3ª Série/Vestibular (A) C 7 H 2 O 3 (B) C 7 H 4 O 2 (C) C 7 H 6 O 3 (D) C 8 H 8 O 3 (E) C 9 H 8 O 4
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- Milena Bicalho Chaves
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1 3ª Série/Vestibular 21. Medicamentos obtidos da natureza são utilizados pelo homem há muito tempo. Produtos naturais e seus derivados são muito empregados na fabricação de medicamentos pelas indústrias farmacêuticas modernas. A maioria das pessoas, em algum momento, já fez uso de alguns desses compostos. O ácido acetilsalicílico, estrutura representada na figura, que compõe o conhecido medicamento de nome comercial aspirina, é obtido a partir do ácido salicílico que ocorre na casca da árvore do salgueiro branco, Salix alba: Na hidrólise da aspirina é formada uma substância que está presente no vinagre e também o ácido salicílico, que tem fórmula molecular (A) C 7 H 2 O 3 (B) C 7 H 4 O 2 (C) C 7 H 6 O 3 (D) C 8 H 8 O 3 (E) C 9 H 8 O Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular está representada abaixo e apresenta as funções: (A) amina secundária e amina terciária; (B) amida e amina terciária;
2 (C) amida e éster; (D) éster e amina terciária; (E) éster e amina secundária. 23. Qual a fórmula molecular da menor cadeia aromática formada apenas por carbono e hidrogênio, apresentando quiralidade? (A) C 6 H 10 (B) C 7 H 8 (C) C 8 H 18 (D) C 10 H 10 (E) C 9 H Embora as picadas de vespas e de formigas provoquem dor e lesão, na picada de vespa é injetada uma substância básica, enquanto na picada de formiga é injetada uma substância ácida. Para amenizar o edema provocado por essas picadas e neutralizar o veneno, pode-se colocar, no local picado por cada um dos insetos, uma gaze umedecida, respectivamente, com: (A) salmoura e suco de limão; (B) vinagre e amoníaco; (C) suco de laranja e salmoura; (d) solução de bicarbonato de sódio e vinagre; (e) leite de magnésia e amoníaco. 25. Presente em algumas formigas vermelhas, o ácido fórmico é um líqüido cáustico de cheiro característico e fórmula molecular CH 2 O 2. A fórmula estrutural e o nome oficial dessa substância são: (A) e metanal. (B) e ácido metanóico.
3 (C) e ácido etanóico. (D) e metanoato de metila. (E) H 3 C _ OH e metanol. 26. O isopropanol, que tem fórmula estrutural, pode ser usado para limpar CDs e teclados de computadores. Esse composto é: (a) conhecido no comércio pelo nome de formol; (B) o 2-propanol; (c) um álcool insaturado; (d) um álcool com cadeia carbônica ramificada; (e) isômero de função do 1-propanol. 27. A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem fórmula molecular C 3 H 6 O, idêntica à do propanal. Esses compostos: (a) apresentam a mesma fórmula estrutural; (B) são isômeros de cadeia; (C) apresentam isomeria cis-trans ou geométrica; (D) são isômeros de função; (E) possuem cadeia carbônica insaturada. 28. Pesquisas na área médica têm associado o câncer de próstata e a calvície ao hormônio DHT, um subproduto da testosterona, o principal hormônio masculino. Algumas drogas desenvolvidas nos últimos anos têm como função combater o DHT. No entanto, essas drogas têm efeitos colaterais. Uma substância produzida na digestão da soja combate o DHT. Por isso, alimentos à base de soja podem auxiliar no combate ao DHT. A figura a seguir apresenta a fórmula estrutural da testosterona:
4 Na estrutura da testosterona, o número de átomos de carbono ligados a quatro grupos diferentes e o grupo funcional resultante da oxidação do carbono ligado à hidroxila são, respectivamente: (A) 4 e ácido carboxílico. (B) 5 e aldeído; C) 3 e aldeído; (D) 6 e cetona; (E) 5 e cetona. 29. Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural: Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são: (A) cetona e amina; (B) cetona e éter; (C) amina e éter; (D) amina e éster; (E) amida e éster. 30. Na combustão total de 1 mol de etanol, formando gás carbônico e água, a razão entre o número de mols de gás oxigênio gasto e o de gás carbônico obtido é: (a) 2 : 2 (B) 3 : 2 (c) 1 : 2 (d) 3 : 4
5 (e) 1 : anos após as explosões das bombas atômicas em Hiroshima e Nagasaki, oito nações, pelo menos, possuem armas nucleares. Esse fato, associado a ações terroristas, representa uma ameaça ao mundo. Na cidade de Hiroshima foi lançada uma bomba de urânio-235 e em Nagasaki, uma de plutônio-239, resultando em mais de cem mil mortes imediatas e outras milhares como conseqüência da radioatividade. As possíveis reações nucleares que ocorreram nas explosões de cada bomba são representadas nas equações: Nas equações, Z, X, A e o tipo de reação nuclear são, respectivamente: (A) 52, Te, 140 e fissão nuclear; (B) 54, Xe, 140 e fissão nuclear; (C) 56, Ba, 140 e fusão nuclear; (D) 56, Ba, 138 e fissão nuclear; (E) 56, Ba, 138 e fusão nuclear. 32. Usando volumes iguais de solução de HCl (ácido clorídrico) e de (ácido acético) de mesma concentração, verifica-se, experimentalmente, que a condutibilidade elétrica do HCl (aq.) é maior. Isso significa que: (a) a solução de HCl contém uma quantidade maior de moléculas que a do ácido acético; (b) o ácido acético tem grau de ionização maior que o ácido clorídrico; (c) o ácido clorídrico é mais fraco que o ácido acético; (D) ácido clorídrico tem grau de ionização maior que o ácido acético; (E) a condutibilidade elétrica só depende de a molécula do ácido ser inorgânica ou orgânica. 33. Uma solução de amoníaco de uso doméstico tem ph = 11, medido a 25 0 C. Dessa solução, é correto afirmar que: (a) é uma solução ácida;
6 (b) tem [OH 1_ ] igual a 10 _11 moi/l; (c) tem [H + ] igual a 10 _3 mol/l; (d) é uma solução neutra; (E) tem poh = Em 1995, o elemento de número atômico 111 foi sintetizado pela transformação nuclear: Esse novo elemento, representado por Rg, é instável. Sofre o decaimento: Nesse decaimento, liberam-se apenas:. (a) nêutrons; (b) prótons; (c) partículas a e partículas b; (d) partículas b; (e) partículas a. 35. Dada amostra de vinagre foi diluída com água até se obter uma solução de ph = 3. Nessa solução, as concentrações, em mol/l, de CH 3 COO 1_ e de CH 3 COOH são, respectivamente, da ordem de: (Dado: valor numérico da constante de ionização do ácido acético igual a 1,8. 10 _5. (a) _1 e _10 (b) _1 e _2 (c) _3 e _5 (d) _3 e _12 (e) _3 e _2
7 36. Um proprietário de terras resolveu construir tanques de pesca. Escavou a terra, encheu o tanque de água e colocou algumas espécies de peixes. Após algum tempo, observou a contragosto que alguns peixes morreram. Levando uma amostra da água para análise, foi constatado que a água estava muito ácida e a concentração de íons H 3 O 1+ era igual a 10 _5 mol/l. Dado o ph de sobrevivência de algumas espécies de peixe (abaixo desse ph os peixes morrem), quais espécies poderão sobreviver nesse tanque? (A) Trutas e piabas. (B) Trutas e carpas. (C) Carpas e piabas. D) Somente carpas. (E) Somente piabas. 37. O aumento no volume das exportações no Brasil, em 2004, tem sido apontado como um dos responsáveis pela retomada do crescimento econômico do país. O Brasil exporta muitos tipos de minérios, sendo que alguns apresentam radioatividade natural. Certos países compradores exigem um certificado apresentando os valores de atividade de átomos que emitem radiação gama. O potássio_40, radioisótopo natural, é um dos emissores dessa radiação. No decaimento radiativo do potássio_40, em geral, há a emissão de uma partícula beta negativa. Neste caso, resulta um elemento com número atômico igual a: (A) 40 (B) 39 (C) 21 (D) 20 (E) 19
8 38. Determine a solubilidade do cloreto de chumbo (PbCl 2 ) em água, a 25 0 C, sabendo que seu Kps é 2,56 x 10 _4 : (A) 3 x 10 _6 mol/l (B) 2 x 10 _5 mol/l (C) 4 x 10 _2 mol/l (D) 5 x 10 _2 mol/l (E) 2 x 10 _4 mol/l 39. Coloque, em ordem crescente de ph, os espécies a seguir: I _ leite de magnésia; II _ suco de limão; III _ água de chuva; IV _ soda caústica. Assinale, entre as alternativas a seguir, a que corresponde corretamente à questão: (A) II, III, I, IV; (B) III, II, IV, I; (C) IV, I, III, II; (D) II, III, IV, I; (E) I, IV, III, II. 40. Um dos pares não é indicado para formar uma solução-tampão: (A) ácido clorídrico / cloreto de sódio; (B) ácido acético / acetato de sódio; (C) hidróxido de amônio / cloreto de amônio; (D) ácido cítrico / citrato de sódio; (E) ácido propanóico / propanoato de sódio.
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