Lista de Exercícios Prova Mensal

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1 Lista de Exercícios Prova Mensal Nome: nº: Ano: 3º A E.M. Professor: Cassio Pacheco Oxidação de Álcoois 1- (Vunesp-SP) Considere o seguinte arranjo experimental: 2- (Fuvest-SP) Para distinguir o butan-1-ol do butan-2-ol foram propostos dois procedimentos: I. Desidratação por aquecimento de cada um desses compostos com ácido sulfúrico concentrado e isolamento dos produtos formados. Adição de algumas gotas de solução de bromo em tetracloreto de carbono (solução vermelha) aos produtos isolados e verificação da ocorrência ou não de descoramento. II. Oxidação parcial de cada um desses compostos com dicromato de potássio e isolamento dos produtos formados. Adição de reagente de Tollens aos produtos isolados e verificação da ocorrência ou não de reação (positiva para aldeído e negativa para cetona). Mostre a utilidade ou não de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois álcoois, indicando os produtos formados na desidratação e na oxidação. 3- (UFRJ-RJ) Alguns aldeídos apresentam odor agradável e são frequentemente usados como base de fragrâncias. Mas produzir aldeído não é uma tarefa simples, pois a maioria dos agentes oxidantes que convertem álcool em aldeído continua a oxidação convertendo aldeído em ácido. Para evitar isso, pode-se utilizar, como agente oxidante, o clorocromato de piridínio (PCC), um reagente específico para oxidar álcool primário a aldeído. a) Qual a fórmula estrutural do principal produto da oxidação do propan-1-ol pelo PCC? b) O ponto de ebulição do propanal é 50 C e o do propan-1-ol é 97 C. Justifique essa diferença. 4- (UFRJ-RJ) Um determinado produto, utilizado em limpeza de peças, foi enviado para análise, a fim de determinar de sua fórmula. Descobriu-se, após um cuidadoso

2 fracionamento, que o produto era composto por três substâncias diferentes, codificadas como A, B e C. Cada uma dessas substâncias foi analisada e os resultados podem ser vistos na tabela a seguir. a) Com base nos resultados da tabela, dê o nome e escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação branda de B. b) Escreva as fórmulas estruturais de A e de C e explique por que o ponto de ebulição de A é menor que o ponto de ebulição de C. 5- (UFRJ-RJ) A e B são dois compostos orgânicos de mesma massa molecular que, por oxidação com permanganato de potássio em meio ácido, geram como produtos, respectivamente, a butanona e o ácido butanóico. a) Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos A e B? Justifique sua resposta. b) Qual o produto orgânico resultante da desidratação do composto B? 6- (Fuvest-SP) Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico oxida os álcoois primários a aldeídos e os álcoois secundários a cetonas. Por outro lado, tanto os álcoois primários quanto os secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a quente, poderão formar alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação total do butan-1-ol. b) Escreva a fórmula estrutural do produto principal formado pela desidratação intramolecular do butan-2-ol. 7- Considere que o retinol, ou pró-vitamina A, tem estrutura dada a seguir: a) que tipo de compostos podemos obter na oxidação do retinol?

3 b) se o retinol, para ser transformado em vitamina A, deve reagir com ácido acético, que tipo de compostos é obtido na reação? 8- (UERJ-RJ) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador, três frascos A, B e C contendo substâncias diferentes, rotulados com a mesma fórmula: Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes resultados: o frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo; o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico. Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substância que o técnico identificou como sendo o conteúdo do frasco C. Desidratação e Esterificação 9- (Fuvest-SP) Em condições adequadas, etanol, quando tratado com ácido clorídrico concentrado, pode sofrer uma reação de substituição, enquanto que, quando tratado com ácido sulfúrico concentrado, pode sofrer uma reação de desidratação intermolecular. Quais os produtos formados nessas duas reações? 10- (UFRJ-RJ) A crise fez ressurgir o interesse pela produção de hidrocarbonetos a partir de álcool, que pode ser produzido por fonte de matéria-prima renovável. O etanol, por exemplo, no Brasil é largamente produzido a partir da cana-de-açúcar a) Escreva a equação da reação utilizada para transformar etanol em eteno. b) b) O eteno, o produto dessa reação, pode ser utilizado para a produção de diversos compostos orgânicos da cadeia petroquímica. Qual é o produto da reação do eteno com o hidrogênio? 11- A desidratação de álcoois, em meio ácido, produz alquenos ou cicloalquenos.

