Funções Orgânicas, Isomeria e Propriedades

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1 1. (Espcex) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica: Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica 1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos 2 Conservante 3 Essência de Maçã 4 Componente do Vinagre 5 Matéria-Prima para Produção de Plástico A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é: a) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éter; 4 álcool; 5 nitrocomposto. b) 1 álcool; 2 fenol; 3 cetona; 4 éster; 5 amida. c) 1 fenol; 2 álcool; 3 éter; 4 ácido carboxílico; 5 nitrocomposto. d) 1 álcool; 2 cetona; 3 éster; 4 aldeído; 5 amina. e) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éster; 4 ácido carboxílico; 5 amida.

2 2. (Uerj) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: a) 20% b) 25% c) 33% d) 50% 3. (Uerj) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH 2. Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em: a) b) c) d)

3 4. (Uerj) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação: A função orgânica desse produto é: a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto e) ácido carboxílico 5. (Upf) Aminas e amidas são funções orgânicas nitrogenadas muito importantes, sendo suas substâncias comumente encontradas em muitos organismos vivos, com propriedades peculiares. No caso das aminas destacam-se a dopamina e a serotonina, responsáveis por informações químicas do sistema nervoso; por sua vez, as amidas, como a ureia e o ácido úrico, são matérias-primas bastante utilizadas em laboratórios químicos e farmacêuticos para a produção de outros materiais. A respeito destes grupos de compostos orgânicos assinale a alternativa que apresenta uma afirmativa incorreta: a) Aminas com até 5 átomos de carbono na molécula, inclusive as terciárias, são compostos orgânicos insolúveis em água devido à existência de carbonos tetraédricos em sua estrutura, o que torna estas moléculas apolares. b) Uma amina primária apresenta apenas um átomo de hidrogênio substituído; secundária é aquela que apresenta dois átomos de hidrogênio substituídos, e uma amina terciária, três átomos de hidrogênio substituídos. c) Amidas mais simples são solúveis em água e pouco solúveis em solventes apolares como o n-hexano. d) Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia e, como o átomo de nitrogênio pode ceder um par de elétrons, as aminas possuem caráter básico. e) As amidas são todos os compostos orgânicos que apresentam um átomo de nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila. 6. (Pucrs) Para responder a questão, analise o texto e as fórmulas apresentadas a seguir. O Ginkgo biloba é uma das plantas medicinais mais comercializadas atualmente no mundo. É apontado como benéfico no tratamento de muitos problemas de saúde, mas as informações divulgadas sobre seus efeitos terapêuticos são em geral exageradas e sem base científica. Na verdade, pesquisas relatam com frequência efeitos adversos quando são utilizadas partes da planta fresca ou seca, que não passaram por um processo de remoção de substâncias tóxicas existentes na espécie. Não é recomendado o consumo do G. biloba fresco ou seco, na forma de chás ou em contato direto com a pele, devido à presença de substâncias capazes de provocar alergias ou reações tóxicas para o sistema nervoso. BARATTO, Leopoldo C.; RODIGHERO, Juliana C.; SANTOS, Cid A. M. Ginkgo biloba: o chá das folhas é seguro? Ciência Hoje, n. 266, As folhas de Ginkgo biloba contêm ginkgotoxina, que pode causar ataques epiléticos nas pessoas que a consomem acima de certa dose. Essa substância interfere nas atividades da vitamina B6 (piridoxina), pois suas estruturas moleculares são semelhantes, conforme as representações abaixo.

