CIÊNCIAS DA NATUREZA - QUÍMICA 3º ano Profª Adriana Strelow

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1 IÊNIAS DA NATUREZA - QUÍMIA 3º ano Profª Adriana Strelow Lista de Exercícios - Isomeria ISMERIA PLANA 1) (PU) álcool propan-1-ol é um exemplo de um dos isômeros de fórmula 3 8. número total de isômeros com essa fórmula é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 2) (Vunesp) onsiderando-se a posição dos grupos 3 - no anel aromático, o dimetilbenzeno possui: a) 10 isômeros b) 6 isômeros c) 5 isômeros d) 3 isômeros e) 2 isômeros 3) etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. Um isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é: a) ácido metil-propanóico b) ácido butanóico c) ácido etanóico d) propanoato de metila 4) As substâncias A, B e têm fórmula molecular ( 3 8 ). componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de. Tanto A quanto são isômeros de função de B. As substâncias A, B e são, respectivamente: a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano 5) Analisando os compostos a seguir: 1. propanona 2. etanoato de metila 3. propanal 4. ácido propanóico 5. propan-1-ol 6. metóxi-etano São isômeros os pares: a) 1 e 5, 2 e 4 b) 2 e 4, 3 e 5 c) 1 e 3, 2 e 4 d) 3 e 6, 1 e 5 e) 2 e 4, 3 e 6 6) (UFRGS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que: a) são isômeros de posição b) são isômeros funcionais c) são metâmeros d) ambos são ácidos carboxílicos 7) s feromônios de alarme são empregados na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituídos pela 4-metilheptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. a) escreva a fórmula estrutural destes compostos b) indique a função e a fórmula molecular dos compostos c) identifique o(s) par(es) de isômeros dentre os compostos e classifique-o(s) 8) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). oje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanol c) butanal e propan-1-ol d) butan- 1-ol e propan-1-ol 9) Dentre os seguintes compostos: 1

2 rganize os pares de isômeros, classificando-os. ISMERIA GEMÉTRIA 1. onsidere a forma plana dos compostos a seguir. Responda: a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica? 2. (Unifor-E) onsidere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados: I. 2 = 2 II. 2 = 3 III. 3 = 3 IV. ( 3 ) 2 = 2 V. ( 3 ) 2 = 3 A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans (isômeros geométricos) é a a) I b) II c) III d) IV e) V 3. (UFJF) É correto afirmar que (I) e (II) são: a) isômeros ópticos. b) isômeros de cadeia. c) tautômeros. d) isômeros geométricos. 4. (PU-PR) Dados os compostos: I. 2-buteno II. 1-penteno III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano apresentam isomeria geométrica: 2

3 a) Apenas I e IV. b) Apenas I e II. c) Apenas II e III. d) Apenas I, II e III. e) I, II, III e IV. 5. (Unicentro) Apresenta isomeria cis-trans: a) 1,2-dimetil-ciclobutano b) 2-metil-but-2-eno c) 2,3-dimetil-but-2-eno d) 1,1-dimetil-ciclobutano 6. (UEL-PR) onsidere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir. Sobre essas fórmulas, é correto afirmar: a) IV e V representam isômeros ópticos. b) I e III representam isômeros geométricos. c) I, II e IV representam substâncias diferentes. d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes. e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância. 7. (UFPelotas-RS) odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos). s terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo: Em relação ao isopreno, podemos afirmar que: a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPA, é 2 metil but-1 eno. b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno é isômero de cadeia do 4 metil pent-2 ino. d) segundo a IUPA (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2 metil but- 1,3 dieno. e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros. 8. nome mais adequado para o composto a seguir é: a) 1-cloro-pent-1-eno c) cis-1-cloro-but-1-eno e) trans-1-cloro-but-1-eno b) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno ISMERIA PTIA 1) Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria óptica? l 3

