Aulas 03 e 04 Prof. Willame ENCADEAMENTO

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1 ENADEAMENT s átomos de carbono têm a propriedade de se unir, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos.

2 A) ADEIAS ABERTAS, AÍLIAS U ALIFÁTIAS. São aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primários, que constituem as extremidades da cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento. Quanto à disposição dos átomos adeia normal: quando o encadeamento segue uma seqüência única. Na realidade, não existem cadeias retas, pois os átomos de carbono, unidos por quatro ligações simples, dispõem-se em ziguezague, formando ângulos de 109º28. adeia ramificada: quando na cadeia surgem "ramos" ou "ramificações".

3 Quanto à saturação dos átomos de carbono adeias saturadas: quando os átomos de carbono estão ligados somente por ligações simples. adeias insaturadas: os átomos de carbono são ligados também por ligações duplas ou triplas. Quanto à natureza dos átomos adeia heterogênea: quando na cadeia, além dos átomos de carbono, existem outros átomos diferentes do carbono, introduzidos no meio da cadeia carbônica. São os chamados heteroátomos, dos quais os mais freqüentes são, S, e N.

4 adeia homogênea: quando na cadeia, não existir heteroátomo. B) ADEIAS FEADAS U ÍLLIAS correm quando há um fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou anel. Quanto à disposição dos átomos de carbono adeias fechadas normais: o anel não apresenta ramificações

5 adeias fechadas ramificadas (Mistas): ao anel se ligam ramificações Quanto à saturação dos átomos de carbono adeias saturadas: os carbonos do anel apresentam somente ligações simples. adeias insaturadas: os carbonos do anel apresentam ligações duplas ou triplas.

6 Quanto à natureza dos átomos constituintes adeias homogêneas ou homocíclicas: são constituídos por apenas átomos de carbono. adeias heterogêneas ou heterocíclicas: apresentam átomos de outros elementos (heteroátomos) entre os átomos de carbono, sendo os mais freqüentes, S e N. ) ADEIAS ARMÁTIAS N Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou núcleo benzênico, que é um sistema hexagonal insaturado. ou ou

7 As cadeias aromáticas podem ser classificadas como: adeias mononucleares: apresentam apenas um anel benzênico. adeias polinucleares: apresentam dois ou mais anéis benzênicos. onforme a disposição dos anéis, teremos núcleos isolados, onde os anéis estão ligados por uma unidade de valência e núcleos condensados, onde os anéis de fundem e apresentam pelo menos dois átomos de carbono comuns aos anéis. Isolados ondensados

8 EXERÍIS DE LASSE 1- lassifique a cadeia em cada estrutura abaixo:

9 2- Um dos antibióticos mais largamente empregados é a penicilina-g: N S N a. Quantos anéis têm esta estrutura? b. Quantos anéis são aromáticos? c. Quantos anéis são heterocíclicos? d. s anéis heterocíclicos são saturados ou insaturados? 3- lassifica-se a cadeia carbônica abaixo como: 3 2 N 2 a) aberta/ normal/ homogênea/ saturada. b) aberta/ normal/ heterogênea/ saturada. c) aberta/ ramificada/ homogênea/ insaturada. d) aberta/ ramificada/ heterogênea/ insaturada. e) aberta/ ramificada/ heterogênea/ saturada.

10 4- limoneno, estrutura representada abaixo, é responsável pelo odor característico do óleo das cascas de frutas cítricas. Sobre o limoneno, é correto afirmar: a) È um hidrocarboneto cíclico, aromático, de fórmula molecular b) É um hidrocarboneto cíclico, conjugado, de fórmula molecular c) É um hidrocarboneto alicíclico, insaturado, de fórmula molecular d) É um hidrocarboneto alicíclico, insaturado e aromático. e) É um hidrocarboneto alifático, insaturado e conjugado. 5- De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do âncer, os cigarros brasileiros apresentam níveis de nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural é: Daí, podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte fórmula molecular: N 2 b) três ligações "pi" c) dois carbonos terciários d) possui uma cadeia carbônica homocíclica. N N 3

11 EXERÍIS DE ASA 1- (UF-2010) Furosemida é um diurético que se encontra na lista de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping. Acerca de sua estrutura, representada abaixo, é correto afirmar que há um: 2 N S A) total de catorze átomos pertencentes à cadeia carbônica. B) anel aromático de benzaldeído com três substituintes. ) total de quatro heteroátomos na cadeia carbônica. D) total de dezesseis pares de elétrons não-ligantes. E) anel heterocíclico do tipo tetra-hidrofurano. N

12 2- (UF-2009) Um dos motivos de preocupação e conflito nas famílias diz respeito aos distúrbios do sono em adolescentes. Na fase da puberdade, o organismo atrasa em até quatro horas a produção da melatonina, hormônio que regula a necessidade de dormir. Sobre a estrutura da melatonina, representada abaixo, é correto afirmar que: 3 N N A) apresenta um anel heterocíclico. B) contém as funções éter e amina secundária. ) representa um composto opticamente ativo. D) apresenta dez carbonos com hibridização sp 2. E) contém quatro pares de elétrons não-ligantes.

13 3- (UF-2007) s Nanokids pertencem a um grupo de nanomoléculas chamadas Nanoputians, construídas de forma que suas estruturas se assemelhem aos seres humanos. Acerca da estrutura do Nanokid representada abaixo, desconsiderando rotação em torno de ligação simples, é correto afirmar que: A) os braços encontram-se entre si em posição orto. B) o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas. ) as pernas são formadas por carbonos sp 3 e sp 2. D) a cabeça é formada por um anel homocíclico. E) as mãos contêm seis átomos de carbono.

14 4- Uma cadeia carbônica alifática, homogênea e saturada apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos quaternários e nenhum átomo de carbono terciário. Essa cadeia possui: a. 7 átomos de carbono. b. 8 átomos de carbono. c. 9 átomos de carbono. d. 10 átomos de carbono. e. 11 átomos de carbono. 5- composto de fórmula: Tem sua cadeia carbônica classificada como: a) Fechada, normal, heterogênea e insaturada. b) Aberta, ramificada, homogênea e saturada. c) Aberta, normal, heterogênea e saturada. d) Aberta, ramificada, homogênea e insaturada. e) Fechada, ramificada, homogênea e insaturada. GABARIT 1) A 2) A 3) B 4) 5) D