4 Com base no texto e nas fórmulas, é correto afirmar que a) a vitamina B6 e a ginkgotoxina apresentam, em comum, as funções químicas álcool e éter. b) a vitamina B6 apresenta três grupos funcionais alcoólicos, e a ginkgotoxina apresenta a função éter. c) o grupo funcional fenol, presente na vitamina B6, é o único responsável pela elevada polaridade dessa molécula. d) a ginkgotoxina, que é um hidrocarboneto, é uma substância apolar e de boa solubilidade em solventes como hexano e benzeno. e) a vitamina B6 e a ginkgotoxina possuem igual massa molar devido à grande semelhança em suas estruturas moleculares. 7. (Ulbra) A Anvisa decidiu, em 4/10/2011, proibir 3 dos mais famosos remédios utilizados para emagrecer: anfepramona, o femproporex e o mazindol. Assim, remédios como o Dualid s, Desobesi, entre outros, não poderão mais ser comercializados no Brasil. Sibutramina passa a ter maior controle e rigor. Em 2010, os remédios foram proibidos na Europa por manifestarem diversos efeitos colaterais. Essas medidas visam evitar a dependência e o grande número de problemas que as pessoas estavam enfrentando com tais remédios, já que são a forma mais fácil de emagrecer. A melhor forma de ficar em forma será sempre uma dieta balanceada, hábitos saudáveis e a prática de exercícios. Fonte: veja.abril.com.br Cinco das funções orgânicas encontradas nas estruturas dessas drogas são as seguintes: a) Aromático, aldeído, azida, fenol e haleto de acila. b) Cetona, amida, álcool, haleto de arila e nitrila. c) Aromático, aldeído, álcool, amina e haleto de arila. d) Cetona, amina, nitrila, álcool e haleto de arila. e) Éster, amina, fenol, nitrila e haleto de alquila. 8. (Uem) A respeito dos compostos orgânicos a seguir, assinale o que for correto. (A) Acetato de fenila. (B) Propanona. (C) Hidroxi-benzeno. (D) Ácido acético. (E) Clorobenzeno. (F) Trimetilamina. 01) Os compostos listados apresentam as funções orgânicas ácido carboxílico, haleto de arila, fenol, amina, cetona e éster. 02) Quatro dos compostos listados podem ser considerados aromáticos. 04) Somente dois dos compostos listados podem formar ligações de hidrogênio intermolecular com eles mesmos. 08) O composto (A) pode originar dois outros compostos da lista, através de uma reação de hidrólise ácida. 16) Todos os compostos listados possuem carbonos secundários.

5 9. (Ufpr) A capsaicina é a substância responsável pelo sabor picante de várias espécies de pimenta. A capsaicina é produzida como metabólito e tem provável função de defesa contra herbívoros. A estrutura química da capsaicina está indicada a seguir: Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes nessa molécula. a) Fenol, éter e amida. b) Fenol, álcool e amida. c) Álcool, éster e amina. d) Fenol, amina e cetona. e) Éster, álcool e amida. 10. (Pucrj) A indometacina (ver figura) é uma substância que possui atividade anti-inflamatória, muito utilizada no tratamento de inflamações das articulações. De acordo com a estrutura da indometacina, é CORRETO afirmar que estão presentes as seguintes funções orgânicas: a) éter, nitrila e ácido carboxílico. b) éter, ácido carboxílico e haleto. c) fenol, éter e haleto. d) cetona, álcool e anidrido. e) éster, nitrila e cetona. 11. (Fuvest) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol.

6 12. (Pucsp) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 13. (Unioeste) Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular diferindo entre si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da estrutura. Considerando a fórmula molecular C4H8O, assinale a alternativa que apresenta a estrutura que NÃO é isômera das demais. a) b) c) d) e) 14. (Unioeste) Alguns micro-organismos são capazes de efetuar algumas transformações químicas que, em laboratório, são muito difíceis de serem realizadas. Abaixo temos um exemplo desta propriedade. Observando as estruturas do material de partida e do produto da reação, pode-se afirmar que o número de carbonos quirais são, respectivamente, a) 1 e 2. b) 2 e 1. c) 1 e 0. d) 3 e 3. e) 0 e 1.

7 15. (Uem) Assinale o que for correto. 01) O propanaldeído e o ácido propanoico são isômeros de função. 02) Um hidrocarboneto somente apresentará isomeria geométrica, se houver em sua estrutura dupla ligação entre átomos de carbono. 04) Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na explicação da tautomeria. 08) A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode ser usada como exemplo na explicação da isomeria ótica. 16) Se duas moléculas apresentarem um tipo qualquer de isomeria entre si, apresentarão também propriedades físicas como ponto de fusão e densidade diferentes. 16. (Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon: Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato. Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a: a) b) c) d) 17. (Ita) São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos orgânicos: I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos. II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais. III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros estruturais. IV. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de três isômeros. V. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de dois isômeros.

8 Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas a) I, II e III. b) I e IV. c) II e III. d) III, IV e V. e) IV e V. 18. (Uerj) Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não ramificados presentes na manteiga é composta por três etapas: - reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres; - aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres; - identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição. O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa da análise de uma amostra de manteiga: Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico denominado: a) octanoico b) decanoico c) hexanoico d) dodecanoico 19. (Uff) Em pesquisas recentes, zonas do cérebro se mostraram mais ativadas em pessoas apaixonadas. São zonas ricas em dopamina e endorfina. São neurotransmissores, sendo que a endorfina tem efeito semelhante ao da morfina. Estimulam os circuitos de recompensa, os mesmos que nos proporcionam prazer em comer quando sentimos fome, e em beber quando temos sede. Estar em contato com a alma gêmea, mesmo que por telefone ou , resultará na liberação de mais endorfina e dopamina, ou seja, de mais e mais prazer (Superinteressante, 2006). Observando as estruturas da dopamina e da morfina, pode-se afirmar que a) são quirais. b) são aminas primárias. c) são amidas primárias. d) apresentam propriedades alcalinas. e) apresentam o mesmo percentual de nitrogênio.

