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1 ISOMERIA ESPACIAL paginapessoal.utfpr.edu.br/lorainejacobs Profª Loraine Jacobs DAQBI

2 Relembrando conceitos Isomeria Plana: Depende apenas da localização dos átomos nas moléculas Visualizada quando a diferença entre as estruturas isômeras pode ser explicada por fórmulas estruturais planas. Dividida em: Isomeria de Cadeia Isomeria de Posição Isomeria de Compensação (Metameria) Isomeria de Função Tautomeria

3 Depende da orientação dos átomos na molécula, ocorre quando a diferença entre os isômeros é explicada por fórmulas espaciais. Dividida em: Isomeria Geométrica

4 ISOMERIA GEOMÉTRICA

5 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans) Ocorre em compostos com dupla ligação ou cíclicos Compostos com dupla ligação

6 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans) Compostos com dupla ligação cis- 1,2 - dicloroetileno trans 1,2- dicloroetileno

7 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans) Propriedades Físicas (TE e TF)

8 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans) Propriedades Químicas Dificuldade em algumas reações Forma Anidrido Ácido trans - butenodióico Ácido Fumárico Ácido cis- butenodióico Ácido Maléico

9 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans) Compostos com dupla ligação Cada carbono deverá ter dois substituintes diferentes R1 R2 R3 R4

10 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans) Compostos com dupla ligação Isomeria E e Z Ocorre quando R1 R2 R3 R4 2-bromo-1-cloropropeno 2-bromo-1-cloropropeno

11 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans) Isomeria E e Z Isômero Z será o que tiver os átomos de maior massa atômica no mesmo lado do plano E - 2-bromo-1-cloropropeno Z - 2-bromo-1-cloropropeno

12 Isomeria Geométrica (Isomeria Cis/Trans) Ocorre em compostos com dupla ligação ou cíclicos Compostos Cíclicos Devem apresentar um substituinte diferente de H em pelo menos 2 Carbonos do ciclo. cis-1,2 dicloro-ciclopropano trans-1,2 dicloro-ciclopropano

13 ISOMERIA ÓPTICA

14 Associada ao comportamento das moléculas quando submetidas a luz polarizada Luz Natural Possui ondas eletromagnéticas com vibrações dispersas girando em todo eixo de propagação.

15 Associada ao comportamento das moléculas quando submetidas a luz polarizada Luz Polarizada Possui ondas elétricas e magnéticas estabilizadas, não girando sobre o eixo de propagação.

16 Associada ao comportamento das moléculas quando submetidas a luz polarizada Luz Polarizada Obtenção Uso de polaroides Polaróides Orgânicos substâncias orgânicas na forma de cristais, depositadas em superfície plástica, orientadas de forma a polarizar a luz. Polaróides Inorgâncos Mais utilizado espato da Islândia, uma das formas em que se encontra o CaCO3, utilizado na produção de prismas que polarizam a luz (Prisma de Nicol) usado na construção de polarímetros.

17 Associada ao comportamento das moléculas quando submetidas a luz polarizada. Esquema de um polarímetro

18 Substâncias Opticamente Ativas São aquelas que ao receberem luz polarizada fazem girar no eixo de propagação as ondas elétricas e magnéticas da mesma forma que se visualiza com a luz natural. Uma mesma substância pode desviar a luz polarizada de forma diferente tendo assim mais de uma forma, a qual não pode ser sobreposta a outra, chamadas de formas assimétricas. Assimetria quiral Quando não há sobreposição

19 Substâncias Opticamente Ativas Desvio de luz para a direita e para esquerda

20 Substâncias Opticamente Ativas Desvio de luz para a direita e para esquerda Enantiomorfos ou antípodas ópticos.

21 Carbono Assimétrico (Carbono Quiral) Onde estão ligados quatro substituintes diferentes Podem existir: Compostos com 1 carbono assimétrico Compostos com vários carbonos assimétricos Compostos com 2 carbonos assimétricos iguais Compostos sem carbono assimétrico.

22 Compostos com 1 carbono assimétrico Não há mudança nas propriedades físicas apenas no desvio de luz polarizada (dextrogiro e levogiro) escreve-se apenas d e l.

23 Compostos com 1 carbono assimétrico Quando há uma mistura das mesmas quantidades de d e l dizemos que temos uma mistura racêmica esta mistura é opticamente inativa

24 Compostos com carbonos assimétricos diferentes Neste caso no par A e B um será dextrogiro e outro levógiro (d e l) assim como no par C e D. Neste caso teremos duas misturas racêmicas A+B e C+D Observamos aqui a presença de diasteroisômeros: isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si (A e C; A e D; B e C; B e D)

25 Compostos com dois carbonos assimétricos iguais Neste caso teremos os compostos: dextrogiro (d), levogiro (l) e racêmico (dl ou r) Além disto teremos o isômero Meso por compensação interna da molécula. Assim como o composto racêmico, o isômero meso é ópticamente inativo.

26 Compostos sem carbono assimétrico Divididos em: Compostos alênicos: compostos com duplas ligações conjugadas Compostos cíclicos

27 Compostos sem carbono assimétrico Compostos Alênicos Neste caso para apresentar atividade óptica devemos ter:

28 Compostos sem carbono assimétrico Compostos Alênicos Nestes compostos a isomeria é observada pelo arranjo espacial dos substituintes estando um par no plano vertical e outro no plano horizontal.

29 Compostos sem carbono assimétrico Compostos Alênicos

30 Compostos sem carbono assimétrico Compostos Cíclicos Observa-se isomeria geométrica e isomeria óptica Apenas um dos isômeros geométricos terá isomeria óptica

31 ISOMERIA ESPACIAL paginapessoal.utfpr.edu.br/lorainejacobs Profª Loraine Jacobs DAQBI

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