QUÍMICA 6 AULA REAÇÕES DE OXI-REDUÇÃO

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Thomaz Imperial Fialho
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2 INTRODUÇÃO - Reações de oxi-redução são aquelas nas quais um composto orgânico é submetido a um agente oxidante sofrendo, assim, oxidação. OXIDAÇÃO: perda de elétron; REDUÇÃO: ganho de elétron. - o número de oxidação do carbono varia de -4 a +4, mostrando que ele se comporta ora como elemento eletronegativo, ora como elemento eletropositivo.

Isso é conseguido atribuindo-se os seguintes valores a cada

3 - também é possível determinar o nox de um determinado átomo de carbono, isoladamente, dentro de uma cadeia carbônica. Isso é conseguido atribuindo-se os seguintes valores a cada uma das quatro ligações que partem do átomo do carbono considerado:

4 - na Química Orgânica, a oxidação corresponde normalmente à entrada de oxigênio (ou outro elemento eletronegativo) na molécula orgânica ou, ainda, à saída de hidrogênio (ou outro elemento eletropositivo). A redução será, evidentemente, o caminho contrário.

5 5.1 - Alcenos a) oxidação branda: É conseguida usando-se como oxidante uma solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina, de permanganato de potássio (KMnO 4 ); teremos a formação de um diálcool (ou diol ou glicol): - essa solução é chamada de reativo de Baeyer e apresenta coloração violeta.

6 b) oxidação energética: É conseguida usando-se, como oxidante, uma solução aquosa, concentrada e ácida (em geral H 2 SO 4 ), de permanganato ou dicromato de potássio (KMnO 4 ou K 2 Cr 2 O 7 ); Há quebra da molécula na altura da ligação dupla, produzindo ácido carboxílico e/ou cetona e/ou gás carbônico (CO 2 ): É fácil perceber que o tipo de produto obtido depende da posição da ligação dupla: carbono primário produz CO 2 e H 2 O; carbono secundário produz ácido carboxílico; carbono terciário produz cetona.

7 c) ozonólise: utiliza-se ozônio (O 3 ) na presença de água e zinco (Zn). Percebe-se que: carbono primário ou secundário da ligação dupla produz aldeídos; carbono terciário produz cetona.

8 Exercícios de fixação 1) Quais os principais produtos obtidos pela oxidação do but-2-eno com KMnO 4 em meio ácido e em meio básico, respectivamente? 2) (PUC-MG) Na oxidação exaustiva (KMnO 4 (aq)/h + ) de um composto, foram obtidos ácido propanóico e propanona. O composto considerado tem nome: a) pent-2-eno d) 3-metilpent-2-eno b) 2-metilpent-2-eno e) 3-hexeno c) 2-metilpent-3-eno 3) (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em presença de zinco do 2-metil-3-etilpent-2-eno produz: a) cetona e aldeído. d) aldeído e álcool. b) cetona, aldeído e álcool. e) cetona, aldeído e ácido carboxílico. c) somente cetonas. 4) (UEMG) O tratamento de certo alceno com ozônio e a posterior hidrólise do ozoneto assim obtido chegam na propanona e na etanal como produtos finais. Identifique o alceno em questão: a) 2,3-dimetilbut-2-eno d) but-2-eno b) pent-2-eno e) but-1,2-dieno c) 2-metilbut-2-eno

9 5.2 - Alcinos a) oxidação branda: Com KMnO 4 em solução aquosa neutra ou levemente alcalina, os alcinos produzem dicetonas: Evidentemente, se R ou R for o hidrogênio, teremos, nessa extremidade, a formação de um aldeído.

10 b) oxidação energética: Com KMnO 4 em solução ácida a quente, há ruptura da cadeia, no lugar da ligação tripla, com formação de ácidos: Se R ou R for o hidrogênio, em lugar da molécula do ácido correspondente, teremos CO 2 e H 2 O.

11 5.3 Benzeno - o anel benzênico é bastante resistente às oxidações. Apenas o ozônio consegue quebrar o anel, dando uma reação de ozonólise semelhante aos alcenos: - por outro lado, a oxidação das ramificações é bem mais fácil:

12 Exercícios de fixação 5) (PUC-SP) Qual dos compostos abaixo, oxidado por KMnO 4 em meio sulfúrico, irá produzir apenas a acetona comum? a) But-2-eno b) But-2-ino c) 2-metilbut-2-eno d) 2,3-dimetilbut-2-eno e) But-1,2-dieno 6) Qual dos alcinos abaixo fornece uma mistura de ácido etanoico (acético) e ácido 2-metilpropanoico por meio de uma oxidação energética (KMnO 4, em meio ácido)? a) 3-metil-hex-2-ino b) 2,4-dimetil-hex-1-ino c) 4-metilpent-2-ino d) 3-metilpent-2-ino e) 2,4-dimetilpent-3-ino

13 5.4 Álcoois - diante dos oxidantes enérgicos, como KMnO 4 ou K 2 Cr 2 O 7 em meio ácido, os álcoois se oxidam e os produtos obtidos serão diferentes conforme o álcool reagente seja primário, secundário ou terciário:

14 Exercício de fixação 7) Existem quatro álcoois alifáticos saturados cuja fórmula molecular é C 4 H 10 O. Equacione as oxidações desses álcoois, caso ocorram.

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