9 20. (Uel) Escreva a fórmula estrutural de um composto insaturado C5H9Br, que mostra: a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade óptica. b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica. 21. (Mackenzie) A tabela contém os valores dos pontos de ebulição (P.E.) e a massa molar de alguns compostos orgânicos, todos sob a mesma pressão. Composto Nomenclatura P.E. Massa Molar (g/mol) A propano 42,0 44 B metil-propano 12,0 58 C dimetil-propano 9,5 72 D n-butano 0,0 E metil-butano 30,0 F pentano 36, Observando a tabela, considere I, II, III e IV abaixo. I. A 45 C o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B. II. Quanto maior a massa molar de um alcano não-ramificado, maior será o seu ponto de ebulição. III. São isômeros de cadeia os compostos B, C e D. IV. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são isômeros de cadeia. Estão corretas, somente, a) I, II e III. b) II, III. c) I, II e IV. d) III e IV. e) II, III e IV. 22. (Uerj) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos. O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é: a) serina b) glicina c) alanina d) cisteína

10 23. (Unesp) Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de próstata no futuro. A finasterida medicamento usado no tratamento da calvície bloqueia a conversão da testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata. ( Adaptado.) Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que: a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H 30O 2. b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H 26O 2. c) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H 30O 2. d) é apolar e apresenta fórmula molecular C17H 29O 2. e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H 30O (Mackenzie) A hidroquinona é o ingrediente ativo mais prescrito pelos médicos dermatologistas para tratar manchas na pele. Essa substância age diretamente nos melanócitos, dificultando a reação química de formação da melanina (responsável pela pigmentação da pele), ao mesmo tempo em que degrada as bolsas que armazenam a melanina dentro das células. O seu efeito é lento, mas bastante eficiente. A equação química abaixo mostra a conversão da p-quinona em hidroquinona. A partir das informações dadas, e analisando as moléculas orgânicas acima, é incorreto afirmar que a) a hidroquinona também recebe a denominação de 1,4-dihidroxibenzeno. b) a p-quinona por um processo de redução converte-se na hidroquinona. c) a hidroquinona é capaz de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. d) a p-quinona pertence ao grupo funcional cetona e a hidroquinona é um álcool. e) a hidroquinona apresenta característica ácida em solução aquosa.

11 25. (Mackenzie) O aspartame é um dipeptídeo cristalino, inodoro, de baixa caloria e com uma doçura de 180 a 200 vezes à da sacarose, que é um dissacarídeo formado por glicose e frutose. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame. A respeito dessas moléculas, considere as afirmações I, II, III, IV e V abaixo. I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico, amina, cetona e éster. II. A sacarose possui uma ligação peptídica unindo a glicose e a frutose. III. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário. IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula molecular C 12 H 22 O 11. V. A molécula do aspartame possui atividade óptica. Estão corretas, somente, a) I, III e V. b) I, IV e V. c) III e V. d) II, III e IV. e) I, II e III.

12 Gabarito: Resposta da questão 1: [E] Ordem Composto Orgânico Grupo funcional 1 Fenol 2 Aldeído 3 Éster de ácido carboxílico 4 Ácido carboxílico 5 Amida Resposta da questão 2: [B] Carbonos assimétricos (*) presentes na fórmula do aspartame; A quantidade de estereoisômeros (Q) do aspartame pode ser dada pela seguinte fórmula: n Q 2, onde n equivale ao número de carbonos assimétricos (quirais). Então: n 2 Q 2 Q 2 4 estereoisômeros Admitindo que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, para um dos isômeros do aspartame, vem: 4 estereoisômeros 100 % 1 estereoisômeros p p 25 % Resposta da questão 3: [D]

13 As posições preferencialmente substituídas, nesse caso, serão a orto e a para, de acordo com a dirigência do radical hidroxila. Como a questão pede os três isômeros distintos formados, a melhor resposta é a alternativa [D]. Resposta da questão 4: [A] Teremos: Resposta da questão 5: [A] Aminas podem fazer ligações de hidrogênio com a água. Resposta da questão 6: [B] A vitamina B6 apresenta dois grupos funcionais alcoólicos, e a ginkgotoxina apresenta a função éter: Resposta da questão 7: [D] Teremos: Resposta da questão 8: = 13. Análise das afirmações: 01) Correta. Os compostos listados apresentam as funções orgânicas: Acetato de fenila: função éster. Propanona: função cetona. Hidroxi-benzeno: função fenol. Ácido acético: função ácido carboxílico.

