Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade ISOMERIA ÓPTICA

Transcrição

1 ISOMERIA ÓPTICA Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares Professor Monitor: Gabriel Silveira

2 Características da Isomeria Óptica A Diferença fundamental entre os isômeros ópticos está na capacidade de desviar o plano de vibração da luz polarizada, seja para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentido anti-horário). Luz NÃO-Polarizada Luz Polarizada

3 I m p o r t â n c i a d o s H i d r o c a r b o n e t o s Universidade Federal de Ouro Preto A POLARIZAÇÃO DA LUZ Pode-se transformar a luz comum em luz polarizada fazendo-a passar através de um prisma especial chamado PRISMA DE NICOL.

4 O aparelho que mede a ação da substância frente à luz polarizada é chamado POLARÍMETRO.

5 A Luz Polarizada Ao passar por um tubo contendo apenas moléculas simétricas, o plano da luz não sofre desvio (rotação). Dizemos que as moléculas simétricas são opticamente inativas.

6 A Luz Polarizada Ao passar por um tubo contendo moléculas assimétricas, o plano da luz polarizada sofre desvio. Temos então, moléculas assimétricas opticamente ativas.

7 . Baseado nos resultados obtidos com o uso do polarímetro, três situações são possíveis: Composto Dextrógiro Aquele que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita (sentido horário). Composto Levógiro Aquele que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda (sentido anti-horário). Composto Opticamente Inativo - Aquele que não desvia o plano de vibração da luz polarizada.

8 Composto Dextrógiro: Desvio +α

9 Composto Levógiro: Desvio - α

10 Enantiômeros ou Enantiomorfos são, compostos que possuem comportamento contrário no desvio do plano da luz polarizada e são imagens especulares não sobreponíveis um do outro.

11 Conceitos Importantes Os Enantiômeros são classificados como ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS. Colocando-se em um mesmo recipiente quantidades exatamente iguais de Dextrógiro e Levógiro (ou seja, 50% de cada), formaremos uma mistura de duas substâncias que será chamada de MISTURA RACÊMICA ou simplesmente RACÊMICO. A mistura racêmica NÃO possui atividade óptica, sendo chamada de OPTICAMENTE INATIVA.

12 CARBONO ASSIMÉTRICO OU CARBONO QUIRAL É aquele carbono que possui os 4 ligantes diferentes entre si. Faz-se necessário a presença de carbono para Isômeros Ópticos. É uma condição da Isomeria Óptica.

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14 Os enantiômeros (moléculas assimétricas):. Desvio +5.9 Dextrógiro(ativo) Desvio 5.9º Levógiro(ativo)

15 - Cada carbono assimétrico existente na molécula determina a existência de 2 isômeros opticamente ativos (Dextrógiro e Levógiro). - Atualmente, podemos também admitir os termos sinônimos: Carbono Quiral ou Carbono Assimétrico ou Centro Estereogênico. - Uma mesma molécula pode possuir mais de 1 só carbono quiral.

16 Número de Isômeros:

17 Exemplo 1: H CH 3 - C - COOH OH H HOOC- C - CH 3 OH Isômeros ativos 2 n 2 1 = 2 Ácido d. l. lático Misturas Racêmicas 2 n = 1

18 Exemplo 2: Isômeros Ativos Misturas Racêmicas 2 n 2 n-1

19 No início da década de 60, na Europa, observou-se que muitas crianças estavam nascendo deformadas. As malformações se deviam a uma substância que as mães haviam ingerido como tranquilizante para dormir: a talidomida. Era encontrada em xaropes contra tosse e náuseas. A talidomida atuou sobre o embrião entre o 28º e 42º dia de seu desenvolvimento, quando seus braços estavam se formando. Esse composto apresenta um carbono quiral, havendo dois enantiômeros. O medicamento empregado consistia na mistura racêmica e foi responsável pelas deformações dos recém-nascidos.. *

20 Um dos enanciômeros da aspagarina estimula papilas gustativas da língua, produzindo a sensação de sabor doce. O outro produz a sensação de sabor amargo. Nesse caso, cada um dos isômeros ópticos difere no efeito fisiológico sobre a língua, ou seja, cada um deles tem sabor diferente. Apenas um é comercializado nos supermercados como adoçante..

21 Como um medicamento pode fazer mal ao nosso organismo ou dar efeito contrário?.

22 fim