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1 Reações rgânicas

2 CNCEITS MDERNS DE ÁCIDS E BASES: BRNSTED-LWRY: Ácido espécie que doa H + Base espécie que recebe H + HCl ácido + H H 2 3 base ácido + + Cl base NH 3 base + H NH ácido ácido H base Formam-se pares conjugados que diferem entre si em um H+.

3 LEWIS: Ácido espécie que quer um par de elétrons. Ex: Compostos com boro (BH 3 ) e todos os cátions = H 3 + (H + ), CH 3+, Fe +2. Base espécie que tem sobra de um par de elétrons. Ex: Compostos com nitrogênio (amônia e aminas) e todos os ânions = H, Cl, H.

4 TIPS DE REAGENTES: - RADICAIS LIVRES = provenientes de uma cisão homolítica ( cada átomo fica com um elétron da ligação). Ex: CH 3 - ELETRFÍLIC ( amigo do elétron) = proveniente de uma cisão heterolítica ( o par de elétrons da ligação fica com apenas um dos átomos. Ex: H + (ácido de Lewis = carência de e). - NUCLEFÍLIC ( amigo do núcleo) = proveniente de uma cisão heterolítica. Ex: Cl -, H - (base de Lewis = sobra de e).

5 Radical livre formado por ação da luz ultravioleta. Ataca alcanos. Agente eletrofílico formado a partir da ação de um catalisador. Ataca aromáticos (substituição), alcenos e alcinos (adição).

6 TIPS DE REAÇÕES SUBSTITUIÇÃ: troca de um H por outro átomo ou grupo de átomos. CH 3 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 Cl + HCl ADIÇÃ: soma de novos átomos. CH 2 = CH 2 + Cl 2 CH 2 CH 2 Cl Cl ELIMINAÇÃ: perda de átomos. CH 3 CH 2 Cl + KH CH 2 = CH 2 + KCl + H 2 critério para classificar é responder a pergunta: o que está ocorrendo com o CMPST RGÂNIC?

7 TIPS DE REAÇÕES XIDAÇÃ: reação com oxigênio. C 3 H C H 2 REDUÇÃ: reação com hidrogênio. óleo + H 2 gordura

8 SUBSTITUIÇÃ corre quando um átomo (em geral H) ou grupo de átomos ligados a um carbono é trocado por outro átomo ou grupo.é muito comum em alcanos e aromáticos devido a elevada estabilidade química destes compostos. PRINCIPAIS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃ: a) Halogenação = reações com halogênios ( Cl 2, Br 2, I 2 )

9 SUBSTITUIÇÃ b) Nitração = reação com a mistura HN 3 / H 2 S 4. Forma-se um nitrocomposto. CH 3 -CH 3 + HN 3 CH 3 -CH 2 -N 2 + H 2 ( H-N 2 )

10 SUBSTITUIÇÃ c) Sulfonação = reação com ácido sulfúrico. Forma-se um ácido sulfônico. CH 3 -CH 3 + H 2 S 4 CH 3 -CH 2 -S 3 H (H-S 3 H)

11 SUBSTITUIÇÃ d) Alquilação = reação com um haleto orgânico.corre somente com o benzeno.forma-se um hidrocarboneto aromático com cadeia lateral (ramificado). + CH3 - CH - CH 3 CH - CH 3 + HBr Br CH3

12 ADIÇÃ corre quando um átomo ou grupo de átomos é incorporado a um composto. Acontece com compostos que possuem cadeia insaturada, como alcenos e alcinos. a) Adição de hidrogênio = reação com H 2. Essa reação é catalisada por níquel, platina ou paládio. É a reação que transforma óleos em margarinas.

13 ADIÇÃ b) Adição de halogênios = reação com halogênios ( Cl 2, Br 2, I 2 ). Forma um dialeto vicinal. É utilizada como teste para liga dupla.

14 ADIÇÃ c) Adição de haleto de hidrogênio = reação com HCl, HBr, HI. CH 2 = CH 2 + HCl CH 3 -CH 2 -Cl d) Adição de água = reação de hidratação.forma um álcool. CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3 -CH 2 -H REGRA DE MARKVNIKV : HIDRGÊNI ENTRARÁ SEMPRE N CARBN MAIS HIDRGENAD ( H chama H). CH 2 = CH - CH 3 + HCl CH 3 - CH - CH 3 Cl

15 ADIÇÃ HIDRATAÇÃ DE ALCINS Forma-se um ENL que tautomeriza, originando um aldeído (etino) ou uma cetona (demais alcinos) CH C - CH3 CH C CH3 CH3 C CH3 H RESUMIND: adição de água eteno etanol demais alcenos álcool secundários etino etenol etanal demais alcinos enol cetona

16 CICLANS: adição ou substituição? Com 3 e 4 carbonos = são instáveis, sofrem adição (ruptura do ciclo) + Cl2 CH2 CH2 CH2 Cl Cl. CH2 + Cl2 CH2 CH2 CH2. Cl Cl

17 Com 5 e 6 carbonos = são estáveis, sofrem substituição (não há ruptura do ciclo). + Cl2 Cl. + HCl + Cl2 Cl. + HCl

18 Se o cicloexano fosse plano, o ângulo entre as ligações seria de 120 e ele não seria estável. Acontece que a molécula não é plana e se organiza em duas formas espaciais distintas: cadeira e barco. cadeira barco

19 ELIMINAÇÃ Desidratação de álcoois Pode ser intra ou intermolecular, dependendo da temperatura. principal agente desidratante é o ácido sulfúrico concentrado. H 2 S 4 C 12 H sacarose H 2 S 4 12 C + 11 H 2