14 Clorobenzeno: função haleto orgânico ou haleto de arila. Trimetilamina: função amina. 02) Incorreta. Hidroxi-benzeno e clorobenzeno são aromáticos. 04) Correta. Somente dois dos compostos listados podem formar ligações de hidrogênio intermolecular com eles mesmos: hidroxi-benzeno e ácido acético. 08) Correta. O composto (A; acetato de fenila) pode originar dois outros compostos da lista, através de uma reação de hidrólise ácida: 16) Incorreta. Ácido acético e trimetilamina não possuem carbono secundário. Resposta da questão 9: [A] Teremos: Resposta da questão 10: [B] O composto apresentado possui as funções:

15 Resposta da questão 11: [D] Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares: O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( C10H18 O). Resposta da questão 12: [E] A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O 2. Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, C4H8O 2 e são eles: acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.

16 Resposta da questão 13: [D] A fórmula molecular do composto representado na alternativa [D] é C4H10 O, portanto não é uma molécula isômera de C4H8O. Resposta da questão 14: [E] Define-se como carbono quiral aquele ligado a 4 ligantes distintos entre si. Na estrutura do material de partida não há carbono quiral, e na estrutura do produto de reação há apenas 1 carbono quiral, conforma mostrado pela seta abaixo: Resposta da questão 15: = 12. Análise das afirmações: 01) Incorreta. O propanaldeído (C3H6O) e o ácido propanoico (C3H6 O 2) não são isômeros, pois possuem fórmulas moleculares diferentes. 02) Incorreta. Um hidrocarboneto apresentará isomeria geométrica, se houver em sua estrutura dupla ligação entre átomos de carbono e estes carbonos estiverem ligados a ligantes diferentes entre si ou se houver em sua estrutura cadeia carbônica fechada e dois átomos de carbono da cadeia estiverem ligados a ligantes diferentes entre si. 04) Correta. Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na explicação da tautomeria, em que enol se transforma em aldeído ou em cetona. 08) Correta. A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode ser usada como exemplo na explicação da isomeria ótica. 16) Incorreta. No caso de isômeros óticos, por exemplo, ácido d-tartárico e ácido l-tartárico, os pontos de fusão e a densidade são iguais. Ácidos Ponto de fusão densidade d tartárico 170º C 1,76 g / ml l tartárico 170º C 1,76 g / ml

17 Resposta da questão 16: [D] Teremos: Resposta da questão 17: [A] Análise das afirmações: I. Correta. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos, o destrogiro e o levogiro, pois apresenta um carbono quiral ou assimétrico: II. Correta. O n-butano apresenta isômeros conformacionais, ou seja, arranjos espaciais diferentes resultantes da rotação dos ligantes em torno da ligação sigma (simples): III. Correta. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros planos (estruturais) de cadeia: IV. Incorreta. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de quatro isômeros (2 planos e 2 espaciais):

18 V. Incorreta. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de três isômeros planos (sem contar os conformacionais): Resposta da questão 18: [C] Teremos: Éster mais abundante: C8H16 O 2 (40%). A reação de hidrólise fornece o ácido e o etanol: C H O H O C H O C H O C6H12O 2 : ácido hexanoico Resposta da questão 19: [D] A dopamina (amina primária) e a morfina (amina terciária) possuem a função amina que tem caráter básico, ou seja, estes compostos apresentam propriedades alcalinas. Resposta da questão 20: a) Teremos: ou b) Teremos:

19 Resposta da questão 21: [C] Análise das afirmações: I. Correta. A 45 C o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B, pois nele existem forças intermoleculares menos intensas. II. Correta. Quanto maior a massa molar de um alcano não-ramificado, maior será o seu ponto de ebulição, pois com o aumento da superfície de contato ocorre intensificação do dipolo induzido. III. Incorreta. São isômeros de cadeia os compostos B (cadeia ramificada) e D (cadeia normal). IV. Correta. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são isômeros de cadeia, pois ocorre diminuição da superfície de contato e de forças atrativas. Resposta da questão 22: [B] O aminoácido que não apresenta carbono assimétrico é a glicina. Resposta da questão 23: [E] A DHT apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H 30O 2 : Resposta da questão 24: [D] Na equação fornecida ocorre uma redução:

20 Resposta da questão 25: [C] Análise das afirmações: I. Incorreta. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico, amina, amida e éster: II. Incorreta. A sacarose é um dissacarídeo formado pela união de dois sacarídeos, logo não apresenta ligação peptídica: III. Correta. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário. IV. Incorreta. A sacarose é um dissacarídeo de fórmula molecular C 12 H 22 O 11. V. Correta. A molécula do aspartame possui atividade óptica, pois tem dois átomos de carbono quiral ou assimétrico: