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1 1. Átomo de arbono e a Química rgânica A característica mais importante do átomo de carbono, que o distingue de todos os demais elementos (exceto o silício) e que explica seu papel fundamental na origem e evolução da vida, é sua capacidade de compartilhar elétrons com outros átomos de carbono para formar ligações covalentes estáveis carbono carbono. Este simples fenômeno é a base da Química rgânica e é chamado de encadeamento. Isso permite a formação de inúmeras estruturas, inclusive com a participação de outros átomos como: hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros. Apenas poucos elementos que possuem quatro elétrons em sua camada de valência são capazes de formar ligações covalentes de forma repetitiva com o mesmo elemento. De todos os outros elementos, somente o silício, de forma análoga ao carbono, pode formar tais ligações de forma estável. No entanto, compostos contendo ligações silício silício não resistem à atmosfera oxigenada da Terra, oxidando se para formar sílica (Si 2 ), o constituinte principal da areia e do quartzo, materiais incapazes de sustentar a vida. Assim, pelo menos na Terra, apenas o carbono é capaz de fornecer a espinha dorsal dos componentes moleculares dos seres vivos. 2. Representação de Fórmulas Estruturais s químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas estruturais. Dependendo do que se queira avaliar torna se mais conveniente escolher uma ou outro tipo de estrutura. 2.1 Fórmula Estrutural de Pontos Estruturas de pontos mostram os elétrons de valência. ontudo, torna se um tanto monótono e demorado. As outras representações são mais convenientes e, portanto são mais usadas. 1

2 2.2 Fórmula Estrutural de Traço Na fórmula de traço substituí se os elétrons compartilhados em ligações por traços. Estes, por sua vez, indicam uma ligação covalente. Algumas vezes omitem se também os pares de elétrons não compartilhados. Entretanto, quando escrevermos as reações orgânicas é necessário incluir os pares de elétrons não compartilhados quando eles participam. 2.3 Fórmula Estrutural ondensada Nas fórmulas estruturais condensadas todos os átomos de hidrogênio que são ligados a um carbono particular são normalmente escritos imediatamente depois do carbono. s carbonos são também escritos imediatamente depois do seu carbono vizinho. l 2 3 l 3 l 2 3 Fórmula de traço Fórmulas condensadas 2.4 Fórmula de linha de ligação Nas fórmulas de linhas de ligação cada ponto de interseção de duas ou mais linhas e o final de uma linha representam um átomo de carbono. Assumimos quee o número de átomos de hidrogênios, necessários para satisfazer a valência do carbono, estão presentes mas não os escrevemos. utros átomos, por exemplo,, l, N e etc devem ser escritos. 2

3 2.5 Modelo de Bola e Vareta Nas fórmulas de bolas e varetas os átomos são representados pelas bolas e as ligações pelas varetas. ada cor da bola indica um átomo diferente. Estas fórmulas são úteis para representarmos uma molécula em três dimensões. 3. lassificação dos Átomos de arbono s átomos de carbono podem ser classificados em: 3.1 arbono corre quando um átomo de carbono se liga a outro átomo de carbono arbono Secundário corre quando um átomo de carbono se liga a dois outros átomos de carbono diferentes Secundário 3

4 3.3 arbono Terciário corre quando um átomo de carbono se liga a três outros átomos de carbono diferentes Secundário 3.4 arbono Quaternário corre quando átomo de carbono se liga a quatro outros átomos de carbono diferentes Secundário 3 3 Secundário 3 4. rganização Estrutural dos ompostos rgânicos (adeias arbônicas) Já que o encadeamento dos átomos de carbono é uma característica fundamental dos compostos orgânicos, torna se imprescindível a classificação das cadeias carbônicas. De maneira geral tem se: 4

5 5

6 4.1 adeia Aberta ou Acíclica ou Alifática adeia Normal adeias normais são aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primários, que constituem as extremidades da cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento. Sendo assim, apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal. s carbonos são primários ou secundários. a) adeia Normal Saturada adeia normal saturada são moléculas cujos átomos de carbono da cadeia principal apresentam o máximo de ligações sigma possível, ou seja, são carbonos hibridizados em sp b) adeia Normal Insaturada adeia normal insaturada são moléculas cujos átomos de carbono da cadeia principal não apresentam o máximo de ligações sigma possíveis, ou seja, são carbonos hibridizados em sp 2 ou sp

7 c) adeia Normal omogênea Apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal d) adeia Normal eterogênea Apresentam outros átomos além do carbono na cadeia principal. Esses átomos são chamados heteoátomos, destes os mais comuns são, N e S N S adeia Ramificada As cadeias ramificadas apresentam átomos que não fazem parte da cadeia principal (cadeias laterais). s carbonos são terciários ou quaternários na cadeia principal a) adeia Ramificada Saturada

8 b) adeia Ramificada Insaturada c) adeia Ramificada omogênea d) adeia Ramificada eterogênea N S 4.2 adeia Fechada ou íclica São moléculas nas quais as pontas da cadeia se ligam, ocasionando o fechamento da cadeia, gerando ciclos (estruturas fechadas) ou anéis adeia Fechada Alicíclica Normal Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia e não constituem um anel benzênico nem apresentam ramificações. 8

9 a) adeia Alicíclica Normal Saturada b) adeia Alicíclica Normal Insaturada c) adeia Alicíclia Normal omogênea d) adeia Normal eterogênea N adeia Alicíclica Ramificada São cadeias fechadas que apresentam apenas carbono e hidrogênio e apresentam ramificações

10 a) adeia Alicíclica Ramificada Saturada 2 3 b) adeia Alicíclica Ramificada Insaturada 2 3 c) adeia Alicíclia Ramificada omogênea (omocíclica) 2 3 d) adeia Ramificada eterogênea (eterocíclica) N adeia Fechada Aromática Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou núcleo benzênico, que é um sistema hexagonal insaturado: ou ou 10

11 Este anel aparece na substância chamada benzeno adeia Aromática Mononuclear adeias aromáticas mononuclares apresentam apenas um anel bezênico adeia Aromática Polinuclear As cadeias aromáticas polinucleares apresentam dois ou mais anéis benzênicos. a) adeia Aromática Polinuclear com Núcleos Isolados adeias com núcleos isolados apresentam uma ligação covalente separando os anéis benzênicos. b) adeia Aromática Polinuclear com Núcleos ondensados adeias com núcleos condensados apresentam anéis fundidos e contém pelo menos dois átomos de carbono comuns aos anéis. 11

12 4.4 adeias Mistas São cadeias mistas quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas Referências SLMNS, T. W.; GRAAM; RAIG FRYLE. Química rgânica. 8. ed. Rio de Janeiro: LT, e 2 v. ALLINGER, N. L. Química rgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, BRUIE, P. Y. Química rgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson,

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