4 a) Represente as estruturas dos dois cicloalquenos resultantes da desidratação do 2- metilciclopentanol. 12- (Vunesp-SP) O terc-butilmetiléter, agente antidetonante da gasolina, pode ser obtido pela reação de condensação entre dois álcoois, em presença de ácido sulfúrico. Escreva: a) a fórmula estrutural do éter. b) as fórmulas estruturais e os nomes oficiais dos álcoois que formam o éter por reação de condensação. 13- (UFRJ-RJ) Uma substância X, de fórmula molecular C4H10O, que apresenta isomeria óptica, quando aquecida na presença de ácido sulfúrico, fornece uma substância Y que apresenta isomeria geométrica. a) Dê o nome da substância X. b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição da substância Y. 14- (Vunesp-SP) O éter etílico pode ser obtido por aquecimento do álcool etílico, segundo a reação termodinamicamente possível: Experimentalmente, observa-se que o aquecimento direto do álcool puro não produz o éter esperado. Com a adição de ácido sulfúrico ao álcool etílico antes do aquecimento, ocorre a formação rápida do éter etílico. O ácido sulfúrico permanece quimicamente inalterado ao final da reação. a) Por que a reação de formação do éter etílico não ocorre na ausência do ácido sulfúrico, embora o processo seja energicamente favorecido?

5 b) Qual o papel desempenhado pelo ácido sulfúrico na reação que faz com que o processo ocorra rapidamente? 15- Complete as reações de desidratação e identifique os compostos A e B. 16- (Unicamp-SP) Quando vapores de etanol passam sobre argila aquecida, que atua como catalisador, há produção de um hidrocarboneto gasoso e vapor de água. Esse hidrocarboneto reage com bromo (Br2), dando um único produto. Escreva as equações: a) da reação de formação do hidrocarboneto, indicando o nome deste; b) da reação do hidrocarboneto com o bromo 17- (UFR-RJ) Uma substância A foi submetida à desidratação intramolecular, resultando em uma substância B. Essa substância B sofre adição de cloreto de hidrogênio, formando o cloroetano. Pedem-se: a) as fórmulas estruturais das substâncias A e B; b) os nomes oficias (IUPAC) das substâncias A e B. 18- (UFR-RJ) A desidratação do butan-2-ol é conseguida com o aquecimento do álcool a 170 C e na presença do ácido sulfúrico concentrado, formando, principalmente, uma substância que possui isomeria geométrica. a) Escreva a equação que representa a reação completa da desidratação do butan-2-ol. b) Dê a fórmula estrutural da forma cis da substância produzida. 19- (FUVEST-SP) Considere a reação apresentada abaixo:

6 Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4- hidroxibutanóico, qual o produto da reação? 20- (UFSCAR-SP) Ácido carboxílico reage com álcool para produzir éster e água. Quando o éster é tratado com NaOH(aq), ocorre hidrólise e formam-se o sal do ácido carboxílico e o álcool correspondentes. Quando o ácido carboxílico é um ácido graxo de cadeia longa, forma-se um sabão. a) Escreva a equação química correspondente à formação do éster, a partir do ácido palmítico, H 3 C (CH 2 ) 14 CO 2 H, com o n-butanol. Escreva o nome do éster formado. b) Escreva a equação química da reação do éster do ácido palmítico com NaOH(aq), indicando o nome do sabão formado 21- Qual o composto que reagindo com ácido acético, formará o flavorizante (fórmula abaixo) que confere sabor artificial ao morango? 22- Acetato de etila pode ser obtido em condições adequadas a partir do eteno, segundo as reações equacionadas a seguir: Quais as substâncias X e Y?

