é a) b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 Questão 0) A monocloração do composto orgânico de nome químico metilbutano pode gerar X compostos orgânicos diferentes.onsiderando que os isômeros ópticos são compostos distintos, X é igual a a). b) 4. c) 5. d)6. e) 7. Questão 04) pentano ( 5H 1) reage com o gás cloro ( ), na presença de luz, para fornecer três monoclorados, dos quais apenas um apresenta atividade óptica. nome oficial desse composto é: a) -cloropentano. b) 1-cloropentano. c) -cloropentano. d) -cloro--metilbutano. Questão 05) -metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de luz, e a 5 o, dará dois compostos isômeros de proporções diferentes. São eles: a) oreto de butila e cloreto de terc-butila b) oreto de isobutila e cloreto de terc-butila c) oro-butano e -cloro-butano d) oreto de isopropila e cloreto de metil-propila e) 1-cloro-1-metil-propano e -cloro-metil-propano Questão 06) As reações de substituição do tolueno com podem gerar diferentes, dependendo das condições em que ocorram. No caso em que esta substituição é realizada com aquecimento e na presença de luz, o produto orgânico formado é: Rua Benjamin onstant nº.87 ampinas Goiânia-G. FN (6) FAX (6) 0 101

2 a. d. b. c. e. Questão 07) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados. Luz H Na reação do cloro gasoso com,-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é: a) 1 b) c) d)4 e) 5 Questão 08) bserve a seqüência reacional abaixo: Al I- H II- H Luz Qual é a classificação, respectivamente, das reações I e II? Questão 09) Sabe-se que anéis benzênicos sofrem reações de substituição eletrofílica aromática. om relação à reação de nitração do nitro-benzeno: a) represente as estruturas da matéria-prima e do produto principal; b) informe o(s) reagente(s) usado(s) para a nitração; c) dê o nome ofical (IUPA) do principal produto da reação. Questão 10) s nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. s mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte seqüência de reações: A Al produto inorgânico (6%) B H S 4 0 o (5%) produto inorgânico (%) Rua Benjamin onstant nº.87 ampinas Goiânia-G. FN (6) FAX (6) 0 101

3 a) screva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B. b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três orgânicos finais da seqüência de reações. Questão 11) onsidere o esquema de reações de monossubstituição, a seguir, onde o benzeno é o reagente de partida para a preparação das substâncias e. D H HS 4 H A B Al Al HS 4 Fe/H a) screva as fórmulas estruturais planas das substâncias de A a. b) Indique o(s) isômero(s) que predomina(m) na síntese das substâncias B e. Justifique. Questão 1) tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos. Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de substituição eletrofílica aromática. H a) d) N H N H b) e) H N c) H N Questão 1) As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-sépticos. X. Y. Al (a) Luz ultravioleta Z. Fe ausênciadeluz (b) ( c) Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z: I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-rafts. II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação. III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação. om base nas informações acima, assinale a alternativa correta: Rua Benjamin onstant nº.87 ampinas Goiânia-G. FN (6) FAX (6) 0 101

4 a) I e II são verdadeiras. b) I e III são verdadeiras. c) Somente II é verdadeira. d) II e III são verdadeiras. e) Somente III é verdadeira. Questão 14) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: orto Isômeros meta para fetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a : a) 1 b) c) d) 4 e) 5 Questão 15) Quanto à obtenção de um dos possíveis nas reações de substituição de compostos orgânicos, em condições experimentais adequadas, é correto afirmar que a: a) monocloração do nitro-benzeno produz o orto-cloronitro- benzeno. b) monocloração do nitro-benzeno produz o clorobenzeno. c) nitração do ácido benzóico produz o ácido metanitrobenzóico. d) nitração do tolueno produz o meta-nitro-tolueno. e) nitração do etil-benzeno produz o meta-nitro-etilbenzeno. Questão 16) Na reação química, representada pela equação abaixo, Fe /escuro Forma(m)-se preferencialmente, o(s) produto(s): a) 1,-dibromo--metil-benzeno b) 1-bromo--metil-benzeno e 1-bromo--metil-benzeno c) 1-bromo-benzeno d) 1-bromo--metil-benzeno e 1-bromo-4-metil-benzeno Questão 17) Dadas as reações abaixo N I) H / H S 4 II) H / H S 4 III) H / H S 4 assinale o que for correto. 01. produto da reação II é somente o para dinitrobenzeno. 0. A reação I ocorre mais facilmente do que as reações II e III, devido à presença, em I, de um substituinte ativante do anel aromático. 04. A reação III origina uma mistura de majoritários com os substituintes ligados nas posições "orto" e "para" do anel aromático. 08. Na reação I, a nitração da posição "meta" do anel não será favorecida, pois essa posição não é ativada pelo efeito do substituinte. 16. Na reação III, a nitração é dirigida para a posição "meta" do anel aromático, por essa ser a posição menos desativada pelo efeito do substituinte. Rua Benjamin onstant nº.87 ampinas Goiânia-G. FN (6) FAX (6) 0 101

5 Questão 18) onsidere as seguintes equações químicas: I H NaH Na H II H H H H H ou H- H Resina fenólica III H IV H (conc) H H H Das reações representadas pelas equações acima, aquela(s) que ocorre(m) nas condições-padrão é (são) a) apenas I. b) apenas I, II e IV. c) apenas II e III. d) apenas III e IV. e) todas. GABARIT: 1) Gab: B ) Gab: D ) Gab: D 4) Gab: A 5) Gab: B 6) Gab: D 7) Gab: B 8) Gab: Substituição eletrofílica e substituição via radical livre 9) Gab: a) Matéria-prima Produto b) ácido nítrico (H ) / ácido sulfúrico (H S 4) c) meta dinitrobenzeno ou 1,-dinitrobenzeno 10) Gab: a) A = ; B = H b) Isomeria de posição 11) Gab: a) b) A B 1) Gab: D 1) Gab: 14) Gab: A 15) Gab: 16) Gab: D 17) Gab: 6 18) Gab: B Rua Benjamin onstant nº.87 ampinas Goiânia-G. FN (6) FAX (6) 0 101

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