Quí. Monitor: Victor Pontes

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1 Professor: Allan Rodrigues Monitor: Victor Pontes

2 Isomeria Plana: Função, posição, cadeia, metameria e tautomeria 05 set RESUMO Isomeria É o fenômeno quando dois ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular porem com estruturas diferentes De um modo amplo, a isomeria pode ser dividida em: estruturais planas ou estereoisomeria (do grego stéreos, espacial): Que depende da orientação dos átomos no espaço e só pode ser explicada por fórmulas estruturais espaciais. Vamos tratar nesse resumo sobre a isomeria plana, que é dividida em: a) Isomeria de cadeia Definição: É aquela em que os isômeros têm cadeias, diferentes.(aberta/fechada ; ramificada/normal...) Ex1: C4H10 Ex2: C5H10 b) Isomeria de posição Definição: Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de ramificações ou de insaturações(duplas, triplas...). Ex1: C3H8O Ex2: C4H8

3 Ex3: C4H6Cl2 c) Isomeria de compensação (ou metameria) Definição: Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. Obs: Exemplo muito comum que confunde com posição é o dos éteres Ex1: C4H10O Ex2: C4H11N Ex3: C3H6O2 d) Isomeria de função (ou funcional) Definição: Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre: Álcoois e éteres C3H6O Álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis C7H8O

4 Aldeídos e cetonas C3H6O Ácidos carboxílicos e ésteres. C3H6O2 Aminoácidos e nitrocompostos. C4H9O2N e) Tautomeria Definição: É o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: Aldeído e enol (chamamos também de equilíbrio aldo-enólico) C2H4O Cetona e enol (chamamos também de equilíbrio ceto-enólico) C2H4O

5 Obs: Existe uma tautomeria muito pouco convencional que é tautomeria de Iminas-Aminas. Iminas são compostos com ligação Pi Carbono-Nitrogênio, e com fórmula genérica RR'C=NR'', onde R'' pode ser um H ou grupo orgânico. Veja o exemplo: Imina Amina EXERCÍCIOS DE AULA 1. Isomeria é o fenômeno associado quando mais de uma substância apresenta a mesma fórmula molecular, mas difere estruturalmente quanto à disposição dos átomos na molécula. Entre as possibilidades de ocorrência desse fenômeno, as isomerias de função e geométrica são muito importantes na química orgânica. A tautomeria é um caso particular de isomeria de função, envolvendo um enol (R CH C(OH) R) que se encontra em equilíbrio com seu tautômero carbonilado (R CH2 C(O) R). A isomeria geométrica, por sua vez, depende da disposição espacial dos átomos, como é o caso da posição relativa dos átomos ligados aos carbonos de uma ligação dupla carbonocarbono, conhecido como isomeria cis-trans. A ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui um tautômero. Apresente a estrutura do composto presente em equilíbrio. 2. Reações de eliminação, mais especificamente as de desidratação de álcoois, são de grande importância, pois geram matéria-prima para a indústria química. Considere que a desidratação intramolecular de 1mol da substância (I) gera 1mol do produto orgânico e 1mol de água, conforme mostrado na equação química abaixo: Faça o que se pede a respeito da desidratação descrita acima: Represente, sob notação bastão, a estrutura de um isômero de função substância (I), que apresente cadeia cíclica e ramificada. 3. Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona e propanona. Apresente a equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos. 4. Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. Seu uso é discutido, pois essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas. Abaixo temos a representação de duas nitrosaminas:

6 Essas nitrosaminas são isômeras de: a) cadeia. b) função. c) posição. d) tautomeria. 5. Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10 O : Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria: a) Isomeria de função II e III. b) Isomeria de cadeia III e IV. c) Isomeria de compensação I e V. d) Isomeria de posição II e IV. EXERCÍCIOS DE CASA 1. Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema abaixo, está representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B). H I A H H C CH CH CH CH H O B

