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1 Química do arbono VIII. ISÓMEROS A fórmula molecular de um composto, indica o tipo e o número de átomos presentes num determinado composto. Alguns exemplos de fórmulas moleculares são 2 6 ou 5 10 O. ontudo, é frequente existir mais do que um composto com a mesma fórmula molecular ou seja, é necessário recorrer às fórmulas estruturais para os diferenciar. ompostos que apresentam a mesma fórmula química mas diferentes fórmulas estruturais, têm o nome de isómeros. Estas diferenças nas fórmulas estruturais podem ter origens diversas e, consequentemente, podemos ter vários tipos de isomerismo. 1. ISOMERISMO ESTRUTURAL Diz-se que estamos em presença de dois isómeros estruturais quando as diferenças entre as respectivas fórmulas estruturais ocorrem no tipo de cadeia, ou seja, na existência, ou não, de ramificações da cadeia carbonada e da sua posição. Dentro deste conjunto podem-se ainda distinguir três sub conjuntos: GRUPO FUNIONAL Diferente Igual adeia carbonada Diferente Igual ISOMERIA FUNIONAL ISOMERIA DE POSIÇÃO ISOMERIA DE ADEIA Universidade Aberta 1

2 Química do arbono ISÓMEROS DE FUNÇÃO OU ISOMERIA FUNIONAL São compostos que, apresentando a mesma fórmula química, pertencem a diferentes famílias, ou seja, diferem no grupo funcional. onsideremos, por exemplo, o composto de fórmula química 2 6 O e vejamos as diferentes fórmulas de estrutura possíveis: O O etanol éter dimetílico De acordo com as representações, esta fórmula química pode corresponder a um álcool ( o etanol) ou a um éter (o éter dimetílico). Pode-se então dizer que estes dois compostos são isómeros de função. Analisemos agora as estruturas a seguir representadas, que correspondem à fórmula química 3 6 O; a primeira é uma cetona, de nome propanona, e a segunda representa um aldeído de nome propanal O O propanona propanal ISÓMEROS DE ADEIA OU ISOMERIA DE ADEIA São compostos com a mesma fórmula química mas com cadeias carbonadas principais de diferente tamanho. Por exemplo, para um composto com fórmula química 4 10, podemos escrever dois isómeros de cadeia: Universidade Aberta 2

3 Química do arbono butano, butano normal, ou n butano 2-metil-propano, iso butano, ou i butano ISÓMEROS DE POSIÇÃO OU ISOMERIA DE POSIÇÃO São compostos que apresentam uma ou mais ligações múltiplas ou um grupo funcional em diferentes posições na cadeia carbonada principal. Vejamos, por exemplo, o composto butanol (um álcool) que pode apresentar o grupo hidroxilo, - O, em duas posições diferentes na cadeia principal: O O 1 butanol 2 butanol Trata-se do mesmo composto, o butanol, onde apenas há uma variação de posição do grupo funcional. Um outro exemplo, mas em que a diferença reside na posição da ligação dupla, é: 1 buteno Universidade Aberta 3

4 Química do arbono 2 buteno 2. ISOMERISMO GEOMÉTRIO São designados por isómeros geométricos, os compostos para os quais a mesma fórmula química corresponde a idênticas fórmulas de estrutura mas com diferente orientação espacial, isto é, o arranjo espacial da molécula é diferente. Este tipo de isomerismo é vulgarmente observado em torno de uma dupla ligação entre dois átomos de carbono, uma vez que uma das características da dupla ligação é a sua relativa rigidez quando comparada com uma ligação simples. Este carácter de rigidez vai impedir que haja uma rotação em torno da ligação dupla e, portanto, há uma diferente orientação no espaço. ada um dos carbonos em torno da dupla ligação está ligado a dois grupos de diferente dimensão. Quando os átomos, ou grupos de átomos iguais, se posicionarem do mesmo lado da dupla ligação, então o nome da respectiva configuração é precedido pela palavra IS; quando, pelo contrário, os átomos ou grupos de átomos iguais se posicionarem em lados opostos da dupla ligação o nome da respectiva configuração é precedido pela palavra TRANS. Analisemos o composto de fórmula química 4 8. Este composto apresenta duas fórmulas com arranjos espaciais distintos: trans 2 buteno cis 2 buteno Universidade Aberta 4

5 Química do arbono 3. ISOMERISMO ÓPTIO ópticos são compostos cujas moléculas não são sobreponíveis às suas imagens no espelho. Duas estruturas são sobreponíveis se, quando colocadas uma sobre a outra, as posições de todos os átomos forem coincidentes. Aos isómeros que não são sobreponíveis dá-se o nome de compostos quirais e aqueles que forem sobreponíveis com a sua imagem são designados por compostos aquirais. Verifica-se que as moléculas mais simples que apresentam este tipo de isomerismo contêm pelo menos um átomo de carbono assimétrico, isto é um átomo de carbono ligado a quatro átomos, ou grupos de átomos, diferentes. onsideremos o composto 2 bromo butano, de fórmula 3 -Br omeçamos por tentar identificar um átomo de carbono assimétrico, ou seja, ligado a quatro átomos ou grupos de átomos diferentes. Verificamos que nestas condições está apenas o carbono na posição 2, que tem ligados a si um grupo metil, um átomo de hidrogénio, um átomo de bromo e um grupo etil. Assim, considerando o arranjo tridimensional em torno deste átomo de carbono pode observar-se o objecto e a imagem num espelho plano, obtendo-se desta forma os isómeros ópticos, também designados de enantiómeros: 3 Br arla Padrel Oliveira Texto composto a partir do manual: Introdução à Química, arla Padrel Oliveira, Mª Teresa Paiva Sousa, Universidade Aberta, Universidade Aberta 5

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