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1 QUÍMICA ORGÂNICA - PROF. SÍLVIO LISTA TAREFA - 3 BIMESTRE TERCEIROS ANOS (0,25) 1. Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados por apresentarem pelo menos uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula geral CnH 2n. Eles reagem com o ozônio (O 3 ), formando ozonetos (ou ozonídeos), que por hidrólise produzem aldeídos ou cetonas. Considerando essas informações, pode-se afirmar que no caso da ozonólise do a) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a propanona. b) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas o etanal. c) 2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será apenas o propanal. d) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas a butanona. e) 2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o metanal. 2. A prednisona é um glicocorticoide sintético de potente ação antirreumática, anti-inflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. A prednisona é convertida pelo fígado em prednisolona que é a forma ativa. Com base na estrutura dessas substâncias, responda: a) Qual é o número de átomos de carbonos secundários com hibridação 2 sp presentes na estrutura da prednisona? b) Qual é o tipo de reação que envolve a transformação da prednisona em prednisolona? c) Quais são as funções orgânicas 1, 2 e 3 marcadas, com uma seta, na estrutura da prednisona? d) Considerando a estrutura da prednisolona, é CORRETO afirmar que essa substância apresenta isômero óptico? Justifique sua resposta. 3. Os esquemas a seguir representam as condições em que ocorrem algumas reações com o etanol e que conduzem à formação de produtos distintos. Página 1 de 5

2 a) Os esquemas I e II representam reações de oxidação do etanol. Para cada uma delas, escreva o nome do produto e o nome da respectiva função orgânica. b) Na reação III, são formados dois produtos, um orgânico e outro inorgânico, identificado por Y. Forneça os nomes desses dois compostos. 4. Urtiga é um nome genérico dado a diversas plantas da família das urticáceas, cujas folhas são cobertas de pelos finos, os quais, em contato com a pele, liberam ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido pode ser obtido por hidrólise do metanoato de etila. Sendo assim, pede-se: a) a equação representativa dessa reação, b) o nome oficial de um isômero de função do éster citado. 5. O benzoato de metila foi aquecido em meio aquoso básico, conforme representado a seguir. Assinale a alternativa que apresenta os produtos encontrados em maior concentração no meio reacional após completada a reação. 6. A ozonólise do composto metil buteno, seguida de hidrólise, em presença de zinco metálico, produz: a) propanal e etanal. b) metanal e etanal. c) etanal e propanona. d) propanal e propanona. 7. A desidratação do 1 - butanol leva ao: a) butanal b) 2 - metilpropeno c) 2 - buteno Página 2 de 5

3 d) 1 - buteno 8. As reações de oxidação são de suma importância em química orgânica, pois, por meio delas, pode-se obter outros compostos orgânicos de grande aplicação industrial, como diálcoois, ácidos, cetonas, etc. Assim, a oxidação enérgica do 1-butino, produz: a) ácido pirúvico. b) ácido propanoico somente. c) 2 mol de ácido acético. d) ácido propanoico, gás carbônico e água. e) 2-butanona. 9. A "química verde", isto é, a química das transformações que ocorrem com o mínimo de impacto ambiental, está baseada em alguns princípios: 1) utilização de matéria-prima renovável, 2) não geração de poluentes, 3) economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto desejado. Analise os três processos industriais de produção de anidrido maleico, representados pelas seguintes equações químicas: a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique. b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três citados? Justifique. c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, pode gerar o anidrido maleico. d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do item c. 10. Na coluna 1 estão relacionadas algumas características do anti-hipertensivo captopril (Capoten), descritas pela Farmacopeia Brasileira e, na coluna 2, a justificativa: Coluna 1 1) Facilmente solúvel em água. Página 3 de 5

4 2) Solúvel em soluções diluídas de hidróxidos alcalinos. 3) Poder rotatório específico: -156 a Coluna 2 ( ) Substância opticamente ativa ( ) Formação de ponte hidrogênio ( ) Reação ácido-base Relacionando-se a coluna 1 com a 2, obtêm-se, de cima para baixo, os números na sequência: a) b) c) d) e) Página 4 de 5

5 QUÍMICA ORGÂNICA - PROF. SÍLVIO LISTA TAREFA - 3 BIMESTRE TERCEIROS ANOS (0,25) FOLHA DE RESPOSTA PADRÃO 2. A. 4. A. B. B. C. 9. A. D. B. 3. A. C. B. D ENTREGAR IMPRETERIVELMENTE NO DIA 17/09/2012 (1ª AULA) PARA (MARCIO - TREMEMBÉ) & (TEREZA E RUTE - CATAGUASES) DEPOIS DA DATA SÓ SERÁ ACEITO COM ATESTADO MÉDICO ENTREGAR SOMENTE A FOLHA DE RESPOSTAS NOME: N.: SÉRIE.: UNIDADE: Página 5 de 5

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