7 23- Considere a seguinte reação, Com relação a essa reação, podemos dizer que: (0) se trata de uma reação de hidrogenação. (1) os compostos X e Y são ácidos propanóico e etanol. (2) o composto Z formado na reação é o CO2. (3) os compostos X e Y são ácido etanóico e propanol. (4) trata-se de uma reação de condensação. Reações Envolvendo Carboxílicos e Ésteres 24- O que é um ácido graxo? 25- Qual a diferença entre um óleo e uma gordura? 26- (FUVEST-SP) A composição de óleos comestíveis é, usualmente, dada pela porcentagem em massa dos ácidos graxos obtidos na hidrólise total dos triglicerídeos que constituem tais óleos. Segue-se esta composição para os óleos de oliva e milho. Um comerciante comprou óleo de oliva mas, ao receber a mercadoria, suspeitou tratar-se de óleo de milho. Um químico lhe explicou que a suspeita poderia ser esclarecida, determinando-se o índice de iodo, que é a quantidade de iodo, em gramas, consumida por 100 g de óleo. a) Os ácidos graxos insaturados da tabela têm cadeia aberta e consomem iodo. Quais são esses ácidos? Justifique.

8 b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois óleos apresentará maior índice de iodo? Justifique. 27- (FUVEST-SP) Porcentagem em mols de ácidos graxos na porção ácida obtida na hidrólise de óleos vegetais: Comparando-se quantidades iguais (em mols) das porções ácidas desses dois óleos, verifica-se que a porção ácida do óleo de milho tem, em relação à do óleo de soja, quantidade (em mols) de: 28- Dado o composto Completar: Sabe-se que R1 é uma cadeia insaturada e R2 saturada. Pode-se concluir que este lipídio seja, que, por hidrogenação, fornece. 29- O ácido esteárico (C 17 H 35 COOH) reage com o glicerol originando um lipídeo (triestearina). Equacione essa reação.

9 30- (VUNESP-SP) Álcoois reagem com ácidos carboxílicos para formar ésteres e água. Triglicerídios (gorduras e óleos) sintéticos podem ser obtidos a partir do glicerol (veja a fórmula estrutural abaixo): a) Escreva a equação química, utilizando fórmulas estruturais, da reação de 1 mol de glicerol com 3 mols de ácido nhexanóico. b) Quando submetido a hidrólise alcalina (saponificação), o triglicerídio dissolve-se com regeneração do glicerol e formação de sal. Escreva a reação de hidrólise do éster, utilizando NaOH. Dê o nome do produto que se forma junto com o glicerol. 31- A seguir, são apresentadas moléculas de dois ácidos graxos e do glicerol I) II) III) a) A combinação de três moléculas de I com uma molécula de glicerol produzirá óleo ou gordura? Justifique b) A combinação de três moléculas de II com uma molécula de glicerol produzirá óleo ou gordura? Justifique c) A combinação de duas moléculas de I e uma molécula de II com uma molécula de glicerol produzirá óleo ou gordura? Justifique d) A combinação de uma molécula de I e duas molécula de II com uma molécula de glicerol produzirá óleo ou gordura? Justifique

10 Sabões, Detergentes e Trasesterificação 32- (UNICAMP-SP) A fórmula de um sabão é: No processo de limpeza, uma parte das moléculas do sabão liga-se às gorduras e a outra à água. Qual parte se liga à gordura e qual se liga à água? Por quê? 33- Explique o fenômeno do cisne-de-detergente. 34- Qual a diferença entre um detergente biodegradável e um detergente não biodegradável?