GOIÂNIA, / / ALUNO(a): Antes de iniciar a lista de exercícios leia atentamente as seguintes orientações: LISTA DE EXERCÍCIOS DE RECUPERAÇÃO

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1 GOIÂNIA, / / 2016 PROFESSOR:Taynara DISCIPLINA: Química Orgânica SÉRIE: 3 Ano ALUNO(a): Data entrega: / /2016 No Anhanguera você é + Enem Antes de iniciar a lista de exercícios leia atentamente as seguintes orientações: - É fundamental a apresentação de uma lista legível, limpa e organizada. Rasuras podem invalidar a lista. - Nas questões que exigem cálculos eles deverão ser apresentados na lista para que possam ser corrigidos. - Questões discursivas deverão ser respondidas na própria lista. - Não há necessidade de folhas em anexo, todas as respostas serão exclusivamente na lista. - O não atendimento a algum desses itens faculta ao professor o direito de desconsiderar a lista. - A lista deve ser feita a caneta, somente os cálculos podem ser a lápis. LISTA DE EXERCÍCIOS DE RECUPERAÇÃO 1- O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem. As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo: Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente: a) ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico b) ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico c) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico d) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico e) ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico 2- A seguir, temos as fórmulas planas de vários compostos: a) H 2 C C CH 2 CH 3 CH 3

2 b) H 3 C CH 2 C C Cl CH 3 H c) H 3 C C C CH 2 CH 3 H H d) H 3 C C C CH 3 CH 3 H e) H 3 C C C CH 3 Br H Quais deles apresentam isômeros geométricos? 3- (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) (Uece) Observe atentamente as estruturas: São isômeros: a) por metameria b) geométricos c) funcionais d) por tautomeria 5- (Centec-BA) Segundo a IUPAC, a nomenclatura correta para o composto representado a seguir é:

3 a) cis-1,4-dihidroxiciclopentano b) cis-1,3-dihidroxiciclopentano c) trans-1,4-dihidroxiciclopentano d) trans-1,3-dihidroxiciclopentano e) 1,4-dihidroxiciclopentano 6- PUC) A representação: está indicando dois isômeros: a) ópticos b) geométricos c) de posição d) de anel e) de cadeia 7- Duas substâncias orgânicas tem a mesma fórmula desenvolvida plana: HOOC CH = CH COOH Mas têm algumas propriedades diferentes. Isto se explica mediante um caso de: a) Isomeria Óptica b) Isomeria Geométrica c) Polimeria d) Carbonos assimétricos e) Isomeria plana 8- (UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:

4 Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica a) geométrica. b) de função. c) de cadeia. d) de compensação. e) óptica. 9- (Puccamp-SP-mod.) Dos seguintes ácidos orgânicos: I II H 2 C COOH HO C COOH H 2 C COOH III H 2 C OH COOH H 2 C OH HO C H COOH IV H 2 C COOH H 2 C COOH apresentam isômeros ópticos somente: a) I e II. b) II. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. 10- Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos compostos abaixo apresentam atividade óptica:

5 11. Neste ano, 1995, comemora-se o centenário do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuição mais importante para o desenvolvimento da química foi. a) O isolamento da substância química responsável pela raiva. b) A proposta do modelo tetraédrico para o carbono tetravalente. c) A proposta da lei das proporções fixas na formação de compostos. d) A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido tartárico. e) a separação das duas fórmulas, cadeira e barco, do ciclo hexano. 12- Os principais componentes do mel são a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise enzimática da sacarose coletada do néctar das flores pelas abelhas. a) Quantos carbonos assimétricos possui a glicose? b) Que tipo de isomeria está presente entre a glicose e a frutose? c) A partir da estrutura da D(-) frutose, desenhe a estrutura da L (+) frutose. 13- (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. A estrutura da (1S,2S) pseudoefedrina é mostrada abaixo.

6 O número possível de isômeros espaciais eticamente ativos para a pseudoefedrina é: a) 0. b) 2. c) 3. d) 4. e) (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir. Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: I. A sua fórmula molecular é C 9 H 11 NO 3 II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III. 15-(Unesp 2014) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. Com relação ao citronelal, é correto afirmar que: a) apresenta isomeria ótica. b) tem fórmula molecular C 10 H 20 O c) apresenta duplas ligações conjugadas. d) não sofre reação de hidrogenação. e) apresenta a função cetona. 16- (Udesc 2015) As doenças infecciosas são a segunda maior causa de mortalidade do mundo devido às altas taxas de resistência microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No entanto, a diminuição na descoberta de novos antibióticos torna-se preocupante. Desta maneira, o antibiótico ceftobiprol está em estudos clínicos no FDA (Food and Drug Administration), ou seja, último estágio antes de ser comercializado.

7 A estrutura do ceftobiprol possui: a) apenas três carbonos quirais. b) dez carbonos com hibridização e uma função química ácido carboxílico. 2 sp c) apenas ciclos condensados e uma função amina primária em sua estrutura. d) apenas três centros estereogênicos e dez carbonos com hibridização 2 sp. e) três lâminas secundárias em sua estrutura. 17- (Mackenzie 2015) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como alimento e produzem compostos malcheirosos como o ácido Assim, é correto afirmar que o ácido é uma substância química 3-metil-hex-2-enoico. 3-metil-hex-2-enoico: a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral. b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter. c) que apresenta isomeria geométrica. d) que possui 2 átomos de carbono híbridos 2 sp. e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. 18- (Pucmg 2015) Os aminoácidos são compostos que apresentam isomeria óptica, com exceção da glicina. Um exemplo de aminoácido com atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina. É CORRETO afirmar que: a) II e III são enantiômeros. b) I e III são o mesmo composto. c) I e II são o mesmo composto.

8 d) I e II são enantiômeros. e) I e II são isômeros geométricos 19- A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular: Pode-se afirmar que este composto possui: a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico. b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol. c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois. d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina. e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos. 20- Em seu livro "O Homem que Matou Getúlio Vargas", Jô Soares afirma que "a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e fulminante quanto o cianeto". O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C10H8, sobre o qual podemos afirmar que é um hidrocarboneto: a) aromático que apresenta atividade óptica. b) aromático aquiral. c) cíclico saturado. d) acíclico. e) cíclico insaturado quiral. 21- (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Dentre esses compostos, são isômeros:

9 a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 22- Dados os compostos: É (são) opticamente ativo (s): a) somente I. b) I e II. c) I e III. d) I, II e III. e) II e II 23- Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir: Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente: a) Todas apresentam atividade ótica. b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica Observe a estrutura do composto abaixo:

10 Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos. 04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp3 e três com hibridização sp Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos. 25- Sobre a isomeria assinale a(s) afirmativa(s) correta(s): 01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans". 02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica. 04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos. 16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais. 64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição. 26-(Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (D e L). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralídade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros: a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

11 27- (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta

12 Coluna A Coluna B 1. Isomeria de ( ) ciclopropano compensação 2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano 3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluorometano 4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno 28- (Cesgranrio) As equações adiante representam, respectivamente, reações de: a) adição, substituição, eliminação. b) eliminação, substituição, polimerização. c) eliminação, adição, polimerização. d) substituição, adição, polimerização. e) substituição, eliminação, oxidação. 29- (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de: a) eliminação. b) adição. c) transesterificação. d) de saponificação. e) substituição. 30- A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C 6 H 5 CO 2 CH 2 CH 3, cuja estrutura está mostrada a seguir. `

13 O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente, A) ácido benzoico e etanol. B) ácido propanoico e hexanol. C) ácido fenilacético e metanol. D) ácido propiônico e cicloexanol. E) ácido acético e álcool benzílico.