4 2) onsidere as seguintes estruturas: a) Indique as funções presentes b) Indique (com asterisco) os carbonos assimétricos presentes em cada estrutura. 3) Identifique os carbonos quirais presentes na fórmula estrutural da glicose: 4) (FUVEST) A substância é: a) um éter, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos d) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 5) (UFJF) Escreva o nome de um composto orgânico que satisfaça a todos os requisitos abaixo: a) possuir a fórmula molecular 5 8 ; b) pertencer a função aldeído; c) possuir um átomo de carbono assimétrico em sua molécula. 6) (PU-PR) Dadas as fórmula estruturais: Podemos afirmar: I as duas representam aminoácidos II somente a alanina tem atividade optica III as duas substancias formam pontes de hidrogênio Estão corretas: a) somente I b) somente II c) somente III d) I e II e)i, II e III 7) s aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano, e os não-essenciais. A seguir são apresentados dois aminoácidos um de cada grupo: a) a glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. 4

5 8) (UFES) Dados os compostos: É opticamente ativo: a) somente I b) I e II c) I e III d) I, II e III e) II e III 9) (UNI-RI) A figura ao lado representa estruturas espaciais de moléculas de butan-2-ol. Nesses modelos, é correto afirmar que os compostos I e II são: a) isômeros ópticos b) isômeros de cadeia c) isômeros de posição d) isômeros geométricos e) rigorosamente iguais 10) (UFRGS) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) um plano de simetria d) assimetria b) estrutura planar e) pelo menos dois átomos de carbono unidos por c) estrutura tetraédrica ligações duplas 11) (PU-ampinas) onsidere as fórmulas estruturais seguintes: I - 2 ()- 2 () II 3 -()- 2-3 III 2 ()-=- 3 IV 2 ()-= 2 á isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por: a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 12) (FUVEST) inseticida DDT tem a seguinte fórmula estrutural: l l l l l Existem DDT levógiro e DDT dextrógiro? Justifique. 13) A anfetamina é utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral: nde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? 14) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas aplicações: omposto orgânico Aplicação X Z Y Indústria farmacêutica 3 2 N 2 3 Anestésico Solvente 5

6 a) Quais as funções orgânicas dos compostos? b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III? c) Indique um isômero de cadeia do composto II d) Qual composto apresenta isomeria óptica? 15) (UFU-2000) s compostos esquematizados abaixo fazem parte de uma classe de substâncias amplamente distribuídas pelo reino vegetal, conhecidas genericamente como terpenos. om base nas estruturas desses compostos, A) explique detalhadamente se o mentol pode apresentar isomeria óptica; B) explique por que o mentol é um sólido à temperatura ambiente enquanto o limoneno é um líquido. 16) (UFU/2003) bserve a fórmula estrutural simplificada do cinamaldeído, esquematizada abaixo: Esta substância está presente no óleo de canela, obtido por meio da destilação por arraste de vapor, da casca da canela (innamomum zeylanicum). Esta substância apresenta os seguintes tipos de isomeria: A) cis/trans, tautomeria e de função. B) cis/trans e tautomeria. ) tautomeria e óptica. D) cis/trans e de função. 17) (PAIES/2005) Ao lado são apresentados dois compostos químicos, que normalmente constam dos rótulos de embalagens comerciais de produtos alimentícios. om relação a estes compostos, assinale para as afirmativas abaixo (V) verdadeira, (F) falsa ou (S) sem opção. 1( ) s dois ácidos citados apresentam isomeria ótica. 2( ) ácido lático apresenta três carbonos assimétricos. 3( ) s dois compostos acima possuem as funções álcool e ácido carboxílico. 4( ) Segundo a IUPA, a nomenclatura do ácido lático é: ácido 2- hidroxipropanóico. 18) (UFU/2008) s feromônios são comumente chamados de compostos da atração sexual, embora eles também tenham funções de sinalização mais complexas. A estrutura de um feromônio da abelha rainha é Pede-se: A) Identifique e nomeie duas funções orgânicas presentes na molécula. 3 ( 2 ) 5 B) Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromônio. 6

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