Prof. Willame Bezerra

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1 1. Os feromônios são compostos emitidos por animais para atrair outros da mesma espécie e sexo oposto. Um dos tipos de feromônios são os chamados atraentes sexuais de insetos, que facilitam sua reprodução. No entanto essa capacidade de atrair sexualmente as fêmeas ou os machos pode ser utilizada pelo homem para controlar a disseminação de uma espécie. O feromônio 9 tricoseno apresenta-se em duas formas: O primeiro é um exemplo de atraente sexual secretado pelas fêmeas da mosca doméstica, cuja amostra é colocada em armadilha para capturar e eliminar as moscas do meio ambiente. Estes dois feromônios são exemplos de isômeros: A) geométricos B) ópticos C) de cadeia D) de compensação 1

2 2. Ésteres possuem aroma bastante agradável e são usados como essência de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia. São os flavorizantes. Como exemplo temos o flavorizante de maçã: Um éster é normalmente obtido pela reação entre um A) aldeído e um ácido carboxílico B) ácido carboxílico e um álcool C) éter e uma cetona D) ácido carboxílico e um éter 2

3 3. Augusto Odone ficou desesperado ao saber que seu filho era portador de uma doença degenerativa e só tinha mais dois anos de vida. Contra o ceticismo dos médicos, ele cria um remédio caseiro denominado óleo de Lorenzo, uma mistura dos ácidos oléico e erúcico. O remédio salvou o garoto Lorenzo, e em setembro de 2002, 17 anos depois, o neurologista Hugo Moser, do Kennedy Krieger Institute, em Baltimore, nos Estados Unidos, divulgou os resultados de uma pesquisa que prova a eficiência do óleo (Superinteressante, novembro 2002). O ácido oléico apresenta a seguinte estrutura: Com respeito a esta estrutura, pode-se afirmar, corretamente: A) existem carbonos do tipo sp B) o número de carbonos terciários é 2 C) as ligações do tipo são 3 D) a cadeia carbônica é acíclica, insaturada e homogênea 3

4 4. O cheiro característico do esmalte de unhas deve-se a um ou mais ésteres que atuam como solvente. Um deles é o etanoato de pentila (ou acetato de pentila), representado corretamente como: 4

5 5. O Glutamato é a substância química responsável pelo aprendizado e pela memória dos seres humanos. Prof. Willame Bezerra Baseado em sua estrutura, assinale o correto. A) Faz parte da série heteróloga que contém o composto C 6 H 10 NO 4. B) Apresenta isomeria geométrica (cis e trans). C) O carbono ligado ao grupo NH 2 é um carbono quiral. D) O ácido carboxílico é a função principal e a amida é a função secundária. 5

6 6. Determina-se experimentalmente que, num álcool R OH, a solubilidade em água varia inversamente com o tamanho de R. Esse fato se deve: a) somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila; b) às propriedades hidrófilas de R, qualquer que seja seu tamanho; c) às propriedades hidrófobas de R, qualquer que seja seu tamanho; d) ao aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica; e) à diminuição de R corresponder a uma diminuição na polaridade da molécula. 6

7 7. A destilação fracionada é um processo de separação de líquidos com pontos de ebulição diferentes. Num experimento, a mistura dos solventes propan-1-ol, pentano e acetato de metila é destilada. A ordem de obtenção desses solventes através da destilação fracionada da mistura é: O OH O Propan-1-ol Pentano Acetato de metila a) propan-1-ol pentano acetato de metila. b) pentano acetato de metila propan-1-ol. c) acetato de metila pentano propan-1-ol. d) pentano propan-1-ol acetato de metila. e) propan-1-ol acetato de metila pentano. 7

8 8. A aspirina tem efeito analgésico porque inibe a síntese de prostaglandinas no corpo humano, a qual ocorre a partir do ácido araquidônico Com relação ao ácido araquidônico, podemos afirmar que são corretas as afirmativas: a) É mais solúvel em gorduras do que o ácido acético. b) É mais solúvel em água do que o ácido acético. c) É mais solúvel em água do que em solventes orgânicos apolares. d) Não forma pontes de hidrogênio. e) É um ácido carboxílico de cadeia saturada. 8

9 9. O etanol se mistura com a água em qualquer proporção. Outra característica do etanol é que ele apresenta uma parte apolar em sua molécula e, por isso, também se dissolve em solventes apolares. Dados os álcoois: I butan-2-ol, II hexan-1-ol, III propan-1-ol, IV octan-1-ol, Marque a opção que apresenta a ordem crescente de solubilidade dos álcoois em água. a) I < II < II < IV b) IV < III < II < I c) III < I < II < IV d) IV < II < I < III e) I < IV < II < III 9

10 10. A figura que melhor representa a evaporação do metanol é: Prof. Willame Bezerra 10

11 11. Benzeno, tolueno e p-xileno são hidrocarbonetos aromáticos que não reagem com água (mesmo aquecida) e insolúveis na mesma. São líquidos na temperatura e pressão ambientes: Amostras desses hidrocarbonetos foram adicionadas, aos poucos, a um béquer contendo água mantida aquecida a 90 C sob pressão de 1 atm. Feito isto, deverá restar no béquer somente: a) água e tolueno. b) água, benzeno e tolueno. c) água, p-xileno e tolueno. d) água e p-xileno. e) água e benzeno. 11

12 12. Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles, estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico, pentano e butan-1- ol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinam-se, para esses líquidos, o ponto de ebulição (PE) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25 C. Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X,Y e Z são, respectivamente: a) pentano, butan-1-ol e ácido etanóico. b) pentano, ácido etanóico e butan-1-ol. c) ácido etanóico, pentano e 1-butan-1-ol. d) butan-1-ol, ácido etanóico e pentano. e) butan-1-ol, pentano e ácido etanóico. 12

13 13. Considere as substâncias: Prof. Willame Bezerra OH I II O III IV A alternativa que apresenta essas substâncias, em ordem crescente de temperaturas de ebulição, é: a) I, III, II, IV. b) III, I, II, IV. c) I, III, IV, II. d) III, I, IV, II. E) IV, II, I, III 13

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