Ensino Médio. A função orgânica desse produto é: a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto

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1 Ensino Médio 1. (Uerj 2013) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação: A função orgânica desse produto é: a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto 2. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico.

2 3. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica: Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica 1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos 2 Conservante 3 Essência de Maçã 4 Componente do Vinagre 5 Matéria-Prima para Produção de Plástico A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é: a) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éter; 4 álcool; 5 nitrocomposto. b) 1 álcool; 2 fenol; 3 cetona; 4 éster; 5 amida. c) 1 fenol; 2 álcool; 3 éter; 4 ácido carboxílico; 5 nitrocomposto. d) 1 álcool; 2 cetona; 3 éster; 4 aldeído; 5 amina. e) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éster; 4 ácido carboxílico; 5 amida. 4. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções: a) éter e álcool. b) éter e fenol. c) éster e fenol. d) aldeído e enol. e) aldeído e éster.

3 5. (Ita 2013) Considere as seguintes substâncias: Dessas substâncias, é(são) classificada(s) como cetona(s) apenas a) I e II. b) II. c) II e III. d) II, III e IV. e) III. 6. (Uerj 2015) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo. A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada: a) éster b) álcool c) cetona d) aldeído 7. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo: Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é: C a) 9H8O 4 ; C amina e ácido carboxílico. b) 10H 8O 4 ; éster e ácido carboxílico. C c) 9H4O 4 ; ácido carboxílico e éter. d) C10 H8O 4 ; éster e álcool. C e) 9H8O 4 ; éster e ácido carboxílico.

4 8. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são: Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de: a) amidas e éteres. b) ésteres e alcoóis. c) ácidos carboxílicos e éteres. d) ésteres e ácidos carboxílicos. e) amidas e alcoóis. 9. (Uel 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na construção e destruição de cidades. Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada. ( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário. ( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos. ( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool. ( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V F V V F. b) V F F F V. c) F V V F F. d) F V F V V. e) F F V V F. 10. (Pucrj 2013) A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquilonas, que possui atividade biológica comprovada. Analise a estrutura e indique as funções orgânicas presentes: a) amida e haleto orgânico. b) amida e éster. c) aldeído e cetona. d) ácido carboxílico e aldeído. e) ácido carboxílico e amina.

5 11. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação: a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina. b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica. 12. (Ibmecrj 2013) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda à sequência correta obtida: 1. Tautomeria 2. Isomeria de posição 3. Metameria 4. Isomeria funcional a) 1, 3, 4, 2 b) 1, 3, 2, 4 c) 1, 4, 3, 2 d) 4, 1, 3, 2 e) 3, 4, 1, (Uerj 2012) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos. O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é: a) serina b) glicina c) alanina d) cisteína

6 14. (Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 16. (Uece 2014) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal. a) b) c) d) 17. (Mackenzie 2014) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-ciclobutano. II. 3-metil-pentano. III. pentano. IV. ciclo-hexano. V. pent-2-eno. A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III.

7 18. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta. Coluna A Coluna B 1. Isomeria de compensação ( ) ciclopropano 2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano 3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-metano 4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é a) b) c) d) e) (Udesc 2012) A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto, somente um de seus isômeros apresenta esse efeito. Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar que: a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos. b) possui seis carbonos com hibridização sp 2. c) sua fórmula molecular é C 13H 24O 2. d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico. e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado. 20. (Uerj 2013) O paládio é um elemento químico muito empregado como catalisador em reações de hidrogenação, uma vez que pode adsorver 900 vezes seu volume em gás hidrogênio. Em um experimento, foi realizada a hidrogenação parcial de 12,24 g de pent-2-ino, obtendo-se uma mistura de dois isômeros. Considerando a densidade do hidrogênio igual a 0,08 g/l e a do paládio igual a 12,0 g/ml calcule a massa de paládio, em gramas, necessária para adsorver todo o hidrogênio consumido nessa reação. Em seguida, apresente as fórmulas espaciais em bastão dos isômeros formados. 21. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: Em que Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés.

8 22. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir. De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbedazim possui: a) fórmula molecular C 9H 11N 3O 2 e um carbono terciário. b) fórmula molecular C 9H 9N 3O 2 e sete carbonos secundários. c) fórmula molecular C 9H 13N 3O 2 e três carbonos primários. d) cinco ligações pi e vinte e quatro ligações sigma e) duas ligações pi e dezenove ligações sigma 23. (Pucrj 2015) Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é a) 2-etil-hex-1-ano b) 3-metil-heptano c) 2-etil-hept-1-eno d) 3-metil-hept-1-eno e) 3-etil-hept-1-eno 24. (Uel 2014) A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir. a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados? b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um dos hidrocarbonetos usados. 25. (Ufrgs 2012) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como o Tricholoma nudum. Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, de ligações duplas e de ligações triplas é, respectivamente, a) b) c) d) e) (Uerj 2012) O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que possui a seguinte fórmula estrutural: Nomeie a função à qual essa molécula pertence. Apresente, também, a fórmula estrutural da substância orgânica formada na oxidação do grupo carbonila dessa molécula.

9 Gabarito 1) A 2) B 3) E 4) B 5) A 6) A 7) E 8) A 9) C 10) E 11) a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico. Dopamina: Fenol e amina. b) Dopa: 12) A 13) B 14) C 15) E 16) D 17) C 18) B 19) D 20) A reação de hidrogenação parcial produz um alceno que apresenta isomeria geométrica. Equação: Estrutura dos isômeros trans e cis, respectivamente. Cálculo do número de mols de pent-2-ino: (fórmula C 5H 8 com massa molar 68 g/mol) 1 mol de C5H 8 68 g n 12,24 g n 0,18 mol de pent 2 ino Como o hidrogênio reage na proporção de 1:1 com o hidrocarboneto, podemos concluir que a quantidade em mols de H 2 necessária será de 0,18 mol. Cálculo da massa de hidrogênio: 1 mol de H 2 2 g 0,18 mol m m 0,36 g De acordo com o texto, o volume de hidrogênio é 900 vezes maior em relação ao volume de paládio. Assim: m m d V V d 900VPd VHIDROGÊNIO mpd mhidrogênio mpd 0, dpd dhidrogênio ,08 mpd 60g 21) A 22) D 23) E 24) a) Teremos:

10 b) Equações químicas das combustões: 1C7H16 11O2 7CO2 8H2O hep tano 25 1 C8H18 O2 8CO2 9H2O 2 ou isoc tano 2 C H 25O 16CO 18H O isoc tano 25) D 26) Teremos: