CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

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1 QUÍMICA ORGÂNICA 1 Profª Márcia Ribeiro Representação dos Compostos Orgânicos Os compostos orgânicos podem ser representados por diferentes fórmulas: Fórmula Estrutural Plana Fórmula Estrutural Condensada Fórmula Molecular C 2 H 6 Fórmula de Traços CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 1

2 Cadeia aberta, acíclica ou alifática são cadeias que apresentam duas extremidades ou pontas de cadeia. Classificação das cadeias abertas Cadeia normal, reta ou linear só existem carbonos primários e secundários. Cadeia ramificada contém pelo menos um carbono terciário ou quaternário. Cadeia saturada só existem ligações simples entre os carbonos Cadeia insaturada contém ligações duplas ou triplas entre os carbonos. Cadeia homogênea só contém átomos de carbono na cadeia principal. Cadeia heterogênea contém 1 átomo deferente de carbono (heteroátomo), na cadeia principal. Cadeia fechada ou cíclica são cadeias que apresentam os átomos de carbono ligados entre si formando um ciclo, figura geométrica. Podem ser de dois tipos: Alicíclica ou não aromática não apresentam anel benzênico. Também pode ser saturada ou insaturada, homogênea (homocíclica) ou heterogênea (heterocíclica). Aromática ou benzênica apresenta anel benzênico. A palavra aromática é derivada de aroma, que designa um odor agradável e forte. Inicialmente foi usada para denominar uma série de compostos, sendo o principal deles o benzeno (C6H6). O significado original de aromático foi abandonado, sendo hoje utilizado para indicar compostos com propriedades semelhantes ao benzeno. O benzeno apresenta um anel formado por seis átomos de carbono unidos por simples e duplas ligações. Sua representação pode ser dada por: A molécula do benzeno apresenta uma forma hexagonal, pois as ligações pi das duplas ligações, não se localizam entre dois carbonos determinados, mas deslocalizadas. Essa deslocalização é denominada ressonância, cuja representação é dada por: Cadeia mista é aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma extremidade. 2

3 Cadeia Aromática Mononuclear Cadeia Aromática Polinuclear Condensado Cadeia Aromática Polinuclear Isolado 1. Complete a tabela a seguir Estrutural Plana Estrutural condensada Molecular Traços CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 3 C 4 H 10 3

4 2. 3. Indique o número de ligações sigma e pi. 4. Classifique os átomos de carbono e a geometria dos carbonos indicados pela professora. 4

5 HIDROCARBONETOS São compostos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. 5. As fórmulas estruturais a seguir representam que tipo de hidrocarboneto (alcano, alceno, alcino)? A nomenclatura dos compostos orgânicos segue as regras estabelecidas pela IUPAC. O fundamento é a divisão do nome em três partes: prefixo intermediário sufixo. Cada parte relacionada a uma característica da molécula. Prefixo: indica o número de carbonos; Intermediário: indica o tipo de ligação entre os carbonos; Sufixo: indica a função (comportamento) orgânica a que pertence a molécula. Observe as fórmulas e os nomes: 5

6 H 3 C CH 3 Número de carbonos : 2 ET Tipo de ligação entre os carbonos: só simples AN Função Hidrocarboneto O Nome = ETANO H 2 C = CH 2 Número de carbonos : 2 ET Tipo de ligação entre os carbonos: dupla EN Função Hidrocarboneto O Nome = ETENO HC CH Número de carbonos : 2 ET Tipo de ligação entre os carbonos: tripla IN Função Hidrocarboneto O Nome = ETINO É necessário indicar a posição da instauração quando houver mais de uma possibilidade para essa posição. Para isso, faz-se a numeração dos carbonos na cadeia principal. A numeração deve iniciar pela extremidade que proporciona o menor número possível. Exemplos: Essa é a regra dos menores números. CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 BUT-1-ENO ( indica que a dupla ligação está localizada entre os números 1 e 2) INCORRETO, pois 4 e 3 1 e 2 6. Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC: a) H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 b) H 2 C CH = CH 2 c) H 3 C CH = CH CH 2 CH 3 d) HC C CH 2 CH 2 CH 3 e) H 2 C = CH CH = CH 2 f) H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 C C CH 3 6

7 - CH 3 METIL - CH 2 CH 3 ETIL - CH 2 CH 2 CH 3 PROPIL NOMES DOS PRINCIPAIS GRUPOS ORGÂNICOS (RADICAIS) EXEMPLOS 7

8 7. Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC: NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS CÍCLICOS 8. Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC: 8

9 9. Pesquise e escreva no seu caderno, A) O quê é craqueamento catalítico? B) O que vem a ser indústria petroquímica? 9