20 ELIMINAÇÃ Intramolecular - reação de obtenção de alcenos. corre a 170 C. + H 2 Intermolecular reação de obtenção de éteres.corre a 140 C. H 2

21 XIDAÇÃ NX do carbono = 4 a +4-4 CH 4 CMBUSTÍVEL forma + reduzida +4 C 2 EXTINTR DE INCÊNDI forma + oxidada

22 CÁLCUL D NX D CARBN: XIDAÇÃ +1 H +1 H C H +1 H CH 3 CH CH C H H H -2 +1

23 XIDAÇÃ CMBUSTÃ composto orgânico + 2 C 2 + H 2 + ENERGIA (total) C 4 H /2 2 4 C H 2 PARCIAIS: composto orgânico + 2 C + H 2 + ENERGIA C 4 H /2 2 4 C + 5 H 2 composto orgânico + 2 C + H 2 + ENERGIA C 4 H /2 2 4 C + 5 H 2 ( C é chamado negro-de-fumo, é usado no fabrico de pneus e como tinta de imprensa)

24 XIDAÇÃ ÁLCL PRIMÁRI XIDAÇÃ ALDEÍD XIDAÇÃ ÁCID CARBXÍLIC [] CH3 CH2 H CH3 C [] CH3 C. H H btenção de vinagre. Bafômetro: álcool oxida a aldeído e/ou ácido Cr +6 reduz a Cr +3

25

26 XIDAÇÃ ÁLCL SECUNDÁRI XIDAÇÃ CETNA CH3 CH CH3 [] CH3 C CH3. H ÁLCL TERCIÁRI NÃ SFRE XIDAÇÃ.

27 XIDAÇÃ DE ALCENS BRANDA: Forma um diálcool vicinal. Usa-se KMn 4 em meio básico. CH2 CH2 [] CH2 H CH2 H.

28 XIDAÇÃ DE ALCENS ENERGÉTICA: Há ruptura da cadeia carbônica na liga dupla. Usa-se KMn 4 em meio ácido. C primário = C 2 + H 2 C secundário = ácido carboxílico C terciário = cetona

29 XIDAÇÃ DE ALCENS CH2 CH2 6[] 2 C2 + 2 H 2. CH2 CH CH3 5 [] C2 + H2 + C CH3. H CH3 C CH CH3 3 [] + C CH3. CH3 C CH3 CH3 H

30 XIDAÇÃ DE ALCENS ZNÓLISE: Reação com 3. Há quebra da cadeia na liga dupla. Carbono primário e secundário forma aldeído e carbono terciário forma cetona. CH 3 C CH CH CH 3 C CH CH 3 + H 2. CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 + C CH 3 + H 2 2. H

31 REAÇÃ + IMPRTANTE ÁCID CARBXÍLIC + ÁLCL esterificação hidrólise ÉSTER + ÁGUA

32 2 ou [] XIDAÇÃ H 2 ou [H] REDUÇÃ

33 REAÇÃ IMPRTANTE NITRCMPST REDUÇÃ XIDAÇÃ AMINA N2 [H] NH2 + 2 H2.

34 CARÁTER ÁCID-BASE ÁCID FENL ÁCID CARBXÍLIC ácido carboxílico + NaH sal orgânico + água fenol + NaH sal de fenol (fenóxido) + água álcool + NaH não reage

35 CARÁTER ÁCID-BASE BASE AMINA Amina + HCl sal Para retirar o cheiro de peixe que fica nas mãos logo após seu preparo utiliza-se suco de limão ou vinagre.

36 TESTES Para que uma reação seja considerada um teste é necessário que: ocorra com apenas uma determinada função. seja visível, ou por mudança de coloração do meio, ou por desprendimento de um gás.

37 Para cadeia carbônica insaturada: Bromo em tetracloreto de carbono A solução de Br 2 em CCl 4 apresenta coloração avermelhada, que descolore quando o bromo sofre adição à insaturação.

38 Para diferenciar aldeído de cetona: Solução aquosa de nitrato de prata amoniacal aldeído sofre oxidação, e a cetona não. Ao se oxidar, o aldeído reduz a prata, que adere à superfície do tubo de ensaio, formando um espelho. CH3 C + 2 Ag NH3 H CH3 C H + 2 Ag + 2 NH4 +1.

39 Para identificar um álcool: Álcoois reagem com sódio metálico liberando H 2 e formando os alcóxidos correspondentes. Sendo ácidos mais fracos que a água, os álcoois reagem menos intensamente, sendo que o aumento da cadeia carbônica acarreta um decréscimo da reatividade. 2 CH 3 H + 2 Na 2 CH 3 - Na + + H 2

40 Para analisar se uma substância pode sofrer oxidação (álcoois, aldeídos e alcenos): Solução aquosa de permanganato de potássio em meio ácido. KMn 4 tem coloração violácea e é um poderoso oxidante. Ao sofrer redução: Mn +7 Mn +2 há descoramento da solução. 2 KMn 4 + H 2 S 4 K 2 S Mn 2 + H [] Solução aquosa de dicromato de potássio em meio ácido. K 2 Cr 2 7 tem coloração laranja e é um poderoso oxidante. Ao sofrer redução: Cr +6 Cr +3 há mudança de cor de laranja para verde (cromo III).

41 Para analisar o caráter ácido de um composto orgânico: Solução aquosa de bicarbonato de sódio. Ácidos carboxílicos reagem com NaHC 3 liberando gás carbônico, ou seja, produzindo efervescência. R CH + NaHC 3 R C Na + + H 2 + C 2

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