ISOMERIA. Karla Gomes Diamantina-MG

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1 ISOMERIA Karla Gomes Diamantina-MG

2 ISOMERIA Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular, sendo diferentes.

3 ISOMERIA Etimologicamente, significa partes iguais. 1. ISO, igual 2. MEROS, partes

4 Os compostos (modelos ao lado) são diferentes. As propriedades físicas não são iguais.

5 Mas as substâncias têm a mesma fórmula molecular (C 4 H 10 O). São, portanto, ISÔMEROS.

6 ISOMERIA I S O M E R I A (COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR) PLANA ESPACIAL DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA GEOMÉTRICA ÓPTICA

7 ISOMERIA PLANA É aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas. ISOMERIA PLANA DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA

8 DE CADEIA Também chamada isomeria de núcleo, é aquela em que os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.

9 DE POSIÇÃO É aquela que ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.

10 DE FUNÇÃO Também chamada isomeria funcional, é aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.

11 DE FUNÇÃO Outros exemplos...

12 DE FUNÇÃO Existe um caso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. É chamada particularmente TAUTOMERIA.

13 TAUTOMERIA Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: 1. Aldeído e enol; 2. Cetona e enol.

14 TAUTOMERIA Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol.

15 TAUTOMERIA Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.

16 TAUTOMERIA Esse tipo de isomeria ocorre devido à migração de um átomo (geralmente hidrogênio), dentro da molécula de um determinado composto,alterando o grupo funcional. Em aldeídos e cetonas que não possuem hidrogênios em carbonos α, não se observa a tautomeria.

17 METAMERIA Também chamada de isomeria de compensação, é aquela em que os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia.

18 METAMERIA Outros exemplos...

19 ISOMERIA ESPACIAL É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada ESTERIOISOMERIA. ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA ÓPTICA

20 ISOMERIA GEOMÉTRICA Também chamada isomeria CIS-TRANS. Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente. Veja exemplos que seguem.

21 ISOMERIA GEOMÉTRICA Modelos para o composto ClCH=CHCl carbono hidrogênio cloro

22 ISOMERIA GEOMÉTRICA Com base nos modelos apresentados, repare que: No primeiro caso, os dois átomos de cloro estão no mesmo lado do plano que divide a molécula. Essa figura é chamada forma cis. (cis = mesmo lado)

23 ISOMERIA GEOMÉTRICA No segundo caso, os dois átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula. Essa figura é chamada trans. (trans = através)

24 ISOMERIA GEOMÉTRICA Se são diferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-eteno 2. Trans-1,2-dicloro-eteno

25 ISOMERIA GEOMÉTRICA É condição para existir isomeria cis-trans, a existência de dupla ligação e que apresentam a estrutura: R 1 R 3 C = C R 2 R 4 R 1 diferente de R 2 e R 3 diferente de R 4 e podendo R 1 (ou R 2 ) ser igual ou diferente de R 3 e R 4.

26 ISOMERIA GEOMÉTRICA Existe, ainda, isomeria em compostos cíclicos. Conforme ramificações acima ou abaixo do plano que divide a molécula, teremos isomeria cis ou trans.

27 ISOMERIA GEOMÉTRICA Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano Carbono hidrogênio cloro

28 ISOMERIA GEOMÉTRICA No primeiro modelo, os átomos de cloro estão do mesmo lado do plano do anel: é a forma cis. No segundo modelo, um átomo de cloro está acima e outro abaixo do plano do anel: é a forma trans.

29 ISOMERIA GEOMÉTRICA Como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano 2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano

30 ISOMERIA GEOMÉTRICA A isomeria cis-trans está presente nos óleos vegetais, os chamados poliinsaturados devido às ligações duplas presentes nas moléculas.

31 ISOMERIA GEOMÉTRICA

32 ISOMERIA GEOMÉTRICA Quando margarinas são produzidas, visando à obtenção de consistência sólida, o acréscimo de hidrogênios (hidrogenação) satura as moléculas favorecendo o aumento de colesterol e triglicérides no sangue.

33 ISOMERIA ÓPTICA Para tentar compreender porque ocorre isomeria óptica, façamos, inicialmente algumas comparações visíveis de assimetria, visto ser tal conceito determinante nesse caso.

34 ISOMERIA ÓPTICA Assimetria das mãos. Repare a imagem especular.

35 ISOMERIA ÓPTICA Não é possível superpor a mão direita sobre a esquerda. Elas são diferentes, ou melhor, assimétricas.

36 ISOMERIA ÓPTICA Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que significa mão.

37 ISOMERIA ÓPTICA Perceba que a tentativa de sobrepor as moléculas de ácido lático, a fim de obter compostos iguais é frustrada. Aqui, como nas mãos, há assimetria ou quiralidade.

38 ISOMERIA ÓPTICA Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático?

39 ISOMERIA ÓPTICA A resposta é sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no leite e outro, nos músculos, quando temos cãibras.

40 ISOMERIA ÓPTICA Os ácidos láticos apresentados têm isomeria óptica. Por que isomeria óptica?

41 ISOMERIA ÓPTICA Tudo começou com Louis Pasteur estudando propriedades ópticas relacionadas às formas de cristais de sais de amônio de tártaro presentes no vinho.

42 ISOMERIA ÓPTICA Munido de uma pinça, uma lupa e muita paciência, Pasteur separou os cristais do sal de amônio, submetendo-os a um feixe de luz polarizada, num aparelho chamado polarímetro.

43 ISOMERIA ÓPTICA Perceba que os cristais tem formas assimétricas. Pasteur observou o comportamento das soluções de ambos ao polarímetro.

44 ISOMERIA ÓPTICA Esquema de um polarímetro. A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou para a esquerda.

45 ISOMERIA ÓPTICA Diz-se que as amostras de sais de tártaro testadas por Pasteur são opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a direita ou para a esquerda.

46 ISOMERIA ÓPTICA Lembrando que Pasteur separou os sais em dois grupos, qual o comportamento frente à luz polarizada?

47 ISOMERIA ÓPTICA A amostra que desviou a luz para a direita chama-se dextrógira (+) e para a esquerda, levógira (-).

48 ISOMERIA ÓPTICA A mistura de ambas não desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racêmica. Essa mistura quer dizer que os isômeros d e l serão originados na mesma proporção. Não apresenta atividade óptica.

49 ISOMERIA ÓPTICA Em 1815, Biot descobriu que muitas outras substâncias (açúcar, cânfora,...) tinham esse comportamento: atividade óptica.

50 ISOMERIA ÓPTICA Hoje se sabe que tal comportamento é devido a carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si: carbono assimétrico ou quiral.

51 ISOMERIA ÓPTICA Voltando ao ácido lático. H CH 3 C* COOH OH Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA. Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro grupos diferentes.

52 ISOMERIA ÓPTICA Atenção! Uma mesma molécula pode apresentar mais de um carbono assimétrico, o que multiplica a quantidade de isômeros ópticos para uma mesma fórmula molecular.

53 ISOMERIA ÓPTICA

54 ISOMERIA ÓPTICA Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático? 1. Com desvio para a direita: ácido-2-hidróxipropanóico (+) 2. Com desvio para a esquerda: ácido-2-hidroxipropanóico (-)

55 ISOMERIA ÓPTICA Quando isômeros ópticos não correspondem a uma imagem especular entre si, são chamados de diastereoisômeros. É o casode isômeros com mais de um carbono assimétrico diferente. Compostos com dois carbonos assimétricos iguais são chamados de mesômeros.

56 ISOMERIA ÓPTICA

57 ISOMERIA ÓPTICA SEM CARBONO ASSIMÉTRICO Existem casos de isomeria óptica em compostos cíclicos cuja fórmula espacial é assimétrica. Uma cadeia que apresenta isomeria cis-trans, o isômero trans é assimétrico,logo não apresenta plano de simetria. Mas,possui atividade óptica, dois isômeros (dextrógiro e levógiro) e uma mistura racêmica.

58 ISOMERIA ÓPTICA SEM CARBONO ASSIMÉTRICO O isômero cis apresenta plano de simetria,logo é opticamente inativa. Outro caso: compostos alênicos (derivados do propadieno), que são assimétricos apresentarão atividade óptica.

59 ISOMERIA ÓPTICA Concluindo Para conhecer o comportamento químico de uma substância, muitas vezes, bastam suas fórmulas moleculares ou estruturais planas.

60 ISOMERIA ÓPTICA Concluindo Há, porém, moléculas especiais que originam isômeros. Esses podem apresentar, além de comportamentos químicos diferentes, comportamentos fisiológicos inesperados.

61 ISOMERIA ÓPTICA Concluindo É o caso, por exemplo, do medicamento talidomida usado para enjôos na gravidez.

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63 ISOMERIA ÓPTICA

64 ISOMERIA ÓPTICA

65 ISOMERIA ÓPTICA

66 ISOMERIA ÓPTICA Porque não foram realizados testes suficientes em relação a um dos isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-no nasceram sem dedos das mãos ou pés.

67 ISOMERIA ÓPTICA Hoje em dia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo ser lançado no mercado.

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