7 De acordo com estas informações, faça o que se pede: Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do composto (A). 2. Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo. As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois a) compostos que são isômeros entre si. b) modos de representar o mesmo composto. c) compostos que não são isômeros. d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas. 3. Quando um talho é feito na casca de uma árvore, algumas plantas produzem uma secreção chamada resina, que é de muita importância para a cicatrização das feridas da planta, para matar insetos e fungos, permitindo a eliminação de acetatos desnecessários. Um dos exemplos mais importantes de resina é o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir. Um isômero de função mais provável desse composto pertence à função denominada a) amina b) éster c) aldeído d) éter e) cetona 4. No capítulo O Jardim de Mendeleiev, Sacks discorre sobre uma de suas paixões, a Tabela Periódica. simplicidade? Coerência? Ritmo? Inevitabilidade? Ou talvez a simetria, a abrangência do fato de cada

8 elemento estar firmemente encerrado em seu lugar, sem lacunas, sem exceções, cada coisa (SACKS, O. Tio Tungstênio: Memórias de uma infância química. São Paulo: Cia. das Letras, 2002). Usando a Tabela Periódica dos Elementos, indique se cada afirmação abaixo é Verdadeira ou Falsa. I. O metal alcalino do terceiro período e o calcogênio de menor massa atômica formam um composto iônico de fórmula Na2O. 2 II. O ferro forma dois cátions estáveis: Fe 3 e Fe. As fórmulas dos cloretos desses cátions são, respectivamente, Fe2Cl e Fe3Cl. III. Os elementos carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio formam diversos compostos covalentes, como, por exemplo, a ureia, representada pela fórmula estrutural abaixo. IV. A fórmula C2H6O pode representar compostos diferentes como o etanol e o metóxi-metano. A sequência correta é: a) I. Falsa; II. Verdadeira; III. Verdadeira; IV. Falsa. b) I. Falsa; II. Falsa; III. Verdadeira; IV. Falsa. c) I. Falsa; II. Verdadeira; III. Falsa; IV. Verdadeira. d) I. Verdadeira; II. Verdadeira; III. Falsa; IV. Falsa. e) I. Verdadeira; II. Falsa; III. Verdadeira; IV. Verdadeira. 5. As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal. a) c) b) d) 6. Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda à sequência correta obtida: 1. Tautomeria 2. Isomeria de posição 3. Metameria 4. Isomeria funcional

9 a) 1, 3, 4, 2 b) 1, 3, 2, 4 c) 1, 4, 3, 2 d) 4, 1, 3, 2 e) 3, 4, 1, 2 7. O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias: a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 8. Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-amino benzoico (também conhecido como PABA) possuem a mesma fórmula molecular, C 7H 7NO 2, porém apresentam fórmulas estruturais muito diferentes: Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o p-nitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às células da pele. Esses compostos apresentam isomeria de: a) metameria. b) posição. c) função. d) tautomeria. e) cadeia. 9. Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão. Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?

10 a) n-octano. b) 2,4-dimetil-hexano. c) 2-metil-heptano. d) 2,5-dimetil-hexano. e) 2,2,4-trimetilpentano. QUESTÃO CONTEXTO Um exemplo de isomeria que ocorre na gasolina, é entre o isoctano (2,2,4-trimetilpentano) e o n-octano. Esses dois isômeros possuem a mesma fórmula molecular, que é C8H18.Qual tipo de isomeria ocorre entre esses dois compostos orgânicos e a qual função pertencem?

11 GABARITO Exercícios de aula 1. Teremos três possibilidades que levam ao mesmo composto: Fórmula do tautômero em bastão: 2. Teremos: 3. Equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos:

12 4. a 5. c Exercícios de casa 1. Fórmula estrutural do isômero de posição (insaturação) do composto (A): 2. b 3. b 4. e 5. d 6. a 7. e 8. c 9. e (pent-2-eno) Questão Contexto Isomeria de cadeia e função hidrocarboneto