4. Represente os isômeros geométricos do ácido butenodióico (ácido maléico cis) e (ácido fumárico trans).

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1 LISTA DE EXERÍIOS DE ISOMERIA ESPAIAL ISOMERIA GEOMÉTRIA 1. Quais são as condições necessárias para um composto apresentar isomeria geométrica? Represente os isômeros geométricos dos seguintes compostos: 1,2-difenil-eteno; 1,3-dibenzil-ciclopentano; 2-metil-ciclobutan-1,3-diol. 2. onsidere a forma plana dos compostos a seguir. Responda: a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica? b) aça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica. 3. (Unifor-E) onsidere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados: I. 2 = 2 II. 2 = 3 III. 3 = 3 IV. (3)2 = 2 V. (3)2 = 3 A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans (isômeros geométricos) é a a) I b) II c) III d) IV e) V 4. Represente os isômeros geométricos do ácido butenodióico (ácido maléico cis) e (ácido fumárico trans). 5. (UPE) Um determinado jornal noticiou que... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor.... Sobre esta notícia podemos afirmar que: a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas. b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2- dicloroeteno, que é apolar. c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2- dicloroeteno, que é polar. d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2- dicloroeteno, que é polar. e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição. 6. (UJ) É correto afirmar que (I) e (II) são: a) isômeros ópticos. b) isômeros de cadeia. c) tautômeros. d) isômeros geométricos.

2 7. (PU-PR) Dados os compostos: I. 2-buteno II. 1-penteno III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano apresentam isomeria geométrica: a) Apenas I e IV. b) Apenas I e II. c) Apenas II e III. d) Apenas I, II e III. e) I, II, III e IV. 8. (Unicentro) Apresenta isomeria cis-trans: a) 1,2-dimetil-ciclobutano b) 2-metil-but-2-eno c) 2,3-dimetil-but-2-eno d) 1,1-dimetil-ciclobutano 9. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria geométrica? 10. (UEL-PR) onsidere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir. Sobre essas fórmulas, é correto afirmar: a) IV e V representam isômeros ópticos. b) I e III representam isômeros geométricos. c) I, II e IV representam substâncias diferentes. d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes. e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância. 11. (UPelotas-RS) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos). Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo: Em relação ao isopreno, podemos afirmar que: a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPA, é 2 metil but-1 eno. b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno é isômero de cadeia do 4 metil pent-2 ino. d) segundo a IUPA (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2 metil but- 1,3 dieno. e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros. 12. (PU-MG) Sobre um par de isômeros cis-trans, é correto afirmar que: a) o isômeros trans é sempre mais estável d) suas fórmulas moleculares são diferentes b) o isômero cis apresenta cadeia mais longa e) a massa molecular do isômero cis é sempre maior c) ambos apresentam a mesma disposição no espaço 13. O nome mais adequado para o composto a seguir é: a) 1-cloro-pent-1-eno c) cis-1-cloro-but-1-eno e) trans-1-cloro-but- 1-eno b) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno l

3 ISOMERIA OPTIA 1) Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria óptica? 2) onsidere as seguintes estruturas: a) Indique as funções presentes b) Indique (com asterisco) os carbonos assimétricos presentes em cada estrutura. 3) Identifique os carbonos quirais presentes na fórmula estrutural da glicose: 4) (UVEST) A substância é: a) um éter, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos d) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 5) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e óptica tem fórmula molecular igual a: a) 48. b) 512. c) 510. d) 612. e) ) (UJ) Escreva o nome de um composto orgânico que satisfaça a todos os requisitos abaixo: a) possuir a fórmula molecular 58O; b) pertencer a função aldeído; c) possuir um átomo de carbono assimétrico em sua molécula. 7) (PU-PR) Dadas as fórmula estruturais: Podemos afirmar: I as duas representam aminoácidos II somente a alanina tem atividade optica III as duas substancias formam pontes de hidrogênio Estão corretas: a) somente I b) somente II c) somente III d) I e II e)i, II e III

4 8) Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano, e os não-essenciais. A seguir são apresentados dois aminoácidos um de cada grupo: a) a glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. 9) (VUNESP) Sobre os compostos: butan-2-ol e hex-3-eno, responda: a) associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria: geométrica ou óptica b) escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros. 10) (UES) Dados os compostos: É opticamente ativo: a) somente I b) I e II c) I e III d) I, II e III e) II e III 11) (UNI-RIO) A figura ao lado representa estruturas espaciais de moléculas de butan-2-ol. Nesses modelos, é correto afirmar que os compostos I e II são: a) isômeros ópticos b) isômeros de cadeia c) isômeros de posição d) isômeros geométricos e) rigorosamente iguais 12) (URGS) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) um plano de simetria d) assimetria b) estrutura planar e) pelo menos dois átomos de carbono unidos por c) estrutura tetraédrica ligações duplas 13) (US-SE) As fórmulas ao lado, representam: a) o mesmo composto, pois os átomos estão unidos pelo mesmo tipo de ligação b) o mesmo composto, pois as moléculas têm constituição e geometria idênticas c) o mesmo composto, pois os elementos químicos são idênticos d) compostos diferentes, pois a posição dos átomos é diferente e) compostos diferentes, pois a geometria e a constituição das moléculas é diferente. 14) (PU-ampinas) onsidere as fórmulas estruturais seguintes: I - 2(O)-2(O) III 2(O)-=-3 II 3-(O)-2-3 IV 2(O)-=2 á isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por: a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV

5 15) (VUNESP) O ácido lático, um produto do metabolismo humano apresenta as seguintes características: - fórmula molecular 36O3; - é opticamente ativo; - é um composto que possui as funções álcool e ácido carboxílico Escreva a fórmula estrutural e o nome oficial deste ácido. 16) (UVEST) O inseticida DDT tem a seguinte fórmula estrutural: l l l l l Existem DDT levógiro e DDT dextrógiro? Justifique. 17) A anfetamina é utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral: Onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros? 18) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas aplicações: omposto orgânico Aplicação X Z Y O 3 2 O 2 O O 2 3 Indústria farmacêutica 3 2 N 2 3 Anestésico 3 2 O 2 3 Solvente a) Quais as funções orgânicas dos compostos? b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III? c) Indique um isômero de cadeia e outro de metameria do composto II d) Qual composto apresenta isomeria óptica? 19) (UU-2000) Os compostos esquematizados abaixo fazem parte de uma classe de substâncias amplamente distribuídas pelo reino vegetal, conhecidas genericamente como terpenos. om base nas estruturas desses compostos, A) explique detalhadamente se o mentol pode apresentar isomeria óptica; B) explique por que o mentol é um sólido à temperatura ambiente enquanto o limoneno é um líquido. 20) (UU/2003) Os haletos de alquila são compostos comumente encontrados nas plantas e nos animais marinhos, como por exemplo, o plocameno B, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo. Esse composto foi isolado da alga vermelha Plocamium violaceum e apresenta uma atividade inseticida semelhante ao do DDT. om relação a esta substância, podemos afirmar que A) possui cadeia carbônica heterocíclica e duas ligações π (pi). B) apresenta somente isomerias geométrica (cis/trans) e óptica. ) pode sofrer reação de substituição, quando em contato com ácido clorídrico (l). D) sua molécula é assimétrica, porque possui mais de dois centros quirais.

6 21) (UU/2003) Observe a fórmula estrutural simplificada do cinamaldeído, esquematizada abaixo: Esta substância está presente no óleo de canela, obtido por meio da destilação por arraste de vapor, da casca da canela (innamomum zeylanicum). Esta substância apresenta os seguintes tipos de isomeria: A) cis/trans, tautomeria e de função. B) cis/trans e tautomeria. ) tautomeria e óptica. D) cis/trans e de função. 22) (UU/2004) A anfetamina é uma poderosa substância estimulante do sistema nervoso central, que cria um estado de alerta e boa disposição de ânimo. om base em seus conhecimentos em isomeria óptica e, considerando um sistema que contenha uma mistura de 70% do composto A e 30% do composto B, assinale a alternativa correta. A) O desvio do plano da luz polarizada da mistura é zero, pois se trata de uma mistura racêmica. B) B desvia o plano da luz polarizada no sentido horário. ) A mistura desvia o plano da luz polarizada no sentido horário. D) Os compostos acima são idênticos e, por isso, não apresentam isomeria óptica. 23) (PAIES/2005) Ao lado são apresentados dois compostos químicos, que normalmente constam dos rótulos de embalagens comerciais de produtos alimentícios. om relação a estes compostos, assinale para as afirmativas abaixo (V) verdadeira, () falsa ou (SO) sem opção. 1( ) Os dois ácidos citados apresentam isomeria ótica. 2( ) O ácido lático apresenta três carbonos assimétricos. 3( ) Os dois compostos acima possuem as funções álcool e ácido carboxílico. 4( ) Segundo a IUPA, a nomenclatura do ácido lático é: ácido 2- hidroxipropanóico. 24) (UU/2008) Os feromônios são comumente chamados de compostos da atração sexual, embora eles também tenham funções de sinalização mais complexas. A estrutura de um feromônio da abelha rainha é Pede-se: O A) Identifique e nomeie duas funções orgânicas presentes na molécula. B) Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromônio. 3 ( 2 ) 5 OO ) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do feromônio, nomeando-os. 25) (PAIES-2001) Os haletos orgânicos possuem larga aplicação como intermediários em sínteses orgânicas, além de diversos usos industriais e domésticos. A equação abaixo mostra a reação de um haleto com a água, com formação dos compostos A e B, em proporções idênticas (50% cada), e Br. Dados: Et = etil; Ph = fenil Em relação a essa reação, assinale (V) para a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e () para a(s) alternativa(s) falsa(s). 1( ) Os compostos A e B são idênticos, pois representam o mesmo composto 2( ) Os compostos A e B são isômeros geométricos, cis e trans 3( ) Os compostos A e B são derivados fenólicos 4( ) Os compostos A e B são isômeros opticamente ativos, dextrogiro e levogiro 5( ) Os compostos A e B apresentam pontos de fusão e de ebulição semelhantes, mas desviam o plano da luz polarizada com a mesma magnitude, embora em sentidos opostos.

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