FUNÇÕES ORGÂNICAS E ISOMERIA

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1 1. (Espcex) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica: Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica 1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos 2 Conservante 3 Essência de Maçã 4 Componente do Vinagre 5 Matéria-Prima para Produção de Plástico A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é: a) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éter; 4 álcool; 5 nitrocomposto. b) 1 álcool; 2 fenol; 3 cetona; 4 éster; 5 amida. c) 1 fenol; 2 álcool; 3 éter; 4 ácido carboxílico; 5 nitrocomposto. d) 1 álcool; 2 cetona; 3 éster; 4 aldeído; 5 amina. e) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éster; 4 ácido carboxílico; 5 amida.

2 2. (Uerj) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH 2. Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em: a) b) c) d) 3. (Uerj) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação: A função orgânica desse produto é: a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto e) ácido carboxílico 4. (Ulbra) A Anvisa decidiu, em 4/10/2011, proibir 3 dos mais famosos remédios utilizados para emagrecer: anfepramona, o femproporex e o mazindol. Assim, remédios como o Dualid s, Desobesi, entre outros, não poderão mais ser comercializados no Brasil. Sibutramina passa a ter maior controle e rigor. Em 2010, os remédios foram proibidos na Europa por manifestarem diversos efeitos colaterais. Essas medidas visam evitar a dependência e o grande número de problemas que as pessoas estavam enfrentando com tais remédios, já que são a forma mais fácil de emagrecer. A melhor forma de ficar em forma será sempre uma dieta balanceada, hábitos saudáveis e a prática de exercícios. Fonte: veja.abril.com.br

3 Cinco das funções orgânicas encontradas nas estruturas dessas drogas são as seguintes: a) Aromático, aldeído, azida, fenol e haleto de acila. b) Cetona, amida, álcool, haleto de arila e nitrila. c) Aromático, aldeído, álcool, amina e haleto de arila. d) Cetona, amina, nitrila, álcool e haleto de arila. e) Éster, amina, fenol, nitrila e haleto de alquila. 5. (Uem) A respeito dos compostos orgânicos a seguir, assinale o que for correto. (A) Acetato de fenila. (B) Propanona. (C) Hidroxi-benzeno. (D) Ácido acético. (E) Clorobenzeno. (F) Trimetilamina. 01) Os compostos listados apresentam as funções orgânicas ácido carboxílico, haleto de arila, fenol, amina, cetona e éster. 02) Quatro dos compostos listados podem ser considerados aromáticos. 04) Somente dois dos compostos listados podem formar ligações de hidrogênio intermolecular com eles mesmos. 08) O composto (A) pode originar dois outros compostos da lista, através de uma reação de hidrólise ácida. 16) Todos os compostos listados possuem carbonos secundários. 6. (Ufpr) A capsaicina é a substância responsável pelo sabor picante de várias espécies de pimenta. A capsaicina é produzida como metabólito e tem provável função de defesa contra herbívoros. A estrutura química da capsaicina está indicada a seguir: Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes nessa molécula. a) Fenol, éter e amida. b) Fenol, álcool e amida. c) Álcool, éster e amina. d) Fenol, amina e cetona. e) Éster, álcool e amida. 7. (Pucrj) A indometacina (ver figura) é uma substância que possui atividade anti-inflamatória, muito utilizada no tratamento de inflamações das articulações. De acordo com a estrutura da indometacina, é CORRETO afirmar que estão presentes as seguintes funções orgânicas:

4 a) éter, nitrila e ácido carboxílico. b) éter, ácido carboxílico e haleto. c) fenol, éter e haleto. d) cetona, álcool e anidrido. e) éster, nitrila e cetona. 8. (Fuvest) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 9. (Pucsp) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.

5 10. (Unioeste) Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular diferindo entre si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da estrutura. Considerando a fórmula molecular C4H8O, assinale a alternativa que apresenta a estrutura que NÃO é isômera das demais. a) b) c) d) e) 11. (Unioeste) Alguns micro-organismos são capazes de efetuar algumas transformações químicas que, em laboratório, são muito difíceis de serem realizadas. Abaixo temos um exemplo desta propriedade. Observando as estruturas do material de partida e do produto da reação, pode-se afirmar que o número de carbonos quirais são, respectivamente, a) 1 e 2. b) 2 e 1. c) 1 e 0. d) 3 e 3. e) 0 e (Uem) Assinale o que for correto. 01) O propanaldeído e o ácido propanoico são isômeros de função. 02) Um hidrocarboneto somente apresentará isomeria geométrica, se houver em sua estrutura dupla ligação entre átomos de carbono. 04) Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na explicação da tautomeria. 08) A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode ser usada como exemplo na explicação da isomeria ótica. 16) Se duas moléculas apresentarem um tipo qualquer de isomeria entre si, apresentarão também propriedades físicas como ponto de fusão e densidade diferentes.

6 13. (Ita) São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos orgânicos: I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos. II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais. III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros estruturais. IV. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de três isômeros. V. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de dois isômeros. Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas a) I, II e III. b) I e IV. c) II e III. d) III, IV e V. e) IV e V. 14. (Uerj) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos. O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é: a) serina b) glicina c) alanina d) cisteína

7 15. (Mackenzie) A hidroquinona é o ingrediente ativo mais prescrito pelos médicos dermatologistas para tratar manchas na pele. Essa substância age diretamente nos melanócitos, dificultando a reação química de formação da melanina (responsável pela pigmentação da pele), ao mesmo tempo em que degrada as bolsas que armazenam a melanina dentro das células. O seu efeito é lento, mas bastante eficiente. A equação química abaixo mostra a conversão da p-quinona em hidroquinona. A partir das informações dadas, e analisando as moléculas orgânicas acima, é incorreto afirmar que a) a hidroquinona também recebe a denominação de 1,4-dihidroxibenzeno. b) a p-quinona por um processo de redução converte-se na hidroquinona. c) a hidroquinona é capaz de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. d) a p-quinona pertence ao grupo funcional cetona e a hidroquinona é um álcool. e) a hidroquinona apresenta característica ácida em solução aquosa. 16. (Mackenzie) O aspartame é um dipeptídeo cristalino, inodoro, de baixa caloria e com uma doçura de 180 a 200 vezes à da sacarose, que é um dissacarídeo formado por glicose e frutose. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame. A respeito dessas moléculas, considere as afirmações I, II, III, IV e V abaixo. I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico, amina, cetona e éster. II. A sacarose possui uma ligação peptídica unindo a glicose e a frutose. III. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário. IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula molecular C 12 H 22 O 11. V. A molécula do aspartame possui atividade óptica. Estão corretas, somente, a) I, III e V. b) I, IV e V. c) III e V. d) II, III e IV. e) I, II e III.

8 Gabarito: Resposta da questão 1: [E] Ordem Composto Orgânico Grupo funcional 1 Fenol 2 Aldeído 3 Éster de ácido carboxílico 4 Ácido carboxílico 5 Amida Resposta da questão 2: [D] As posições preferencialmente substituídas, nesse caso, serão a orto e a para, de acordo com a dirigência do radical hidroxila. Como a questão pede os três isômeros distintos formados, a melhor resposta é a alternativa [D]. Resposta da questão 3: [A] Teremos:

9 Resposta da questão 4: [D] Teremos: Resposta da questão 5: = 13. Análise das afirmações: 01) Correta. Os compostos listados apresentam as funções orgânicas: Acetato de fenila: função éster. Propanona: função cetona. Hidroxi-benzeno: função fenol. Ácido acético: função ácido carboxílico. Clorobenzeno: função haleto orgânico ou haleto de arila. Trimetilamina: função amina. 02) Incorreta. Hidroxi-benzeno e clorobenzeno são aromáticos. 04) Correta. Somente dois dos compostos listados podem formar ligações de hidrogênio intermolecular com eles mesmos: hidroxi-benzeno e ácido acético. 08) Correta. O composto (A; acetato de fenila) pode originar dois outros compostos da lista, através de uma reação de hidrólise ácida: 16) Incorreta. Ácido acético e trimetilamina não possuem carbono secundário. Resposta da questão 6: [A] Teremos:

10 Resposta da questão 7: [B] O composto apresentado possui as funções: Resposta da questão 8: [D] Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares: O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( C10H18 O). Resposta da questão 9: [E] A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O 2.

11 Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, C4H8O 2 e são eles: acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. Resposta da questão 10: [D] A fórmula molecular do composto representado na alternativa [D] é C4H10 O, portanto não é uma molécula isômera de C4H8O. Resposta da questão 11: [E] Define-se como carbono quiral aquele ligado a 4 ligantes distintos entre si. Na estrutura do material de partida não há carbono quiral, e na estrutura do produto de reação há apenas 1 carbono quiral, conforma mostrado pela seta abaixo: Resposta da questão 12: = 12. Análise das afirmações: 01) Incorreta. O propanaldeído (C3H6O) e o ácido propanoico (C3H6 O 2) não são isômeros, pois possuem fórmulas moleculares diferentes. 02) Incorreta. Um hidrocarboneto apresentará isomeria geométrica, se houver em sua estrutura dupla ligação entre átomos de carbono e estes carbonos estiverem ligados a ligantes diferentes entre si ou se houver em sua estrutura cadeia carbônica fechada e dois átomos de carbono da cadeia estiverem ligados a ligantes diferentes entre si. 04) Correta. Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na explicação da tautomeria, em que enol se transforma em aldeído ou em cetona. 08) Correta. A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode ser usada como exemplo na explicação da isomeria ótica. 16) Incorreta. No caso de isômeros óticos, por exemplo, ácido d-tartárico e ácido l-tartárico, os pontos de fusão e a densidade são iguais. Ácidos Ponto de fusão densidade d tartárico 170º C 1,76 g / ml l tartárico 170º C 1,76 g / ml

12 Resposta da questão 13: [A] Análise das afirmações: I. Correta. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos, o destrogiro e o levogiro, pois apresenta um carbono quiral ou assimétrico: II. Correta. O n-butano apresenta isômeros conformacionais, ou seja, arranjos espaciais diferentes resultantes da rotação dos ligantes em torno da ligação sigma (simples): III. Correta. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros planos (estruturais) de cadeia: IV. Incorreta. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de quatro isômeros (2 planos e 2 espaciais): V. Incorreta. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de três isômeros planos (sem contar os conformacionais):

13 Resposta da questão 14: [B] O aminoácido que não apresenta carbono assimétrico é a glicina. Resposta da questão 15: [D] Na equação fornecida ocorre uma redução: Resposta da questão 16: [C] Análise das afirmações: I. Incorreta. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico, amina, amida e éster: II. Incorreta. A sacarose é um dissacarídeo formado pela união de dois sacarídeos, logo não apresenta ligação peptídica:

14 III. Correta. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário. IV. Incorreta. A sacarose é um dissacarídeo de fórmula molecular C 12 H 22 O 11. V. Correta. A molécula do aspartame possui atividade óptica, pois tem dois átomos de carbono quiral ou assimétrico: