Disciplina: Química Professor: Giorgio Antoniolli QUÍMICA ORGÂNICA 1: INTRODUÇÃO E HIDROCARBONETOS

Transcrição

1 Disciplina: Química Professor: Giorgio Antoniolli QUÍMICA ORGÂNICA 1: INTRODUÇÃO E HIDROCARBONETOS

2 INTRODUÇÃO * Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos de carbono. * Hoje são denominados de compostos orgânicos os compostos que contêm carbono, sejam ou não originados por organismos vivos. * Substâncias como CO, CO2, H2CO3, carbonatos (CO32 ), HCN e cianetos (CN ), etc., são considerados compostos de transição, pois possuem o carbono, mas têm propriedades semelhantes às dos compostos inorgânicos.

3 HISTÓRICO * Pré-História: obtenção do álcool etílico pela fermentação da uva e outras frutas ou do malte (cevada). * Civilização greco-romana: obtenção de sabão de gorduras e cinzas. Corantes para pinturas diversas. * Bergmann (1777): subdivisão da Química: mineral (compostos existentes na natureza em forma bruta) e orgânica (compostos fabricados pelos seres vivos). * Berzelius (1807): Teoria da Força Vital: apenas os seres vivos seriam capazes de fabricar ou sintetizar compostos orgânicos.

4 HISTÓRICO * Wöhler (1828): derrubou a Teoria da Força Vital sintetizando ureia a partir do cianato de amônio.

5 HISTÓRICO * Gmelin (1860): a combustão de produtos orgânicos produz CO2 (gás carbônico ou dióxido de carbono), logo, todo composto orgânico possui carbono. Enquanto os compostos inorgânicos conhecidos totalizam aproximadamente 200 mil substâncias, temos a seguinte evolução para os compostos orgânicos:

6 O ÁTOMO DE CARBONO (C) * Do latim carbo, carvão, é um elemento químico, símbolo C de número atômico 6 (6 prótons e 6 elétrons) com massa atômica 12 u. * Há 15 isótopos do carbono, sendo apenas 2 estáveis: C 12 (98,89%), C 13 (1,11%) e C 14 (radioativo com tempo de meia-vida de 5730 anos, datação de fósseis). * É sólido a temperatura ambiente. Dependendo das condições de formação pode ser encontrado na natureza em 4 formas alotrópicas: grafite, diamante, fulerenos, nanotubos.

7 POSTULADOS DE KÉKULE (1858) * Primeiro: o carbono é tetravalente. * Segundo: as quatro valências são iguais. * Terceiro: os átomos de carbono podem ligar-se entre si, originando cadeias carbônicas.

8 FÓRMULAS ESTRUTURAIS SIMPLIFICADAS

9 HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS * Hibridização sp³: carbono com 4 ligações simples (sigma), molécula tetraédrica, ângulos entre as ligações de 109º28'.

10 HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS * Hibridização sp²: carbono com 2 ligações simples (sigma) e 1 ligação dupla (pi e sigma), molécula trigonal plana (triangular), ângulos entre as ligações de 120º. O orbital p da ligação pi não sofre hibridização.

11 HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS * Hibridização sp: carbono com 1 ligações simples (sigma) e 1 ligação tripla (2 pi e sigma), molécula linear, ângulos entre as ligações de 180º.

12 COMPOSIÇÃO

13 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

14 LIGAÇÕES COVALENTES

15 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

16 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

17 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

18 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

19 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

20 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

21 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

22 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

23 EXERCÍCIO UNICAMP

24 HIDROCARBONETOS

25 HIDROCARBONETOS

26 NOMENCLATURA IUPAC Prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia. Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos. Sufixo: indica a função a que pertence o composto orgânico.

27 ALCANOS

28 ALCENOS Nome: but-1-eno

29 ALCINOS Nome: pent-2-ino

30 ALCADIENOS Nome: but-1,2-dieno

31 CICLOALCANOS

32 CICLOALCENOS

33 AROMÁTICOS

34 GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAL = ERRADO)

35 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS Regras para nomenclatura dos hidrocarbonetos alifáticos saturados: 1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a maior sequência de átomos de carbono, e escrever seu nome; 2. Considerar cada ramificação como um grupo substituinte e dar seus nomes; 3. Numerar a cadeia principal de modo a obter os menores números possíveis para indicar a posição dos grupos, começando por uma das extremidades; 4. O nome deve seguir esta ordem: (a) número da posição do substituinte; (b) nome do substituinte; (c) nome da cadeia principal.

36 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS Se houver dois ou mais substituintes, eles devem ser escritos em ordem alfabética, com hifens entre os números e o nome. Quando um composto apresenta dois ou mais grupos substituintes iguais, sua quantidade deve ser indicada por prefixos: 2 di, 3 tri, 4 tetra, 5 penta; e os números devem ser separados por vírgulas. Quando em uma estrutura duas ou mais cadeias carbônicas apresentarem o mesmo número máximo de carbonos, será considerada a cadeia principal aquela que tiver o maior número de ramificações (grupos substituintes).

37 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

38 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS Regras para nomenclatura dos hidrocarbonetos alifáticos insaturados: 1. Determinar a cadeia principal, ou seja, aquela que além de conter a insaturação também apresenta o maior número de átomos de carbono; 2. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da insaturação e escrever seu nome indicando a posição da insaturação; 3. Considerar cada ramificação como um grupo substituinte, dar seu nome e sua posição; 4. O nome deve seguir esta ordem: (a) número da posição do substituinte; (b) nome do substituinte; (c) nome da cadeia principal. Se houver dois ou mais substituintes, eles devem ser escritos em ordem alfabética, com hifens entre os números e o nome.

39 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

40 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS Regras para nomenclatura dos hidrocarbonetos cíclicos: 1. Cicloalcanos: (a) Com um grupo: não há necessidade de indicar a posição do grupo, pois o composto sempre será o mesmo, qualquer que seja o carbono do ciclo em que o grupo for representado. (b) Com mais de um grupo: a numeração dos carbonos do ciclo deve começar pelo carbono que apresentar maior quantidade de grupos, de modo a se obterem os menores algarismos possíveis para os carbonos nos quais existam outros grupos. Se houver dois ou mais grupos diferentes, o carbono que apresentar o grupo escrito em primeiro lugar na ordem alfabética será considerado o carbono 1.

41 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

42 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 2. Cicloalcenos: A numeração deve ser iniciada sempre por um dos carbonos da dupla ligação, de modo que ela fique localizada entre os carbonos 1 e 2 (não é necessário indicar a posição da ligação dupla no nome do composto). A numeração deve prosseguir ao longo do anel, de forma a se obter os menores algarismos possíveis para os grupos.

43 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 3. Aromáticos: (a) O anel benzênico é considerado a cadeia principal. (b) Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela será denominada benzeno, que pode apresentar um ou mais grupos substituintes. (c) Com um grupo: o nome do grupo precede o nome da cadeia principal (benzeno). (d) Com dois grupos: a numeração dos carbonos deve começar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os grupos estejam situados nos carbonos de menor algarismo possível. (e) Para o naftaleno, quando apresenta um grupo, este pode só pode ocupar duas posições diferentes.

44 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS